2-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline | 1192660-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline
• 英文别名: Pyrrolidinoquinazoline；2-pyrrolidin-1-ylquinazoline
• CAS: 1192660-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: MYZHSEJUWUQUGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C
• 沸点：
  380.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 pyrrolidine-1-carboxamidine hydrochloride 在 potassium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以47%的产率得到2-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  胍与（2-甲酰基苯基）硼酸的 Chan-Evans-Lam 偶联产生的 2-氨基喹唑啉

  摘要：

  提出了一种合成 2-氨基喹唑啉的新方法，该方法基于（2-甲酰基苯基）硼酸与胍的 Chan-Evans-Lam 偶联。涉及使用廉价的 CuI 作为催化剂和甲醇作为溶剂的相对温和的条件允许该方法应用于广泛的基材。未取代的、N-单取代的和 N，N-二取代的胍可用作反应物，以从容易获得的（2-甲酰基苯基）硼酸以中等产率得到相应的 2-氨基喹唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707080

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Amination of (Hetero)aryl Halides Facilitated by a Catalytic Pyridinium Additive
  作者：Dongyang Han、Sasa Li、Siqi Xia、Mincong Su、Jian Jin

  DOI：10.1002/chem.202002800

  日期：2020.9.25

  An efficient and operationally simple Ni‐catalyzed amination protocol has been developed. This methodology features a simple NiII salt, an organic base and catalytic amounts of both a pyridinium additive and Zn metal. A diverse number of (hetero)aryl halides were coupled successfully with primary and secondary alkyl amines, and anilines in good to excellent yields. Similarly, benzophenone imine gave

  已经开发了有效且操作简单的镍催化胺化方案。该方法具有简单的Ni II盐，有机碱以及催化量的吡啶鎓添加剂和Zn金属的特征。多种（杂）芳基卤化物与伯，仲烷基胺和苯胺成功偶联，收率良好。同样，二苯甲酮亚胺以优异的收率得到了相应的N芳基化产物。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4(<i>3H</i>)-quinazolinone and 2-Aminoquinazoline Derivatives
  作者：Hua Fu、Renzhong Qiao、Xuhu Huang、Haijun Yang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216871

  日期：——

  We have developed a versatile and efficient method for copper-catalyzed synthesis of both 2-amino-4(3H)-quinazolinone and 2-aminoquinazoline derivatives. The protocol uses readily available substituted 2-halobenzoic acids, 2-bromobenzaldehyde, 2-bromophenyl ketones and guanidines as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide as the catalyst, and the method has important application values

  我们已经开发了一种通用且有效的方法，用于铜催化的2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和2-氨基喹唑啉衍生物的合成。该方案使用容易获得的取代的2-卤代苯甲酸，2-溴苯甲醛，2-溴苯基酮和胍作为起始原料，廉价的碘化亚铜（I）作为催化剂，该方法对于在N-杂环结构中的应用具有重要的应用价值。有机化学和药物化学。 铜催化-交叉偶联-2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮-2-氨基喹唑啉-合成方法
• Nucleophilic aromatic substitution of heterocycles using a high-temperature and high-pressure flow reactor
  作者：Manwika Charaschanya、Andrew R. Bogdan、Ying Wang、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.080

  日期：2016.3

  nucleophiles. Utilizing the Phoenix Flow Reactor™ in parallel with Design-of-Experiment software enabled rapid optimization of the SNAr protocol. This protocol facilitated efficient synthesis of a broad range of 2-aminoquinazolines, and was extended to 2-aminoquinoxalines and 2-aminobenzimidazoles.

  我们在此报告的高温和高压的连续流协议来进行亲核芳香取代（S Ñ与氮亲核试剂的杂环的Ar）。通过将Phoenix Flow Reactor™与实验设计软件并行使用，可以快速优化S N Ar协议。该协议促进了广泛范围的2-氨基喹唑啉的有效合成，并扩展到2-氨基喹喔啉和2-氨基苯并咪唑。
• Novel pyrrolidyl derivatives of heteroaromatic compounds
  申请人：Chappie A. Thomas

  公开号：US20060183763A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The invention pertains to new pyrrolidyl derivatives of benzo-fused aza heteroaromatic compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. The invention also relates to compounds that are selective inhibitors of PDE-10. The invention further relates to intermediates for preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and the use of such compounds in methods for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders. The invention relates also to methods for treating neurodegenerative and psychiatric disorders, for example psychosis and disorders comprising deficient cognition as a symptom.

  本发明涉及新的苯并氮杂杂环化合物的吡咯烷基衍生物，其作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。本发明还涉及选择性抑制PDE-10的化合物。此外，本发明还涉及制备此类化合物的中间体；包含此类化合物的制药组合物；以及在治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法中使用此类化合物。本发明还涉及治疗神经退行性和精神障碍的方法，例如精神病和包括认知缺陷作为症状的障碍。
• PYRROLIDYL DERIVATIVES OF HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1838702A1

  公开（公告）日：2007-10-03