5-(Naphthalene-1-carbonyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 1311388-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(Naphthalene-1-carbonyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Furancarboxylic acid, 5-(1-naphthalenylcarbonyl)-, methyl ester；methyl 5-(naphthalene-1-carbonyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 1311388-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: OKNQUXBARRPECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Naphthalene-1-carbonyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(1-naphthoyl)furan-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  涉及呋喃环串联脱芳香化和分子内弗瑞德-工艺反应的螺呋喃并新吲哚类化合物的新条目

  摘要：

  首次开发了使用五水合硫酸铜催化的分子内Friedel-Crafts反应，该反应使用衍生自呋喃环的氧碳鎓类作为烷基化剂。通过使用该协议，具有多个反应位点的螺呋喃氧吲哚9可以简单，简明地合成。此外，选择性加氢内切-环状双键和全氢化内切和外切spirofurooxindoles的-环双键9提供spirofurooxindoles 11和12，分别。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100034

文献信息

• Molecular Diversity of Tonghaosu: Synthesis of Lactam-Containing Tonghaosu Analogs
  作者：Yu-Lin Wu、Biao-Lin Yin、Zheng-Min Yang、Tai-Shan Hu

  DOI：10.1055/s-2003-41042

  日期：——

  A new type of tonghaosu analogs containing spiroketal and lactam functionality was synthesized from methyl 2-furoate and amino alcohols. The stereoselective control of spiroketal chirality was also explored.

  以 2-糠酸甲酯和氨基醇为原料，合成了一种含有螺酮和内酰胺官能团的新型 tonghaosu 类似物。此外，还探索了螺酮手性的立体选择性控制。
• A Novel Entry to Spirofurooxindoles Involving Tandem Dearomatization of Furan Ring and Intramolecular Friedel- Crafts Reaction
  作者：Biao-Lin Yin、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100034

  日期：2011.8

  A copper sulfate pentahydrate-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction using an oxocarbenium species derived from a furan ring as the alkylating agent was developed for the first time. By using this protocol, spirofurooxindoles 9 with multi-reactive sites were synthesized simply and concisely. In addition, selective hydrogenation of the endo-cyclic double bond and full hydrogenation of the

  首次开发了使用五水合硫酸铜催化的分子内Friedel-Crafts反应，该反应使用衍生自呋喃环的氧碳鎓类作为烷基化剂。通过使用该协议，具有多个反应位点的螺呋喃氧吲哚9可以简单，简明地合成。此外，选择性加氢内切-环状双键和全氢化内切和外切spirofurooxindoles的-环双键9提供spirofurooxindoles 11和12，分别。