cis-2-Brom-1-methylcyclohexan | 6294-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: cis-2-Brom-1-methylcyclohexan
• 英文别名: cis-1-Brom-2-methylcyclohexan；cis-1-Bromo-2-methylcyclohexane；(1R,2S)-1-bromo-2-methylcyclohexane
• CAS: 6294-39-9；28046-84-6；28046-85-7
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: KWQRRNDZNAXRGO-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Brom-1-methylcyclohexan 、 (trimethylstannyl)lithium 生成 trimethyl-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]stannane
  参考文献：
  名称：

  KITCHING, W.;OLSZOWY, H. A.;HARVEY, K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1893-1904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(trans-2-methylcyclohexyl)propylborane 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-溴-3-甲基环己烷 、 (±)-trans-1-bromo-2-methylcyclohexane 、 cis-2-Brom-1-methylcyclohexan
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷的电化学反应对苯乙炔进行方便的立体特异性烷基化

  摘要：

  苯乙炔与三烷基硼烷在含有四烷基卤化铵的四氢呋喃溶液中的电化学反应通过保留硼-碳键的构型得到相应的炔烃。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.461

文献信息

• Site-Selective Aliphatic C–H Bromination Using <i>N</i>-Bromoamides and Visible Light
  作者：Valerie A. Schmidt、Ryan K. Quinn、Andrew T. Brusoe、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja508469u

  日期：2014.10.15

  Transformations that selectively functionalize aliphatic C-H bonds hold significant promise to streamline complex molecule synthesis. Despite the potential for site-selective C-H functionalization, few intermolecular processes of preparative value exist. Herein, we report an approach to unactivated, aliphatic C-H bromination using readily available N-bromoamide reagents and visible light. These halogenations

  选择性功能化脂肪族 CH 键的转化有望简化复杂分子的合成。尽管具有位点选择性 CH 功能化的潜力，但很少有具有制备价值的分子间过程。在此，我们报告了一种使用现成的 N-溴酰胺试剂和可见光进行未活化的脂肪族 CH 溴化的方法。这些卤化以有用的化学产率进行，底物作为限制试剂。这些自由基介导的 CH 官能化的位点选择性与已知的最具选择性的分子间 CH 官能化相当（或优于）。由于烷基溴作为合成中间体的广泛用途，这种方便的方法将普遍用于化学合成。
• SCHNEIDER, H. -J.;PHILIPPI, K., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 4, 104-105
  作者：SCHNEIDER, H. -J.、PHILIPPI, K.

  DOI：——

  日期：——
• A CONVENIENT STEREOSPECIFIC ALKYLATION OF PHENYLACETYLENE BY ELECTROCHEMICAL REACTION OF ORGANOBORANES
  作者：Yuzuru Takahashi、Masao Tokuda、Mitsuomi Itoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1980.461

  日期：1980.4.5

  The electrochemical reaction of phenylacetylene with trialkylboranes in a tetrahydrofuran solution containing tetraalkylammonium halide gives the corresponding alkynes via a retention of configuration with respect to the boron-carbon bonds. The reaction mechanism is also discussed.

  苯乙炔与三烷基硼烷在含有四烷基卤化铵的四氢呋喃溶液中的电化学反应通过保留硼-碳键的构型得到相应的炔烃。还讨论了反应机理。
• KITCHING, W.;OLSZOWY, H. A.;HARVEY, K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1893-1904
  作者：KITCHING, W.、OLSZOWY, H. A.、HARVEY, K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图