1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethyne | 779332-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethyne
• 英文别名: 1,2-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)acetylene；3-[2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethynyl]-2,5-dimethylthiophene
• CAS: 779332-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₄S₂
• 分子量: 246.397
• InChiKey: JTUZSCRRMCYVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethyne 在 selenium 、 三氯硅烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。

  公开号：

  WO2015188790A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2,5-二甲基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。

  公开号：

  WO2015188790A1

文献信息

• Photoswitching of Copper(I) Chromophores with Dithienylethene-Based Ligands
  作者：Zhen Xu、Yang Cao、Brian O. Patrick、Michael O. Wolf

  DOI：10.1002/chem.201801940

  日期：2018.7.20

  Metal‐containing dithienylethenes offer new opportunities for variations in photochromic behavior. This work reports a series of copper(I) complexes containing dithienylethene‐based bidentate phosphine ligands displaying varying photochromic properties. A copper dimer is used as a common precursor, allowing diverse photochromic functionality to be achieved. Calculations show that ring closing of the

  含金属的二噻吩基乙烯为光致变色行为的变化提供了新的机会。这项工作报告了一系列的铜（I）配合物，其中包含基于二噻吩基乙烯的双齿膦膦配体，这些配体显示出不同的光致变色特性。铜二聚体用作常见的前驱体，可以实现多种光致变色功能。计算表明，外围二噻吩基部分的闭环导致五元金属环的轻微膨胀。这些配合物的光致变色性质和光反应量子产率可通过辅助配体的变化来调节。证明了与一种铜配合物的光硼化反应的光开关催化。
• A convenient alternative method for the synthesis of dithienylacetylenes
  作者：Andrey G. Lvov、Nikita A. Milevsky、Valerii Z. Shirinian、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s10593-015-1800-8

  日期：2015.10

  A two-stage preparative method is proposed for the synthesis of dithienylacetylenes – widely used intermediates in the preparation of photochromic diarylethenes.

  提出了一种分两步的制备方法，用于合成二噻吩基乙炔–一种广泛用于制备光致变色二芳烃的中间体。
• Synthesis and photochromic properties of coumarin-based dithienylethenes
  作者：Yaqian Li、Haichuang Lan、Shuzhang Xiao

  DOI：10.1007/s11164-018-3504-z

  日期：2018.11

  Two photochromic coumarin-based dithienylethenes were synthesized by one-pot nucleophilic addition reaction of alkyne and phenol. Both diarylethenes exhibited reversible photochromism, but their conformation played an important role in their photochromic properties. The derivative with high conjugation degree showed switchable fluorescence, providing a valuable reference for design of novel photochromic

  通过炔烃和苯酚的一锅亲核加成反应合成了两种基于光致变色香豆素的二噻吩基乙烯。两种二芳烃均表现出可逆的光致变色性，但它们的构象在其光致变色性质中起重要作用。高共轭度的衍生物显示出可切换的荧光，为新型光致变色二芳烃的设计提供了有价值的参考。
• Dithienylethene‐Based Photochromic Siloles: A Straightforward and Divergent Synthetic Strategy
  作者：Marc Devillard、Nour Nour Eddine、Marie Cordier、Gilles Alcaraz

  DOI：10.1002/anie.202102540

  日期：2021.5.25

  A straightforward synthetic methodology for the preparation of photochromic siloles based on the dithienylethene motif is developed. It relies upon an efficient palladium‐catalyzed annulation reaction of a 2,3‐bis(3‐thienyl)‐silirene with terminal alkynes in mild conditions. The reaction is functional group‐tolerant and can be performed in high yields with a variety of functional terminal alkynes.

  开发了一种简单的合成方法来制备基于二噻吩乙烯基的光致变色硅酮。它依赖于在温和条件下2,3-双（3-噻吩基）-甲硅烷基与末端炔烃的有效钯催化环化反应。该反应可耐受官能团，并且可以使用多种官能末端炔烃以高收率进行反应。它甚至可以扩展到聚合的聚炔丙基甲基丙烯酰胺（PPMA）基材上，只需简单地调整聚合物/甲硅烷基化学计量比，即可提供具有不同程度的光致变色单元掺入的相应光致变色聚合物。
• Structurally Versatile Novel Photochromic Bisarylindenone and Its Acetal: Achievement of Large Cyclization Quantum Yield
  作者：Kaori Morinaka、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1021/ol901497t

  日期：2009.9.3

  Bisarylindenones and an acetal derivative, a novel thermally irreversible photochromic family based on 6π-electrocyclization with three easily modifiable functional groups, have been synthesized. 2,3-Bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)indenone showed photochromic back-and-forth reactions with two different visible lights. Its ethylene acetal recorded 0.81 as the photocyclization quantum yield in hexane, which

  已经合成了双arylindenones和乙缩醛衍生物，这是一个基于6π电环化且具有三个易于修饰的官能团的新型热不可逆光致变色族。2,3-双（5-甲基-2-苯基-4-噻唑基）茚满酮在两种不同的可见光下显示出光致变色的来回反应。它的乙缩醛在己烷中的光环化量子产率为0.81，这是迄今为止溶液中6π电环化的已知最大值。