acetaldehyde oxime ethyl ether | 42101-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: acetaldehyde oxime ethyl ether
• 英文别名: acetaldehyde O-ethyl oxime；acetaldehyde O-ethyl-oxime；acetaldehyde-(O-ethyl oxime )；Acetaldehyd-(O-aethyl-oxim)；Acetaldoxim-O-aethylaether；O-Aethyl-acetaldoxim；N-ethoxyethanimine
• CAS: 42101-48-4
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: CXBUEUVHLAPEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetaldehyde oxime ethyl ether 、 3,3,4-trimethylpent-4-en-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-(4,5-dimethylhex-4-en-2-yl)-N-ethoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  用于形成高烯丙基酰胺和内酰胺的串联亲核加成/Oxy-2-azonia-Cope 重排：莫托拉明 G 的全合成和结构验证

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，β,γ-不饱和酮和肟或亚胺进行亲核加成以产生两性离子中间体，随后的氧-2-偶氮-科普重排得到高烯丙基酰胺。在 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，为 9 至 16 元内酰胺提供了一条新途径。该协议的制备意义由大环生物碱莫托泊明 G 的短合成证明。此 oxy-azonia-Cope 重排的立体化学定义步骤进一步计算研究。尽管在两性离子中间体的形成过程中存在高能预平衡，但 [3,3]-σ 步骤是决定速率和产物的步骤。椅子状过渡状态通常比船状过渡状态更受欢迎。

  DOI：

  10.1021/ja310002m
• 作为产物：
  描述：

  O-乙基羟胺 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到acetaldehyde oxime ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ioffe, B. V.; Artsybasheva, Yu. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 795 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL PROCESS
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US20140288326A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides. A one step intermolecular electrocyclic rearrangement process includes the step of reacting a beta, gamma-unsaturated aldehyde or ketone, in which the beta, gamma-unsaturation is not part of an aromatic ring, with another aldehyde or a secondary aldimine in the presence of an acid.

  一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同烯基酯和酰胺。一步分子间电环重排过程包括以下步骤：在酸的存在下，将一种β，γ-不饱和醛或酮（其中β，γ-不饱和度不是芳环的一部分）与另一种醛或次级醛亚胺反应。
• One-step intermolecular electrocyclic rearrangement process
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US09371262B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  A direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides. A one step intermolecular electrocyclic rearrangement process includes the step of reacting a beta, gamma-unsaturated aldehyde or ketone, in which the beta, gamma-unsaturation is not part of an aromatic ring, with another aldehyde or a secondary aldimine in the presence of an acid.

  一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同烯基酯和酰胺。一步分子间电环重排过程包括以下步骤：在酸的存在下，将一种β，γ-不饱和醛或酮（其中β，γ-不饱和度不是芳环的一部分）与另一种醛或二级醛缩胺反应。
• A STUDY OF THE ACTION OF DIAZONIUM SALTS, NITROUS ACID AND HYPOCHLOROUS ACID ON CERTAIN O-ALKYLHYDROXYLAMINES
  作者：Albert B. Boese、Lauder W. Jones、Randolph T. Major

  DOI：10.1021/ja01360a049

  日期：1931.9
• Jones; Major, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 673
  作者：Jones、Major

  DOI：——

  日期：——
• Dunstan; Goulding, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 633
  作者：Dunstan、Goulding

  DOI：——

  日期：——