2-(bromomethyl)-1-isobutylaziridine | 156697-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1-isobutylaziridine
• 英文别名: 1-isobutyl-2-(bromomethyl)aziridine；2-(Bromomethyl)-1-(2-methylpropyl)aziridine
• CAS: 156697-70-0
• 化学式: C₇H₁₄BrN
• 分子量: 192.099
• InChiKey: JMBBTMPWVWSGOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-69 °C(Press: 11-12 Torr)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1-isobutylaziridine 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sonochemical cleavage of 2-(bromomethyl)aziridines by a zinc–copper couple

  摘要：

  1-Alkyl- and 1-arylmethyl-2-(bromomethyl)aziridines are readily cleaved by the sonochemical zinc-copper couple in aqueous methanol at room temp. to afford allylamines.

  DOI：

  10.1039/c39940001221
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-Dibromo-propyl)-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(bromomethyl)-1-isobutylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Sonochemical cleavage of 2-(bromomethyl)aziridines by a zinc–copper couple

  摘要：

  1-Alkyl- and 1-arylmethyl-2-(bromomethyl)aziridines are readily cleaved by the sonochemical zinc-copper couple in aqueous methanol at room temp. to afford allylamines.

  DOI：

  10.1039/c39940001221

文献信息

• LiAlH₄ -Induced Thia-Aza-Payne Rearrangement of Functionalized 2-(Thiocyanatomethyl)aziridines into 2-(Aminomethyl)thiiranes as an Entry to 5-(Chloromethyl)thiazolidin-2-ones
  作者：Jeroen Dolfen、Kristof Van Hecke、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/ejoc.201700549

  日期：2017.6.16

  Nonactivated 2-(thiocyanatomethyl)aziridines with diverse substitution patterns were deployed as substrates to effect a LiAlH4-promoted thia-aza-Payne rearrangement to provide access to functionalized 2-(aminomethyl)thiiranes in good to excellent yields (78–94 %). The developed strategy involved hydride reduction of the thiocyanato moiety followed by intramolecular aziridine ring opening. Subsequent

  具有不同取代模式的未活化的 2-（硫氰酸根合甲基）氮丙啶被用作底物，以实现 LiAlH4 促进的硫杂-氮杂-佩恩重排，从而以良好到优异的产率（78-94%）获得功能化的 2-（氨甲基）硫杂丙环。开发的策略涉及硫氰酸根部分的氢化物还原，然后是分子内氮丙啶开环。随后将获得的 2-(氨基甲基) 环硫化物中间体暴露于三光气导致 5-(氯甲基) 噻唑烷-2-酮的形成。
• Coupling of 1-Alkyl-2-(bromomethyl)aziridines with Lithium Dialkylcuprates towards 1,2-Dialkylaziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Matthias D’hooghe、Mario Rottiers、Robrecht Jolie

  DOI：10.1055/s-2005-864801

  日期：——

  The reactivity of 1-alkyl-2-(bromomethyl)aziridines with respect to lithium dialkylcuprates (Gilman reagents) has been evaluated for the first time, pointing to the conclusion that these substrates can be applied successfully as synthetic equivalents for the aziridinylmethyl cation synthon towards, e.g. 2-ethyl-, 2-pentyl- and 2-(phenylmethyl)aziridines in good yields.

  我们首次评估了 1-烷基-2-（溴甲基）氮杂环丁烷与二烷基杯酸锂（吉尔曼试剂）的反应性，得出的结论是，这些底物可以成功地用作氮杂环丁烷甲基阳离子合物的合成等价物，例如，可以以良好的产率合成 2-乙基、2-戊基和 2-（苯基甲基）氮杂环丁烷。
• Highly unusual conversion of 1-alkyl-2-(bromomethyl)aziridines into 1-alkyl-2-(N-alkyl-N-ethylaminomethyl)aziridines using methyllithium
  作者：Matthias D'hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b616606g

  日期：——

  1-alkyl-2-(bromomethyl)aziridines were transformed into 1-alkyl-2-(N-alkyl-N-ethylaminomethyl)aziridines upon treatment with 2-3 equiv. of methyllithium in THF or Et(2)O; the peculiarity in this transformation comprises the presence of an N-ethyl group in the end-products as well as the total number of carbon atoms, resulting from a highly unusual reaction course with a novel S(N)2'-type substitution

  用2-3当量处理后，将1-烷基-2-（溴甲基）氮丙啶转化为1-烷基-2-（N-烷基-N-乙基氨基甲基）氮丙啶。在THF或Et（2）O中的甲基锂；该转化的特殊性包括最终产物中存在N-乙基以及碳原子总数，这是由于在反应过程中新的S（N）2'型取代引起的高度不寻常的反应过程所致。氮丙啶部分和乙炔从中间体乙烯基胺的释放是关键反应步骤。
• De Kimpe Norbert, Jolie Rob, De Smaele Dirk, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 10, S 1221-1222
  作者：De Kimpe Norbert, Jolie Rob, De Smaele Dirk

  DOI：——

  日期：——