2-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 949572-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: [2-(naphthalene-1-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline]；Phenanthroline derivative；2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 949572-67-2
• 化学式: C₂₃H₁₄N₄
• 分子量: 346.391
• InChiKey: NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  carbonyl（i）三羰基聚吡啶配合物，对三重态-三重态an灭上转换具有三重态光敏剂，显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重态激发态†

  摘要：

  据报道，show （I）三羰基聚吡啶配合物的制备显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重态激发态，并已将这些配合物作为三重态光敏剂用于基于三重态-三重态an灭（TTA）的上转换。咪唑稠合的菲咯啉用作N ^ N配位配体，其上连接有不同的芳基（苯基，Re-0；香豆素，Re-1和萘基，Re-2）。Re-1显示出对可见光的强烈吸收（在473 nm下ε = 60 800 M -1 cm -1）。双方重新-1和RE-2示出了长寿命Ť 1种状态（寿命，τ Ť，是分别高达86.0微秒和64.0微秒）。这些性质与正常rh（I）三羰基聚吡啶配合物（例如Re-0（ε = 5100 M -1 cm -1在439 nm，τ）下对可见光的吸收较弱和短寿命的三线态激发态相反）T = 2.2μs）。使用稳态和时间分辨吸收和发射光谱仪以及DFT计算对配合物的光物理性质进行了全面研究。配体内三重态激发态被认为是导致超长寿命T的

  DOI：

  10.1039/c2dt30804e
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  carbonyl（i）三羰基聚吡啶配合物，对三重态-三重态an灭上转换具有三重态光敏剂，显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重态激发态†

  摘要：

  据报道，show （I）三羰基聚吡啶配合物的制备显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重态激发态，并已将这些配合物作为三重态光敏剂用于基于三重态-三重态an灭（TTA）的上转换。咪唑稠合的菲咯啉用作N ^ N配位配体，其上连接有不同的芳基（苯基，Re-0；香豆素，Re-1和萘基，Re-2）。Re-1显示出对可见光的强烈吸收（在473 nm下ε = 60 800 M -1 cm -1）。双方重新-1和RE-2示出了长寿命Ť 1种状态（寿命，τ Ť，是分别高达86.0微秒和64.0微秒）。这些性质与正常rh（I）三羰基聚吡啶配合物（例如Re-0（ε = 5100 M -1 cm -1在439 nm，τ）下对可见光的吸收较弱和短寿命的三线态激发态相反）T = 2.2μs）。使用稳态和时间分辨吸收和发射光谱仪以及DFT计算对配合物的光物理性质进行了全面研究。配体内三重态激发态被认为是导致超长寿命T的

  DOI：

  10.1039/c2dt30804e

文献信息

• Hypoxia efficient and glutathione-resistant cytoselective ruthenium(<scp>ii</scp>)-<i>p</i>-cymene-arylimidazophenanthroline complexes: biomolecular interaction and live cell imaging
  作者：Ashaparna Mondal、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/d0dt02069a

  日期：——

  the 2-aryl substituted imidazophenanthroline ligands make the Ru(II) complex a decent DNA intercalator by affording planarity. Among the four Ru(II) complexes (RuL1–RuL4), [(η6-p-cymene)RuIIClK2-N,N-(2-(naphthalene-1-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)}]PF6 (RuL4) exhibited the best cytoselectivity in two cancer cell lines (Caco-2 and HeLa), and [(η6-p-Cymene)RuIIClK2-N,N-(2-(anthracen-9-yl)-1H-imidazo[4

  由于市售抗癌药的副作用，我们设计了一系列基于钌的荧光抗癌药，已证明它们具有靶向特异性，高度细胞选择性，亲脂性，水溶性，低氧效率和谷胱甘肽抗性。在这里，我们开发了新型的钌（II）-对-cymene-2-芳基-咪唑并菲咯啉骨架作为有效的DNA靶向剂。具体地，通过提供平面性，2-芳基取代的咪唑并菲咯啉配体使Ru（II）络合物成为体面的DNA嵌入剂。在四个的Ru（II）络合物（RuL1-RuL4），[（η 6 - p -cymene）钌II氯[KP 2 - Ñ，N-（2-（萘-1-基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉）}] PF 6（RuL4）在两种癌细胞系中均表现出最佳的细胞选择性（Caco -2和HeLa）和[（η 6 - p -Cymene）钌II氯[KP 2 - ñ，ñ - （2-（蒽-9-基）-1- ħ -咪唑并[4,5- ˚F ] [ 1,10]菲咯啉}} PF
• Platinum Phenanthroimidazole Complexes as G-Quadruplex DNA Selective Binders
  作者：Roxanne Kieltyka、Johans Fakhoury、Nicolas Moitessier、Hanadi F. Sleiman

  DOI：10.1002/chem.200700783

  日期：2008.1.28

  the Pt(II)/quadruplex DNA complex. The match in the pi-surface of these phenanthroimidazole Pt(II) complexes with quadruplex DNA was further substantiated by molecular modeling studies. Numerous favorable pi-stacking interactions with the large aromatic surface of the intermolecular G-quadruplex, and unforeseen hydrogen bonds between the ancillary ethylenediamine ligands and the quadruplex phosphate

  结合并稳定G-四链体DNA结构的复合物，因为它们具有抑制端粒酶和阻止肿瘤细胞增殖的潜力，因此引起了人们的极大兴趣。我们在这里报告了第一个Pt（II）G-四链体选择性分子的合成，该分子包含pi延伸的菲并咪唑配体。这些复合物与双链和四链d（T（4）G（4）T（4））（4）DNA的结合研究。通过UV / Vis滴定，CD光谱和热变性研究确定了双链DNA的插入。通过紫外/可见光谱和竞争平衡透析研究，观察到这些菲并咪唑Pt（II）复合物与G-四链体DNA的结合亲和力明显增强。观察到的与四链体DNA的结合常数比双链体DNA大近两个数量级。圆二色性研究表明，π表面的增加会导致Pt（II）/ quadruplex DNA复合物的热稳定性显着提高。这些菲并咪唑Pt（II）配合物与四链体DNA在π表面的匹配通过分子建模研究进一步证实。预测了与分子间G-四链体的大芳族表面的许多有利的pi堆积相互作用，以及辅助乙
• Biological evaluation of rare earth complexes bearing 1<i>H</i> -imidazo[4,5-<i>f</i> ]-1,10-phenanthroline moiety as promising anticancer chemotherapeutics
  作者：Yue Liu、Xue-Quan Zhou、Jing Lu、Si-Tong Li、Yan Nie、Jin-Lei Tian、Xin Liu、Shi-Ping Yan

  DOI：10.1002/aoc.4617

  日期：2018.12

  were used to research their interactions with calf thymus DNA (CT‐DNA) and bovine serum albumin (BSA), taken as model biomolecules. The six complexes are moderate intercalating agents to CT‐DNA and can quench the intrinsic fluorescence of BSA in a static quenching process. Low IC50 values of these complexes were measured using MTT assays on three human cancer cell lines. One of the complexes could

  使用X射线晶体学合成了六种镧系元素（III）与2-（萘-1-基）-1 H-咪唑并[4,5-f] -1,10-菲咯啉配体。Ln（III）中心显示一个扭曲的方形反棱镜环境，其中包含N 2 O 6供体。为了研究复合物与可能的生物靶标的反应性，使用光谱学研究和粘度实验研究了它们与小牛胸腺DNA（CT‐DNA）和牛血清白蛋白（BSA）的相互作用，并将其作为模型生物分子。这六种复合物是CT‐DNA的中等插入剂，可以在静态猝灭过程中猝灭BSA的固有荧光。低IC 50在三种人类癌细胞系上使用MTT测定法测量这些复合物的值。其中的一种复合物可以通过高表达caspase-8的外源途径诱导BEL-7404癌细胞的凋亡，从而激活caspase-3。此外，相同的复合物可以通过诱导G 2 / M期细胞周期的凋亡来显着抑制BEL7404细胞的增殖。
• A phosphorescent copper(I) complex: Synthesis, characterization, photophysical property, and oxygen-sensing behavior
  作者：Caihong Wen、Guoquan Tao、Xinhua Xu、Xiaoqing Feng、Rongcheng Luo

  DOI：10.1016/j.saa.2011.04.067

  日期：2011.9

  In this paper, we report the synthesis, crystal structure, photophysical properties, and electronic nature of a phosphorescent Cu(I) complex of [Cu(Phen-Np)(POP)]BF4, where Phen-Np and POP stand for 2-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline and bis(2-(diphenylphosphanyl)phenyl) ether, respectively. [Cu(Phen-Np)(POP)]BF4 renders a yellow phosphorescence peaking at 545 nm, with a long

  在本文中，我们报告了[Cu（Phen-Np）（POP）] BF4的磷光Cu（I）配合物的合成，晶体结构，光物理性质和电子性质，其中Phen-Np和POP代表2- （萘-1-基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉和双（2-（2-（二苯基膦基）苯基）醚。[Cu（Phen-Np）（POP）] 的黄色磷光在545 nm处达到峰值，激发态寿命为4.69μs。密度泛函计算表明该发射来自三重态金属到配体电荷转移的激发态。我们对[Cu（Phen-Np）（POP）] 和聚苯乙烯（PS）的复合纳米纤维进行电纺，以期探索将复合纳米纤维用作氧气传感材料的可能性。最终获得的平均直径约为300 nm的样品的最大灵敏度为7。由于纳米纤维膜的表面积与体积之比大，因此它对分子氧具有2的响应时间，而响应时间仅为7s。在这些样品中未检测到光致漂白。
• Fluorescent zinc(<scp>ii</scp>) complexes for gene delivery and simultaneous monitoring of protein expression
  作者：Lalita B. Rane、Anup N. Kate、Shefali N. Ramteke、Bhupendra V. Shravage、Prasad P. Kulkarni、Anupa A. Kumbhar

  DOI：10.1039/c6dt02871c

  日期：——

  studies show that 1 and 2 can induce the condensation of circular plasmid pBR322 DNA into nanometer size particles under ambient conditions. Treatment of 2 with 5 mM EDTA restored 30% of the supercoiled form of DNA, revealing partial reversibility of DNA condensation. The in vitro transfection experiment demonstrates that the complexes can be used to deliver pCMV-tdTomato-N1 plasmid which expresses red fluorescent

  两种新的锌（II）配合物[Zn（L- His）（NIP）] +（1）和[Zn（acac）2（NIP）]（2 ）（其中NIP为2-（萘-1-基）合成了-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉，acac =乙酰丙酮），并通过元素分析，UV-vis，荧光，IR，1 H NMR和电子喷雾电离质量进行了表征光谱学。凝胶阻滞分析，原子力显微镜和动态光散射研究表明1和2可以在环境条件下诱导环状质粒pBR322 DNA缩合成纳米尺寸的颗粒。用5 mM EDTA处理2可恢复30％的DNA超螺旋形式，显示DNA缩合的部分可逆性。该体外转染实验表明，该复合物可以被用于递送的pCMV-tdTomato-N1质粒表达红色荧光蛋白。共聚焦研究表明，配合物的荧光性质有利于可视化金属配合物的细胞内递送以及使用两个不同的发射窗口的转染效率。