3-Ethyl-4(3H)-quinazolinone-2-ylmercaptoacetic acid hydrazide | 171001-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Ethyl-4(3H)-quinazolinone-2-ylmercaptoacetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-((3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetohydrazide；2-(3-Ethyl-4-oxoquinazolin-2-yl)sulfanylacetohydrazide
• CAS: 171001-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 278.335
• InChiKey: VQLBUYVSLZANHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-4(3H)-quinazolinone-2-ylmercaptoacetic acid hydrazide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(5-Cyclohexylamino-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethylsulfanyl)-3-ethyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gursoy; Ilhan, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 7-8, p. 559 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethyl-4(3H)-quinazolinone-2-ylmercaptoacetic acid ethyl ester 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51.64%的产率得到3-Ethyl-4(3H)-quinazolinone-2-ylmercaptoacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗氧化剂的新型酚类衍生物 Quinazolin-4(3H)-One 的合成——体外评价和量子研究

  摘要：

  考虑到活性氧（ROS）和氮（RNS）对人体造成的重要损害，对比已知的天然和合成抗氧化剂具有更好功效的新治疗剂的需求至关重要。 Quinazolin-4-ones 以其广泛的生物活性而闻名，酚类化合物显示出重要的抗氧化作用。连接两个活性药效团可能会导致抗氧化活性增加。因此，我们合成了四个系列的带有喹唑啉-4-一和苯酚支架的新型杂化分子。它们的抗氧化潜力在体外进行了评估，考虑了不同可能的作用机制：氢原子转移、提供电子的能力和金属离子螯合。还进行了理论量子和热力学计算。一些化合物，尤其是邻二酚类化合物，比抗坏血酸和 Trolox 具有更强的抗氧化作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27082599

文献信息

• Antioxidant and Cytotoxic Activity of New Polyphenolic Derivatives of Quinazolin-4(3H)-one: Synthesis and In Vitro Activities Evaluation
  作者：Raluca Pele、Gabriel Marc、Ioana Ionuț、Cristina Nastasă、Ionel Fizeșan、Adrian Pîrnău、Laurian Vlase、Mariana Palage、Smaranda Oniga、Ovidiu Oniga

  DOI：10.3390/pharmaceutics15010136

  日期：——

  influence of substituents and their position on the activity of the compounds. The cytotoxic activity was evaluated using normal human foreskin fibroblast cells (BJ) and two cancerous cell lines, lung adenocarcinoma cells (A549) and prostate carcinoma cells (LNCaP). The results obtained for the pyrogallol derivatives showed a high antioxidant activity compared to ascorbic acid and Trolox. All the synthesized

  开发具有显着人类治疗特性的杂化分子是药物研究的主要方法之一。最重要的药效团之一是 quinazolin-4(3H)-one heterocycle 部分，因为它具有广泛的生物活性。通过与多酚类化合物的衍生化，在我们前期的研究中，证明它具有良好的喹唑啉-4(3H)-酮的邻二酚类衍生物的抗自由基活性。在这项研究中，我们开发了两个新系列的化合物，它们在硫代乙酰腙片段上带有一个额外的酚基或一个甲基。用于评价化合物活性的方法有自由基清除法、氧化剂还原法和过渡金属离子螯合法。还计算了量子描述符以评估取代基及其位置对化合物活性的影响。使用正常人包皮成纤维细胞 (BJ) 和两种癌细胞系、肺腺癌细胞 (A549) 和前列腺癌细胞 (LNCaP) 评估细胞毒活性。与抗坏血酸和 Trolox 相比，邻苯三酚衍生物的结果显示出高抗氧化活性。所有合成的化合物都显示出对癌细胞类型的更高细胞毒性和与正常细胞的高细胞相容
• 10.3184/030823408x332194
  作者：Klip, Nalan Terzioglu、Guezel, Oezlen、Guersoy, Aysel

  DOI：10.3184/030823408x332194

  日期：——
• Gursoy; Karali; Buyuktimkin, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 6, p. 437 - 442
  作者：Gursoy、Karali、Buyuktimkin、Demirayak、Ekinci、Ozer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of New 1,2,4-Triazolyl-Quinazoline Hybrid Compounds and Their Pyrazolopyridine Analogs
  作者：Adel A.-H. Abdel Rahman、Asmaa Sobhy、Mohamed A. Hawata、Ehab Zayed、Hanem M. Awad、Wael A. El-Sayed

  DOI：10.21608/ejchem.2024.257696.9043

  日期：2024.2.25
• Gursoy; Ilhan, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 7-8, p. 559 - 563
  作者：Gursoy、Ilhan

  DOI：——

  日期：——