2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole | 76902-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)indole；2-(naphthalene-1-yl)indole；Naphthylindole；2-naphthalen-1-yl-1H-indole
• CAS: 76902-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: XEQHAEZWPZICKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  455.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole 在 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (Sa,R)-methyl-3,6-dihydroxy-2-(2-(2-(naphthalen-1-yl)-3-oxoindolin-2-yl)-1H-indol-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有轴向和中心手性的有机催化不对称合成arylindolyl indolin-3-ones。

  摘要：

  通过3-芳基吲哚与2-芳基-3 H-吲哚-3-酮的反应，开发了一种有效的手性磷酸催化不对称合成轴向和中心手性的芳基吲哚-3-酮的方法。以高收率获得具有优异的对映选择性和非对映选择性的目标产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc05432a
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化环化反应合成2位取代的吲哚

  摘要：

  在室温下，在钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2（0.5 mol％）作为光催化剂存在的情况下，已经开发了可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化分子内环化反应。当前的光催化策略具有操作简便以及对官能团的耐受性高的特点，并提供了以良好或优异的收率轻松获得各种2个取代的N无氮吲哚的方法。重要的是，本方法可以采用阳光作为光源以提供相应的产物而不会损失反应效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400527

文献信息

• <i>Ortho</i>-selective C–H arylation of phenols with <i>N</i>-carboxyindoles under Brønsted acid- or Cu(<scp>i</scp>)-catalysis
  作者：Nguyen H. Nguyen、Soo Min Oh、Cheol-Min Park、Seunghoon Shin

  DOI：10.1039/d1sc06157g

  日期：——

  Control over chemo- and regioselectivity is a critical issue in the heterobiaryl synthesis via C–H oxidative coupling. To address this challenge, a strategy to invert the normal polarity of indoles in the heterobiaryl coupling was developed. With N-carboxyindoles as umpoled indoles, an exclusively ortho-selective coupling with phenols has been realized, employing a Brønsted acid- or Cu(I)-catalyst (as

  控制化学选择性和区域选择性是通过C-H 氧化偶联合成杂二芳基的关键问题。为了应对这一挑战，开发了一种在杂二芳基偶联中反转吲哚正常极性的策略。使用Brønsted 酸或 Cu( I )-催化剂（低至 0.01 mol%） ，使用N-羧基吲哚作为 umpoled 吲哚，实现了与酚类的完全邻位选择性偶联。一系列酚类和N-羧基吲哚在环境温度下具有出色的效率和选择性，并且带有氧化还原活性芳基卤化物（-Br和-I）的底物以正交方式平滑耦合。值得注意的是，已经证明了基于手性二磺酰亚胺或 Cu( I )/手性双膦催化体系的阻转选择性杂二芳基偶联的初步例子。该反应被提议通过 S N 2' 取代或 Cu( I )-Cu( III ) 循环发生，分别使用布朗斯台德酸或 Cu( I ) 催化剂。
• Access to [4,3,1]-Bridged Carbocycles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of 2-Arylindoles and Annulation with Quinone Monoacetals
  作者：Guangfan Zheng、Xujing Duan、Lu Chen、Jiaqiong Sun、Shuailei Zhai、Xiaojiao Li、Jierui Jing、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00018

  日期：2020.3.20

  Reported herein is the Rh(III)-catalyzed annulation of N-unprotected 2-arylindoles with quinone monoacetals for the straightforward synthesis of [4,3,1]-bridged carbocycles with exclusive C(3) selectivity. Mechanistic studies, particularly deuterium-labeling experiments, suggest that the coupling likely proceeds via two-fold C-H activation with two-fold migratory insertion into the enone moieties.

  本文报道的是Rh（III）催化的N-未保护的2-芳基吲哚与醌单缩醛的环化反应，可直接合成具有独有的C（3）选择性的[4,3,1]桥联碳环。机理研究，特别是氘标记实验表明，这种偶联可能是通过两倍的CH活化和两倍的迁移性插入烯酮部分而进行的。
• Microwave-Accelerated Pd-Catalyzed Desulfitative Direct C2-Arylation of Free (NH)-Indoles with Arylsulfinic Acids
  作者：Tao Miao、Pinhua Li、Guan-Wu Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/asia.201300913

  日期：2013.12

  and efficient direct C2‐arylation of free (NH)‐indoles with arylsulfinic acids proceeded through a microwave‐accelerated palladium‐catalyzed desulfitation reaction. By using PdCl2 as a catalyst, silver acetate as an oxidant, and H2SO4 as an additive, arylsulfinic acids with both electron‐donating and electron‐withdrawing groups underwent desulfitative coupling with an array of free (NH)‐indoles, thereby

  游离（NH）吲哚与芳基亚磺酸的快速有效的直接C2-芳基化反应是通过微波促进的钯催化的脱硫反应进行的。通过使用PdCl 2作为催化剂，乙酸银作为氧化剂，H 2 SO 4作为添加剂，具有给电子基团和吸电子基团的芳基亚磺酸与一系列游离的（NH）吲哚进行脱硫偶联，从而有选择地提供高收率的C2-芳基吲哚。
• The Development of a Palladium-Catalyzed Tandem Addition/Cyclization for the Construction of Indole Skeletons
  作者：Shuling Yu、Linjun Qi、Kun Hu、Julin Gong、Tianxing Cheng、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00148

  日期：2017.4.7

  A palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-aminoaryl)acetonitriles with arylboronic acids has been developed for the first time, achieving a new strategy for direct construction of indole skeletons. This system shows good functional group tolerance and remarkable chemoselectivity. In particular, the halogen (e.g., bromo and iodo) substituents are amenable to further synthetic elaborations

  首次开发了钯催化的2-（2-氨基芳基）乙腈与芳基硼酸的串联串联加成/环化反应，实现了直接构建吲哚骨架的新策略。该系统显示出良好的官能团耐受性和出色的化学选择性。特别地，卤素（例如，溴和碘）取代基适合于进一步的合成精细化，从而扩大了产物的多样性。初步的机械实验表明，这种转化涉及相继的亲核加成，然后进行分子内环化。
• Palladium-catalyzed direct arylation of indoles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Congrong Liu、Lianghui Ding、Guang Guo、Weiwei Liu、Fu-Lai Yang

  DOI：10.1039/c5ob02569a

  日期：——

  A novel method to synthesise 2-arylindoles is demonstrated via direct arylation of indoles with arylsulfonyl hydrazides. Under the optimized reaction conditions, the reaction well tolerates a wide variety of functional groups to afford structurally diverse 2-arylindoles in good to excellent yields at 70 °C.

  通过吲哚与芳基磺酰基酰肼的直接芳基化证明了一种合成2-芳基吲哚的新方法。在优化的反应条件下，反应在70°C的温度下可以很好地耐受各种官能团，从而提供结构多样的2-芳基吲哚。