4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-ethoxyphenol | 6265-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-ethoxyphenol
• 英文别名: 2-ethoxy-4-benzothiazol-2-yl-phenol；2-Aethoxy-4-benzothiazol-2-yl-phenol；4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-ethoxyphenol
• CAS: 6265-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD01707774
• 分子量: 271.34
• InChiKey: MYSAMHNLEBYROT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.6-126.5 °C
• 沸点：
  454.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-ethoxyphenol 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-ethoxyphenoxy)-N-hydroxyheptanamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生物作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂用于治疗常染色体显性多囊肾病

  摘要：

  最近的证据表明组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是常染色体显性多囊肾病 (ADPKD) 的重要调节因子。在本研究中，设计并合成了一系列含有苯并噻唑的化合物作为潜在的 HDAC 抑制剂。鉴于 HDAC 在 ADPKD 囊肿进展中的多重参与，我们开始使用 HeLa 核提取物进行靶向筛选，以鉴定有效的泛 HDAC 抑制剂。复合物成为最有效的候选者。随后的药理学表征表明，该化合物可有效抑制多种 HDAC，尤其是 HDAC1、HDAC2 和 HDAC6 (IC < 150 nM)，对 HDAC6 显示出特别高的敏感性 (IC = 11 nM)。所选化合物可显着阻止囊肿模型中囊肿的形成和扩张，并能有效减少胚胎肾囊肿模型和 ADPKD 小鼠模型中的囊肿生长。我们的结果提供了令人信服的证据，证明该化合物是一种用于治疗 ADPKD 的新型 HDAC 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116428
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 2-氨基苯硫醇 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-ethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生物作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂用于治疗常染色体显性多囊肾病

  摘要：

  最近的证据表明组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是常染色体显性多囊肾病 (ADPKD) 的重要调节因子。在本研究中，设计并合成了一系列含有苯并噻唑的化合物作为潜在的 HDAC 抑制剂。鉴于 HDAC 在 ADPKD 囊肿进展中的多重参与，我们开始使用 HeLa 核提取物进行靶向筛选，以鉴定有效的泛 HDAC 抑制剂。复合物成为最有效的候选者。随后的药理学表征表明，该化合物可有效抑制多种 HDAC，尤其是 HDAC1、HDAC2 和 HDAC6 (IC < 150 nM)，对 HDAC6 显示出特别高的敏感性 (IC = 11 nM)。所选化合物可显着阻止囊肿模型中囊肿的形成和扩张，并能有效减少胚胎肾囊肿模型和 ADPKD 小鼠模型中的囊肿生长。我们的结果提供了令人信服的证据，证明该化合物是一种用于治疗 ADPKD 的新型 HDAC 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116428

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• 一种具有活细胞骨架肌动蛋白靶向性的铱配合物及其制备方法和用途
  申请人：安徽大学

  公开号：CN111018920B

  公开（公告）日：2023-02-14

  本发明公开了一种具有活细胞骨架肌动蛋白靶向性的铱配合物及其制备方法和用途，其中铱配合物的结构式如下：本发明设计合成了铱(III)配合物荧光探针，可以靶向活细胞肌动蛋白，并且具有标记过程简便易行、耗时短、对活细胞毒性小等特点。在激光共聚焦成像和受损耗激发超分辨成像(STED)中，该探针展现了优秀的抗光漂白性。
• 一种具有微管蛋白识别功能的铱配合物及其 制备方法和用途
  申请人：安徽大学

  公开号：CN107245085B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种具有微管蛋白识别功能的铱配合物及其制备方法和用途，其中具有微管蛋白识别功能的铱配合物的结构式为：本发明选择苯并噻唑衍生物作为主配体调节配合物发光，通过引入邻菲罗啉扩大配合物的共轭体系，设计合成了铱配合物Ir‑Tb。研究发现，配合物具有较大的斯托克位移和长的荧光寿命，且目标分子Ir‑Tb能够靶向活细胞内微管蛋白，通过标记微管结构观察细胞有丝分裂不同时期，该化合物在生命科学研究领域具有广阔的应用前景。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20150366776A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于制备有效预防和治疗肥胖症、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Synthesis and biological activity of hydroxy substituted phenyl-benzo[d]thiazole analogues for antityrosinase activity in B16 cells
  作者：Young Mi Ha、Ji Young Park、Yun Jung Park、Daeui Park、Yeon Ja Choi、Ji Min Kim、Eun Kyeong Lee、Yu Kyeong Han、Jin-Ah Kim、Ji Yeon Lee、Hyung Ryong Moon、Hae Young Chung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.064

  日期：2011.4

  In this study, we synthesized hydroxy and/or alkoxy substituted phenyl-benzo[d] thiazole derivatives using substituted benzaldehydes and 2-aminothiophenol in MeOH. The structures of these compounds were established by H-1 and C-13 NMR and mass spectral analyzes. All synthesized compounds were evaluated for their mushroom tyrosinase inhibition activity. Out the 12 generated compounds, 2a and 2d exhibited much higher tyrosinase inhibition activity (45.36-73.07% and 49.94-94.17% at 0.01-20 mu M, respectively) than kojic acid (9.29-50.80% at 1.25-20 mu M), a positive control.The cytotoxicity of 2a and 2d was evaluated using B16 cells and the compounds were found to be nontoxic. Compounds 2a and 2d were also demonstrated to be potent mushroom tyrosinase inhibitors, displaying IC50 values of 1.14 +/- 0.48 and 0.01 +/- 0.0002 mu M, respectively, compared with kojic acid, which has an IC50 value of 18.45 +/- 0.17 mu M. We also predicted the tertiary structure of tyrosinase, simulated the docking with compounds 2a and 2d and confirmed that the compounds strongly interact with mushroom tyrosinase residues. Kinetic plots showed that 2a and 2d are competitive tyrosinase inhibitors. Substitutions with a hydroxy group at R-3 or both R-3 and R-1 of the phenyl ring indicated that these groups play a major role in the high binding affinity to tyrosinase. We further found that compounds 2a and 2d inhibit melanin production and tyrosinase activity in B16 cells. These results may assist in the development of new potent tyrosinase inhibitors against hyperpigmentation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.