4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one | 949015-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-(Prop-2-ynoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one；4-(prop-2-ynoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 949015-02-5
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: JLKHVLOUYLQYQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 吡啶 、 氢气 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4,4'-(((((1,4-phenylenebis(methylene))bis(4,1-phenylene))bis(propane-3,1-diyl))bis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolane-2-one)
  参考文献：
  名称：

  CN115872967

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔基缩水甘油醚 、 二氧化碳 在 methyltrioctylammonium hydroquinolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以74%的产率得到4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二羟基苯衍生的离子液体作为无卤化物、单组分有机催化剂用于 CO2 插入反应

  摘要：

  魔法插入！我们报告了基于二羟基苯的 ILs 的可持续、无卤化物合成，它作为单组分催化剂显示出前所未有的活性，用于在末端和内部环氧化物中通过 CO 2 插入反应选择性合成环状有机碳酸酯（6 个例子，高达 98% 的产率和>99% 的选择性）。还提出了一种不寻常的机制途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201373

文献信息

• Versatile and scalable synthesis of cyclic organic carbonates under organocatalytic continuous flow conditions
  作者：Romaric Gérardy、Julien Estager、Patricia Luis、Damien P. Debecker、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1039/c9cy01659g

  日期：——

  epoxides. In this work, cyclic organic carbonates are prepared according to alternative sustainable and intensified continuous flow conditions from the corresponding 1,2-diols. The process utilizes dimethyl carbonate (DMC) as a low toxicity carbonation reagent and relies on the organocatalytic activity of widely available and cheap organic ammonium and phosphonium salts. Glycerol is selected as a model

  制备环状有机碳酸酯的基准路线从有毒，挥发性和不稳定的环氧化物开始。在这项工作中，根据替代的可持续和强化连续流动条件，从相应的1,2-二醇制备环状有机碳酸酯。该方法利用碳酸二甲酯（DMC）作为低毒性碳酸化试剂，并依赖于广泛可得的廉价有机铵盐和phospho盐的有机催化活性。选择甘油作为模型底物，用于通过均相铵盐和phospho盐库进行初步优化。阴离子的性质极大地影响催化活性，而阳离子的性质不影响反应。经过优化，在3.5°C的四丁基溴化铵作为有机催化剂的条件下，在180°C（11 bar）下3分钟的停留时间内，能够以95％的转化率和79％的选择性获得碳酸甘油酯。简单的液-液萃取程序既可以纯化碳酸甘油酯，又可以回收均相催化剂。条件适合于精制和粗制生物基甘油，尽管在后一种情况下转化率较低。对照实验表明，粗样品中存在的水会引起碳酸甘油酯的明显水解。然后，将反应条件成功应用于各种底物上，从而提供相应的
• Fast Addition of s‐Block Organometallic Reagents to CO ₂ ‐Derived Cyclic Carbonates at Room Temperature, Under Air, and in 2‐Methyltetrahydrofuran
  作者：David Elorriaga、Felipe Cruz‐Martínez、María Jesús Rodríguez‐Álvarez、Agustín Lara‐Sánchez、José Antonio Castro‐Osma、Joaquín García‐Álvarez

  DOI：10.1002/cssc.202100262

  日期：2021.5.6

  straightforward synthesis of: highly substituted tertiary alcohols, β‐hydroxy esters, or symmetric ketones, working always under air and at room temperature. Finally, an unprecedented one‐pot/two‐step hybrid protocol is developed through combination of an Al‐catalyzed cycloaddition of CO2 and propylene oxide with the concomitant fast addition of RLi reagents to the in situ and transiently formed cyclic carbonate

  在2-甲基四氢呋喃中作为绿色反应介质或在没有外部挥发性有机溶剂的情况下，已在室温下研究了将高极性有机金属试剂（RMgX / RLi）快速添加到环状碳酸酯（衍生自CO 2作为可持续的C1合成子）中的情况。温度，以及空气/水分的存在。这些高反应性的主族有机金属化合物通常禁止这些反应条件。极性有机金属烷基化或芳基化试剂的正确化学计量和性质可直接合成：高取代度叔醇，β羟基酯或对称酮始终在空气和室温下工作。最后，通过将Al 2催化的CO 2和环氧丙烷的环加成反应以及随之而来的RLi试剂快速快速添加到原位和短暂形成的环状碳酸酯中，开发出了前所未有的单罐/两步混合方案。将CO 2转化为所需的高度取代的叔醇，而无需分离或纯化任何反应中间体。
• Highly regio- and stereoselective synthesis of cyclic carbonates from biomass-derived polyols<i>via</i>organocatalytic cascade reaction
  作者：Hui Zhou、Hui Zhang、Sen Mu、Wen-Zhen Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c9gc03013a

  日期：——

  The cascade reaction of CO2, vicinal diols, and propargylic alcohol, was firstly achieved by dual Lewis base (LB) organocatalytic systems involving LB–CO2 adducts and commercially available organic amines. This methodology could overcome the chemical inertness of CO2, providing an alternative route to various functionalized five-membered cyclic carbonates in moderate to high yields under mild reaction

  CO 2，邻二醇和炔丙醇的级联反应首先通过双路易斯碱（LB）有机催化体系实现，该体系涉及LB–CO 2加合物和可商购的有机胺。该方法可以克服CO 2的化学惰性，在温和的反应条件下（25°C，1.0 atm CO 2）以中等至高收率提供各种功能化的五元环状碳酸酯的替代路线）。更重要的是，该方法还可以用于由生物质衍生的多元醇轻松有效地合成手性多环碳酸酯，并完全保留手性中心的构型。这项研究为构建具有多功能基团和​​手性中心的增值环状碳酸酯提供了一种环境友好，可扩展且具有成本效益的方案。
• Activation of (salen)CoI complex by phosphorane for carbon dioxide transformation at ambient temperature and pressure
  作者：Feng Zhou、Shi-Liang Xie、Xiao-Tong Gao、Rong Zhang、Cui-Hong Wang、Guang-Qiang Yin、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c7gc01458a

  日期：——

  the reaction of carbon dioxide with terminal epoxides or aziridines at ambient temperature and 1 bar carbon dioxide pressure. Only 1.0 mol% of both (salen)CoI 3g and phosphorane 4d are required for cyclic carbonate synthesis, and the catalyst loading could even be lowered down to 0.1 mol%. Under this condition, no polycarbonate formation is detected by NMR analysis. It is proposed that the high efficiency

  我们报道了由磷烷活化（salen）CoI复合物3g形成双功能催化剂，用于在环境温度和1 bar二氧化碳压力下二氧化碳与末端环氧化物或氮丙啶的反应。（salen）CoI 3g和磷烷4d两者仅需要1.0 mol％即可用于环状碳酸酯的合成，并且催化剂的负载量甚至可以降低至0.1 mol％。在这种条件下，通过NMR分析未检测到聚碳酸酯的形成。有人提出，高效率源自磷烷对（salen）CoI的活化，从而形成具有增强的Lewis酸度的磷烷-salen Co（III）络合物，用于亲电活化，同时生成碘离子作为Lewis碱的co-促进环氧化物开环的催化剂。
• An in situ formed Ca²⁺–crown ether complex and its use in CO₂-fixation reactions with terminal and internal epoxides
  作者：J. Steinbauer、A. Spannenberg、T. Werner

  DOI：10.1039/c7gc01114h

  日期：——

  Calcium punched beyond its weight: An in situ formed Ca²⁺–crown ether complex showed unprecedented efficiency in cyclic carbonate synthesis.

  钙超出了其重量范围：一种原位形成的Ca²⁺–冠醚复合物在环状碳酸酯合成中表现出前所未有的效率。