diphenyl(phenyl(phenylamino)methyl)phosphine oxide | 2321-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diphenyl(phenyl(phenylamino)methyl)phosphine oxide
• 英文别名: N-[diphenylphosphoryl(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 2321-92-8
• 化学式: C₂₅H₂₂NOP
• 分子量: 383.43
• InChiKey: NCOMXPZQUIFYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl α-phenyl aminomethyldiphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以29.7 mg的产率得到diphenyl(phenyl(phenylamino)methyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钴（I）钳配合物对活化的烯烃进行氢磷酸化

  摘要：

  在本文中，我们报告了三种含咔唑NNN钳形配体的第一排过渡金属（II）杂合剂的合成，并通过还原羰基化途径转化为相应的金属（I）-羰基配合物。这些络合物是活化烯烃进行加氢磷酸化的预催化剂，提供了钴催化的加氢磷酸化过程，该过程仅可选择性地产生β加成（抗马尔科夫尼科夫）产物。已经使用多种活化的烯烃研究了这种转化的范围。底物配位中间体的分离和表征揭示了可用的配位点，可提供对拟议催化循环的深入了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000514

文献信息

• TEMPO-Catalyzed Aminophosphinoylation of Ethers via Tandem C(sp³)–H and C(sp³)–O Bond Cleavage
  作者：Qiang Huang、Kaikai Dong、Wenjing Bai、Dong Yi、Jian-Xin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01081

  日期：2019.5.3

  with amines and H-phosphine oxides was developed for the synthesis of α-aminophosphine oxides. This metal-free aminophosphinoylation reaction could be conducted under mild conditions through tandem C(sp3)–H and C(sp3)–O bond cleavage. The present method offers a facile and efficient approach to broad range of α-aminophosphine oxide derivatives in moderate to good yields with excellent functional group

  开发了一种新的TEMPO催化的胺与胺和H-膦氧化物的醚氨基膦酰基化反应，用于合成α-氨基膦氧化物。这种无金属的氨基膦酰基化反应可以在温和条件下通过串联的C（sp 3）–H和C（sp 3）–O键断裂来进行。本方法提供了简便且有效的方法，以中等至良好的产率，具有优异的官能团耐受性，可用于多种α-氨基氧化膦衍生物。
• C-H Bond Functionalization of 1,4-Benzoquinone by Silver-Mediated Regioselective Phosphination and Amination Reactions
  作者：Yu-Chang Chang、Pin-Ting Yuan、Fung-E Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201700109

  日期：2017.5.3

  consecutive additions of Ar2P(=O)– and aniline to the related β-carbon atoms of BQ, as an oxidant of hydroquinone (HQ) intermediates to form the substituted BQ counterpart, and as an inhibitor of the hydrophosphinylation side-reaction of the imine by the SPO. The X-ray crystal structures of several new products have been determined. A reaction mechanism is also proposed based on the experimental results

  2,5-双（二芳基磷酰基）-3,6-双（芳氨基）环己-2,5-二烯-1,4-二酮的一锅合成已通过AgI介导的1的全C-H功能化实现,4-苯醌 (BQ) 通过区域选择性双膦化和胺化反应。BQ、二芳基氧化膦 [SPOs, Ar2PH(=O)] 和亚胺在温和条件下反应生成产物。也可以使用 1,4-萘醌 (NQ) 代替 BQ。当使用苯胺代替相应的亚胺时，所需产物的产率较低。在没有 Ag2CO3 的情况下，SPO 对亚胺的氢膦酰化作为竞争性副反应发生。AgI 在该反应中扮演着多种角色，作为促进 Ar2P(=O)– 和苯胺连续添加到 BQ 的相关 β-碳原子的介质，作为氢醌 (HQ) 中间体的氧化剂以形成取代的 BQ 对应物，并作为 SPO 对亚胺的氢膦酰化副反应的抑制剂。已经确定了几种新产品的 X 射线晶体结构。还根据实验结果提出了反应机理。
• 一种α-胺基膦氧类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109942627B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种α‑胺基膦氧类化合物的制备方法，制备步骤为：将伯胺、二芳基磷氧化合物、醚和催化剂（2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物）按一定比例加入到反应瓶中，反应混合物加热到25‑80℃，反应12小时。反应完成后，进行萃取处理、浓缩处理,用柱层析分离提纯处理得到α‑胺基膦氧类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、原料和催化剂便宜易得、底物范围广和官能团兼容性好等优点，具有较高的实际应用价值。
• The synthesis of α-aryl-α-aminophosphonates and α-aryl-α-aminophosphine oxides by the microwave-assisted Pudovik reaction
  作者：Erika Bálint、Ádám Tajti、Anna Ádám、István Csontos、Konstantin Karaghiosoff、Mátyás Czugler、Péter Ábrányi-Balogh、György Keglevich

  DOI：10.3762/bjoc.13.10

  日期：——

  A family of alpha-aryl-alpha-aminophosphonates and alpha-aryl-alpha-aminophosphine oxides was synthesized by the microwave-assisted solvent-free addition of dialkyl phosphites and diphenylphosphine oxide, respectively, to imines formed from benzaldehyde derivatives and primary amines. After optimization, the reactivity was mapped, and the fine mechanism was evaluated by DFT calculations. Two alpha-aminophosphonates

  分别通过微波辅助将无溶剂的亚磷酸二烷基酯和氧化二苯膦分别添加到由苯甲醛衍生物和伯胺形成的亚胺中，合成了一系列的α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。优化后，将反应性作图，并通过DFT计算评估精细机理。对两种α-氨基膦酸酯进行了X射线研究，揭示了通过NH ... O = P分子间氢桥对形成的外消旋二聚体。
• Silver-mediated aminophosphinoylation of propargyl alcohols with aromatic amines and H-phosphine oxides leading to α-aminophosphine oxides
  作者：Qiang Huang、Lei Zhu、Dong Yi、Xiaohui Zhao、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.049

  日期：2020.2

  H-phosphine oxides for the construction of α-aminophosphine oxides has been developed. The C N and C P bond could be efficiently formed in one pot operation via sequential C C and C O bond cleavage of propargylic alcohols. This present methodology, which not only provides a simple and alternative strategy for the synthesis of α-aminophosphine oxides, but also opens a new window for the cleavage reactions of

  摘要研究了一种新的银介导的炔丙醇的氨基膦酰基与芳族胺和H-膦氧化物的合成，用于α-氨基膦氧化物的构建。通过连续进行炔丙醇的CC和CO键裂解，可以在一锅操作中有效地形成CN和CP键。本方法学不仅为合成α-氨基膦氧化物提供了一种简单且可替代的策略，而且为通过脱醛基化偶联进行炔丙醇的裂解反应开辟了新的窗口。