2,7-dihydroxy-5-isopropylidene-9-(1,1-dimethylheptyl)-2,6-methano-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin | 65769-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dihydroxy-5-isopropylidene-9-(1,1-dimethylheptyl)-2,6-methano-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin
• 英文别名: 5-(2-Methyloctan-2-yl)-12-propan-2-ylidene-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-3,9-diol
• CAS: 65769-09-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: ADQDHJNEPOZIFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-1,4-环己二烯-1-基)-2-丙醇 、 5-(1,1-二甲基庚基)间苯二酚 以 二氯甲烷 、 trifluoroborane diethyl ether 为溶剂， 生成 2,7-dihydroxy-5-isopropylidene-9-(1,1-dimethylheptyl)-2,6-methano-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin
  参考文献：
  名称：

  Process for converting

  摘要：

  铝卤化物与有机溶剂中的2,7-二羟基-5-异丙基-9-取代-2,6-甲基-3,4,5,6-四氢-2H-1-苯并噁嗪发生反应，导致吡喃环系统裂解，同时伴随再循环，最终生成独特的反式-1-羟基-3-取代-6,6-二甲基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-苯并[b,d]噁嗪-9-酮。

  公开号：

  US04054583A1

文献信息

• 2,6-Methano-2H-1-benzoxocins
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04140701A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Novel 2-oxy-5-isopropylidene-7-hydroxy-9-substituted-2,6-methano-3,4,5,6-tetrahy dro-2H-1-benzoxocins are prepared by condensing a 5-(substituted)resorcinol with a 1-alkoxy-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,4-cyclohexadiene in the presence of a suitable catalyst. The new benzoxocin derivatives are useful in the synthesis of certain dibenzo[b,d]pyran-9-ones, valuable as anti-anxiety, analgesic, and anti-depressant drugs.

  通过在适当催化剂的存在下，将一种5-(取代基)间苯二酚与一种1-烷氧基-4-(1-羟基-1-甲基乙基)-1,4-环己二烯缩合，制备了新的 Novel 2-氧基-5-异丙基亚甲基-7-羟基-9-取代基-2,6-甲烷-3,4,5,6-四氢-2H-1-苯并噁喹啉。这些新的苯并噁喹啉衍生物在合成某些二苯并[b,d]吡喃-9-酮方面具有用途，可用作抗焦虑、镇痛和抗抑郁药物。
• Preparation of tetrahydrobenzoxocins and cis-hexahydrodibenzopyranones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0004753A1

  公开（公告）日：1979-10-17

  Reaction of a 5-substituted resorcinol of the formula wherein R is C5-C10 alkyl, C5-C10 alkenyl, C5-C8 cycloalkyl, or C5-C8 cycloalkenyl, with 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-one, provides a 2,7-dihydroxy-5-isopropylidene-9-substituted-2,6-methano-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin of the formula II or a 6a, 10a-cis- hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,8a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one having the formula I.

  将式中 R 为 C5-C10 烷基、C5-C10 烯基、C5-C8 环烷基或 C5-C8 环烯基的 5-取代间苯二酚与 4-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-环己烯-1-酮反应，可得到式 II 的 2,7-二羟基-5-异亚丙基-9-取代-2,6-甲桥-3,4,5,6-四氢-2H-1-苯并氧杂环己烷或式 I 的 6a，10a-顺羟基-3-取代-6,6-二甲基-6,8a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮。
• Cannabinoids. 3. Synthetic approaches to 9-ketocannabinoids. Total synthesis of nabilone
  作者：Robert A. Archer、W. B. Blanchard、William A. Day、Douglas W. Johnson、E. R. Lavagnino、C. W. Ryan、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1021/jo00433a020

  日期：1977.6
• US4054583A
  申请人：——

  公开号：US4054583A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4140701A
  申请人：——

  公开号：US4140701A

  公开（公告）日：1979-02-20