6-bromo-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione | 14848-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 6-bromo-2-hydroxynaphthalene-1,4-dione；6-bromo-2-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；6-Brom-2-hydroxy-[1,4]naphthochinon；2-Hydroxy-6-brom-1,4-naphthochinon；6-Brom-2-hydroxy-1,4-naphthochinon
• CAS: 14848-40-9
• 化学式: C₁₀H₅BrO₃
• 分子量: 253.052
• InChiKey: GYNUEBLEZDPNRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.55h， 生成 (2S,3S)-propyl 4-acetyl-5-(7-bromo-2,5,10-trioxo-5,10-dihydro-2H-benzo[g]chromen-3-yl)-3-phenyl-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Cytotoxic Investigations of Novel C3-Dihydrofuran Substituted 1H-benzo[g]chromene-2,5,10-triones besides Antimicrobial study

  摘要：

  合成了一系列新型C3-二氢呋喃取代的1H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮，并通过光谱分析对其进行了表征。针对这些靶分子进行了抗微生物和抗癌活性的筛选，并研究了其结构与活性关系（SAR）。结构与活性关系研究显示，化合物6p、6q、6s、6t在抗微生物筛选中表现更为活跃。抗增殖特性则针对人类癌细胞系进行评估，包括喉癌（Hep2）、肺腺癌（A549）和宫颈癌（HeLa）。在这些化合物中，C3-二氢呋喃取代的1H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮A和B环上有甲氧基取代的化合物被选为进一步的结构活性关系研究。在这些衍生物中，(2S,3S)-丙基-4-乙酰基-5-(7,9-二甲氧基-2,5,10-三氧-5,10-二氢-2H-苯并[g]色烯-3-基)-3-(3,5-二甲氧基苯基)-2,3-二氢呋喃-2-羧酸酯（6t）对所有三种癌细胞系表现出最强的细胞毒活性。毒性研究表明，二氢呋喃取代的1H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮（6a-t）特异性靶向癌细胞系。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20209
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴-2-萘酚 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 6-bromo-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Fries; Schimmelschmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 484, p. 245,271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NAPTHOQUINONES, PRO-DRUGS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NAPHTOQUINONES, PROMÉDICAMENTS, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017106624A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are naphthoquinones compounds such as those with a hydrogen bond donating group of the formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, and n are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  提供在本说明书中的萘醌化合物，例如具有式(I)中的氢键供体基团的那些：其中：R1、R2、R3、R4、R5和n如本文所述定义。此外，还提供了本化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法，包括它们在癌症治疗中的应用。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Annulation of 2-Hydroxynaphthalene-1,4-diones and Internal Alkynes via C–H Functionalization
  作者：Peng Sun、Jiaojiao Yang、Jinsong Peng、Baichuan Mo、Xin Chen、Xiang Li、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03153

  日期：2020.5.15

  An efficient Pd(II)-catalyzed oxidative annulation of 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones and internal alkynes has been developed with high step efficiency. A broad range of functional groups are compatible with this reaction, thus providing a new entry to diverse naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione derivatives in good to high yields.

  已经开发了一种高效的Pd（II）催化的2-羟基萘-1,4-二酮和内部炔烃的氧化环化反应，具有较高的步长效率。各种各样的官能团都可与该反应相容，从而以高至高收率提供了新的各种萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物的入口。
• Access to Aryl‐Naphthaquinone Atropisomers by Phosphine‐Catalyzed Atroposelective (4+2) Annulations of δ‐Acetoxy Allenoates with 2‐Hydroxyquinone Derivatives
  作者：Xin Chen、Dingding Gao、Dong Wang、Tong Xu、Wei Liu、Ping Tian、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/anie.201908923

  日期：2019.10.21

  of various chiral carbon centers, its synthetic potential toward an enantioenriched atropisomer has not been explored yet. Reported herein is a phosphine-catalyzed atroposelective (4+2) annulation of δ-acetoxy allenoates and 2-hydroxyquinone derivatives. The reaction provides expedient access to aryl-naphthaquinone atropisomers by the de novo construction of a benzene ring. The two functionalities of

  尽管不对称膦催化是构建各种手性碳中心的有力工具，但尚未探索其对映体富对映异构体的合成潜力。本文报道了δ-乙酰氧基烯丙基酯和2-羟基醌衍生物的膦催化的对映选择性（4 + 2）环化。通过苯环的从头构建，该反应提供了便利的芳基-萘醌阻转异构体的途径。催化剂的两种官能度，叔膦（刘易斯碱）和叔胺（布朗斯台德碱）共同使该方法具有很高的区域选择性和对映选择性。
• Copper-Catalyzed Cascade 1,4-Addition/Annulation/Hydrolysis of Propargylamines with 2-Hydroxynaphthalene-1,4-diones: Direct Formation of 12-Phenacyl-11<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]xanthenes
  作者：Li-Qin Yan、Zhenzhen Yin、Xinwei He、Qianqian Li、Ruxue Li、Jiahui Duan、Keke Xu、Qiang Tang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03029

  日期：2021.3.5

  12-phenacyl-11H-benzo[b]xanthene-6,11(12H)-dione derivatives through copper-catalyzed cascade reaction of propargylamines with 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones has been developed. The procedure is proposed to go through a sequence of 1,4-conjugate addition, intramolecular nucleophilic addition/dehydration, and hydrolysis of alkyne followed by an enol–ketone tautomerization. The reaction provides a new

  通过铜催化炔丙基胺与2-羟基萘-1,4-二酮的级联反应构建12-苯甲酰基-11 H-苯并[ b ]并蒽-6,11（12 H）-二酮衍生物的新颖而通用的方法发达。建议该程序通过以下步骤进行：1，4-缀合物加成，分子内亲核加成/脱水和炔烃水解，随后是烯醇-酮互变异构。该反应为合成12-苯甲酰基-11 H-苯并[ b ] x吨-6,11（12 H）提供了一种新的高效方法。）二酮通过一步就可以从容易获得的起始原料中以高到高收率（70-88％）形成广泛的官能团相容性而形成三个新的键和一个杂环。
• Naphthoquinones, pro-drugs, and methods of use thereof
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US10829427B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Provided herein are naphthoquinones compounds such as those with a hydrogen bond donating group of the formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, and n are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  本文提供的萘醌化合物，例如具有式（I）氢键捐赠基团的萘醌化合物： 其中：R1、R2、R3、R4、R5 和 n 如本文所定义。本文还提供了本化合物的药物组合物和使用本化合物的治疗方法，包括用于治疗癌症的方法。