2-Methyl-3-nitro-imidazo<1,2-a>pyrimidin | 28103-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 英文名称: 2-Methyl-3-nitro-imidazo<1,2-a>pyrimidin
• 英文别名: 2-Methyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyrimidine；2-methyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 28103-28-8
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: XWAPSVGLGIKPKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 2-(氯甲基)-3-硝基咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 四丁基溴化铵 、 lithium 作用下， 以67%的产率得到2-(2-methyl-2-nitropropyl) 3-nitroimidazo<1,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthèseetréactionss rn 1烯丙基3-硝基咪唑并[1,2- a ]嘧啶

  摘要：

  首次合成了一种新型的杂环还原性烷基化剂2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2- a ]嘧啶，并在相转移催化条件下与2-硝基丙烷阴离子反应，得到了良好的收率。 C-烷基化的衍生物。消除亚硝酸允许获得新的一类在2位带有三取代的烯键的咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物。通过经典的双氧，对二硝基苯或TEMPO抑制实验证实了C烷基化的S RN 1机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00539-k

文献信息

• US7696210B2
  申请人：——

  公开号：US7696210B2

  公开（公告）日：2010-04-13
• Synthèse et réactions srn1 en série 3-nitroimidazo[1,2-a]pyrimidine
  作者：Christine Roubaud、Patrice Vanelle、José Maldonado、Michel P. Crozet

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00539-k

  日期：1995.8

  new heterocyclic reductive alkylating agent, 2-chloromethyl-3-nitroimidazo[1,2-a] pyrimidine, is synthesized for the first time and shown to react under phase-tranfer catalysis conditions with 2-nitropropane anion to give good yield of the C-alkylated derivative. Elimination of nitrous acid allows to obtain a new class of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives bearing a trisubstituted ethylenic bond in

  首次合成了一种新型的杂环还原性烷基化剂2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2- a ]嘧啶，并在相转移催化条件下与2-硝基丙烷阴离子反应，得到了良好的收率。 C-烷基化的衍生物。消除亚硝酸允许获得新的一类在2位带有三取代的烯键的咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物。通过经典的双氧，对二硝基苯或TEMPO抑制实验证实了C烷基化的S RN 1机理。