(4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-(carboxymethyl)oxy-1,2-dithiane | 1146434-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-(carboxymethyl)oxy-1,2-dithiane
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydithian-4-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1146434-37-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S₂Si
• 分子量: 324.538
• InChiKey: YHUMPMXNWKAXSD-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-(carboxymethyl)oxy-1,2-dithiane 、 2-甲氧基乙胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.53h， 以98%的产率得到2-((4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dithian-4-yloxy)-N-(2-methoxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用可接近的对映体纯净潜在硫代酸酯，通过化学选择性大环化进行螺旋藻抑素A的全合成

  摘要：

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。

  DOI：

  10.1021/ol900436f
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dithian-4-ol 、 溴乙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以93%的产率得到(4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-(carboxymethyl)oxy-1,2-dithiane
  参考文献：
  名称：

  使用可接近的对映体纯净潜在硫代酸酯，通过化学选择性大环化进行螺旋藻抑素A的全合成

  摘要：

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。

  DOI：

  10.1021/ol900436f

文献信息

• Total Synthesis of Spiruchostatin A via Chemoselective Macrocyclization using an Accessible Enantiomerically Pure Latent Thioester
  作者：Nicole A. Calandra、Yim Ling Cheng、Kimberly A. Kocak、Justin S. Miller

  DOI：10.1021/ol900436f

  日期：2009.5.7

  HDAC inhibitor Spiruchostatin A was synthesized via a route that differs significantly from previously reported routes. The key step involves a latent thioester that initiates a chemoselective transformation similar to native chemical ligation to form the macrocyclic alanine−cysteine amide bond. The easily prepared latent thioester—the first such moiety reported in enantiomerically pure form—is designed

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。