6-methoxy-1-bromonaphthalene-2-carbaldehyde | 720696-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-1-bromonaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-bromo-6-methoxy-2-naphthaldehyde；1-bromo-6-methoxynaphtaldehyde；1-bromo-6-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 720696-51-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: KAOVKRCUDYAAJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C
• 沸点：
  384.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-bromonaphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的分子内 Heck 反应：稠合氧杂环庚烷衍生物的一般途径

  摘要：

  摘要介绍了一种简单易行的方法，用于从易于获得的前体合成各种结构不同的三环弯曲氧杂环庚烷骨架。取代的oxepine衍生物的合成涉及Pd（0）催化的Heck反应。这种方法丰富了大环形成的文献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1142566
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,4-dihydro-6-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methoxy-1-bromonaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联然后交叉脱氢偶联：菲醌和类似物的一锅高效合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法，用于通过铃木（Suzuki）交叉偶联然后铜催化的交叉脱氢偶联来合成取代的菲醌和类似衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151701

文献信息

• A facile synthesis of benzo[b][1,4]thiazepine derivatives by palladium acetate catalyzed reaction
  作者：Partha Pratim Kaishap、Kommuri Shekarrao、Pallabi Saikia、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.153

  日期：2014.3

  The preparation of steroid/nonsteroid fused benzo[b][1,4]thiazepines and 2-arylsubstituted benzo[b][1,4]thiazepines is described from Pd(OAc)2 catalyzed reaction of steroidal/nonsteroidal β-halovinyl aldehydes and 2-aminothiophenols in DMF under heating condition.

  由Pd（OAc）2催化甾体/非甾体β-卤代戊二醛与Pd（OAc）2的反应，描述了甾体/非甾体稠合的苯并[ b ] [1,4]硫氮杂和2-芳基取代的苯并[ b ] [1,4]硫氮杂的制备。加热条件下，DMF中的2-氨基硫酚。
• Tetralones as precursors for the synthesis of 2,2′-disubstituted 1,1′-binaphthyls and related compounds
  作者：Simon S. Moleele、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.079

  日期：2008.11

  Using tetralones as starting materials, the synthesis of biaryl compounds is described in this paper. The tetralones were initially converted into 1-bromo-3,4-dihydro-2-naphthalenecarbaldehydes before effecting aromatization into the corresponding naphthalenes. These products were then subjected to Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions, with a variety of aromatic boronic acids containing substituents

  本文以四氢萘酮为起始原料，描述了联芳基化合物的合成。首先将四氢萘酮转化为1-溴-3,4-二氢-2-萘甲醛，然后进行芳构化成相应的萘。然后将这些产物与在邻位含有取代基的各种芳香族硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应，制得联芳基化合物。联芳基化合物具有含杂原子的取代基的邻位到新形成的二芳基轴。
• Synthesis of Phenanthrene and Alkyl Phenanthrenes by Palladium(0)-Catalyzed Pericyclic Reactions
  作者：Jayanta Ray、Rathin Jana、Anup Biswas、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1055/s-0029-1218726

  日期：2010.6

  Palladium-catalyzed pericyclic reactions have been developed for the synthesis of phenanthrenes. This method is also useful for the synthesis of monoalkyl and dialkyl phenanthrene derivatives. pericyclic reaction - Pd catalyst - polycyclic aromatic hydrocarbon - alkyl phenanthrene

  已经开发了钯催化的周环反应来合成菲。该方法也可用于合成单烷基和二烷基菲衍生物。 周环反应-钯催化剂-多环芳烃-烷基菲
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Activation: A Synthetic Approach towards Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Jayanta Ray、Sunanda Paul、Rathin Jana

  DOI：10.1055/s-0029-1220070

  日期：2010.6

  A simple and convenient synthetic protocol for the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons has been developed. A variety of phenanthrene, benzo[c]phenanthrene and chrysene derivatives was synthesized via Pd-catalyzed intramolecular C-H activation followed by acid-catalyzed water elimination.

  已经开发了一种用于构建多环芳烃的简单方便的合成方案。通过 Pd 催化的分子内 CH 活化和酸催化的水消除，合成了多种菲、苯并 [c] 菲和 chrysene 衍生物。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of 4-platinumisochromenyliums with an olefin and tandem insertion into benzylic C–H bonds
  作者：Ji Hee Kim、Devalina Ray、Chang Seop Hong、Jin Wook Han、Chang Ho Oh

  DOI：10.1039/c3cc42525h

  日期：——

  Isochromenylium-4-ylplatinum(II) species, generated from 1-(2-alkynylphenyl)hex-5-en-1-ones and Pt(II), reacted with a pendant olefin via [3+2] cycloaddition to form tetracyclic Pt-carbene complexes, which underwent C-H insertion with a benzyloxy group at delta or epsilon positions to give highly complex polycycles, which are otherwise hard to access.

  由1-（2-炔基苯基）六-5-烯-1-酮和Pt（II）生成的异丙烯腈-4-基铂（II）与侧链烯烃通过[3 + 2]环加成反应形成四环Pt -卡宾配合物，在CH的δ或ε位置进行苄基插入，生成高度复杂的多环，否则很难获得。