(2-methoxynaphthalen-1-yl)(methyl)sulfane | 66623-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-methoxynaphthalen-1-yl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-methylthio-2-methoxynaphthalene；methyl 2-methoxynaphthalen-1-yl sulfide；2-methoxy-1-methylsulfanyl-naphthalene；Methyl-(2-methoxy-naphthyl-(1))-sulfid；1-methylmercapto-2-methoxy-naphthalene；2-Methoxy-1-methylmercapto-naphthalin；2-methoxy-1-methylsulfanylnaphthalene
• CAS: 66623-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: BIKWLWDTTCJJJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴-2-甲氧基萘 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 二甲基乙基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-methoxynaphthalen-1-yl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  惰性碳-硫键的无配体镍催化还原裂解

  摘要：

  提出了在无配体条件下C（sp 2）–和C（sp 3）–SMe键的催化还原裂解。该方法的特点是适用范围广，化学选择性高，包括具有挑战性的底物组合，可设计正交和位点选择性方法。

  DOI：

  10.1021/ol2033306

文献信息

• Generation of Aryl and Heteroaryl Magnesium Reagents in Toluene by Br/Mg or Cl/Mg Exchange
  作者：Dorothée S. Ziegler、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201802123

  日期：2018.5.28

  very fast Br/Mg exchange with aryl and heteroaryl bromides, producing aryl and heteroaryl magnesium alkoxides (ArMgOR⋅LiOR) in toluene. These Grignard reagents react with a broad range of electrophiles, including aldehydes, ketones, allyl bromides, acyl chlorides, epoxides, and aziridines, in good yields. Remarkably, the related reagent sBu2Mg⋅2 LiOR (R=2‐ethylhexyl) undergoes Cl/Mg exchange with various

  以1.5 m的甲苯溶液形式制备的烷基镁醇盐sBuMgOR·LiOR（R = 2-乙基己基）， 与芳基和杂芳基溴化物进行非常快速的Br / Mg交换，从而生成芳基和杂芳基镁醇盐（ArMgOR·LiOR）。甲苯。这些格氏试剂与多种亲电子试剂反应，收率很高，包括醛，酮，烯丙基溴，酰氯，环氧化物和氮丙啶。值得注意的是，相关的试剂SBU 2 Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）经历CL /在甲苯各种富电子芳基氯化物的Mg交换，产生类型的Ar diorganomagnesium物种2 Mg⋅2LIOR，其与醛反应良好和烯丙基溴。
• Electrochemical and direct C–H methylthiolation of electron-rich aromatics
  作者：Yaxing Wu、Hongliang Ding、Ming Zhao、Zhong-Hai Ni、Jing-Pei Cao

  DOI：10.1039/d0gc00591f

  日期：——

  The electrochemical-induced C–H methylthiolation of electron-rich aromatics has been accomplished via a three component cross-coupling strategy. Potassium thiocyanate (KSCN) as both the supporting electrolyte and sulfur source and methanol as the methylation reagent are used. This protocol is versatile for various (hetero)aromatic compounds such as aniline, anisole and indole. The reaction proceeds

  电化学诱导的富电子芳族化合物的CH-甲基甲硫醇化是通过三组分交叉偶联策略完成的。使用硫氰酸钾（KSCN）作为辅助电解质和硫源，并使用甲醇作为甲基化试剂。该方案可用于各种（杂）芳族化合物，例如苯胺，苯甲醚和吲哚。反应在温和条件下进行，没有任何金属催化剂，外源氧化剂和剧毒硫磺试剂。重要的是，这种电化学诱导的甲基硫醇化反应可以容易地以良好的效率放大。
• Asymmetric Claisen Rearrangements on Chiral Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1002/chem.200801680

  日期：2009.1.5

  Highly diastereoselective Claisen rearrangements of acyclic allyl vinyl ethers bearing a chiral sulfoxide at C‐5 provide γ‐δ‐unsaturated aldehydes or ketones with up to two consecutive asymmetric centers in the molecule whilst preserving a useful vinyl sulfoxide. The reactivity of related vinyl sulfides and sulfones has also been examined in this work.

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。
• Sulfoxide-Directed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions between 2-Sulfinyl Butadienes and Unactivated Alkynes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Esther Castellanos、Alma Viso、Raquel Baile

  DOI：10.1021/jo9024489

  日期：2010.3.5

  Sulfinyl dienynes undergo thermal and catalyzed IMDA cycloadditions, often at room temperature, to produce cyclohexa-1,4-dienes with good yields and high selectivities. Additionally, the products preserve a synthetically useful vinyl sulfoxide functionality. The selective manipulation of the double bonds in the cycloadducts has also been examined in this work.
• QUALITY ASSURANCE PROCEDURES FOR THE MODAL TESTING OF BUILDING FLOOR STRUCTURES
  作者：P. Reynolds、A. Pavic

  DOI：10.1111/j.1747-1567.2000.tb00924.x

  日期：2000.7