2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane | 181758-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methoxyphenyl；5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 181758-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD06208955
• 分子量: 196.203
• InChiKey: YYDHWHSJFCPMDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 {4-[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  卡维霉素和蓖麻毒素C的全合成：解决了采用船形构型的芳烃的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500466
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以64%的产率得到2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  α-葡糖苷酶抑制和肝脏X受体调节活性的共存，以及通过结构发育进行分离。

  摘要：

  最初被报道为氧固醇激活的核受体的肝X受体（LXR）最近被发现将葡萄糖识别为生理配体。在此基础上，我们已经开发了基于源自沙利度胺的α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型LXR拮抗剂。在这里，为了阐明α-葡萄糖苷酶抑制与LXR调节之间的关系，我们研究了典型的LXR配体的α-葡萄糖苷酶抑制活性和典型的α-葡萄糖苷酶抑制剂的LXR调节活性。尽管有一些例外，但在所研究的化合物中，LXR调节和α-葡萄糖苷酶抑制活性的共存似乎相当普遍。LXR配体被发现是非竞争性的α-葡萄糖苷酶抑制剂，这表明可能有可能分开这两种活性。为了检验这一想法，我们集中研究了蓖麻毒素C（一种自然存在的LXR配体），在这里我们发现它也是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。riccardin C的结构发展提供了缺乏α-葡萄糖苷酶抑制活性的新型LXR拮抗剂19c和19f，以及LXRalpha选择性拮抗剂22。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.078

文献信息

• Structure–anti-MRSA activity relationship of macrocyclic bis(bibenzyl) derivatives
  作者：Hiromi Sawada、Kenji Onoda、Daichi Morita、Erika Ishitsubo、Kenji Matsuno、Hiroaki Tokiwa、Teruo Kuroda、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.069

  日期：2013.12

  We synthesized a series of macrocyclic bis(bibenzyl) derivatives, including riccardin-, isoplagiochin- and marchantin-class structures, and evaluated their antibacterial activity towards methicillin-resistant Staphylococcus aureus (anti-MRSA activity). The structure-activity relationships and the results of molecular dynamics simulations indicated that bis(bibenzyl)s with potent anti-MRSA activity commonly have a 4-hydroxyl group at the D-benzene ring and a 2-hydroxyl group at the C-benzene ring in the hydrophilic part of the molecule, and an unsubstituted phenoxyphenyl group in the hydrophobic part of the molecule containing the A-B-benzene rings. Pharmacological characterization of the bis(bibenzyl) derivatives and 2-phenoxyphenol fragment 25, previously proposed as the minimum structure of riccardin C 1 for anti-MRSA activity, indicated that they have different action mechanisms: the bis(bibenzyl) s are bactericidal, while 25 is bacteriostatic, showing only weak bactericidal activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CLEISTANTHIN
  申请人：Godavari Biorefineries Ltd.

  公开号：EP2393779B1

  公开（公告）日：2013-11-06
• Co-existence of α-glucosidase-inhibitory and liver X receptor-regulatory activities and their separation by structural development
  作者：Kosuke Dodo、Atsushi Aoyama、Tomomi Noguchi-Yachide、Makoto Makishima、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.078

  日期：2008.4

  investigate the alpha-glucosidase-inhibitory activity of typical LXR ligands and the LXR-modulating activity of typical alpha-glucosidase inhibitors. Although there were some exceptions, co-existence of LXR-regulatory and alpha-glucosidase-inhibitory activities seemed to be rather general among the examined compounds. The LXR ligands were found to be non-competitive alpha-glucosidase inhibitors, suggesting that

  最初被报道为氧固醇激活的核受体的肝X受体（LXR）最近被发现将葡萄糖识别为生理配体。在此基础上，我们已经开发了基于源自沙利度胺的α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型LXR拮抗剂。在这里，为了阐明α-葡萄糖苷酶抑制与LXR调节之间的关系，我们研究了典型的LXR配体的α-葡萄糖苷酶抑制活性和典型的α-葡萄糖苷酶抑制剂的LXR调节活性。尽管有一些例外，但在所研究的化合物中，LXR调节和α-葡萄糖苷酶抑制活性的共存似乎相当普遍。LXR配体被发现是非竞争性的α-葡萄糖苷酶抑制剂，这表明可能有可能分开这两种活性。为了检验这一想法，我们集中研究了蓖麻毒素C（一种自然存在的LXR配体），在这里我们发现它也是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。riccardin C的结构发展提供了缺乏α-葡萄糖苷酶抑制活性的新型LXR拮抗剂19c和19f，以及LXRalpha选择性拮抗剂22。
• Total Synthesis of Cavicularin and Riccardin C: Addressing the Synthesis of an Arene That Adopts a Boat Configuration
  作者：David C. Harrowven、Timothy Woodcock、Peter D. Howes

  DOI：10.1002/anie.200500466

  日期：2005.6.20