1-ethyl-4-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester | 226401-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-ethyl-4-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-ethyl-4-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]piperidine-4-carboxylate；Ethyl 1-ethyl-4-(4-fluorophenyl)sulfonylpiperidine-4-carboxylate
• CAS: 226401-27-0
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₄S
• 分子量: 343.419
• InChiKey: SWIUYTQYLDOEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 1-ethyl-4-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium trimethylsilonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 以52%的产率得到4-(4-((4-(ethoxycarbonyl)-1-ethylpiperidin-4-yl)sulfonyl)phenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic sulfone hydroxamates and their use as protease inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及芳香砜羟肟酸酯（也称为“芳香砜羟肟酸”）及其盐，该化合物在抑制基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性方面具有作用。该发明还涉及一种预防或治疗方法，包括向动物，特别是患有（或易患）与MMP和/或聚集素酶活性相关的病理状况的哺乳动物，施用此类化合物或盐以达到抑制MMP和/或聚集素酶的有效量。

  公开号：

  US20040010019A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-fluorophenylsulfonyl)piperidine-4-carboxylate hydrochloride 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-ethyl-4-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aromatic sulfone hydroxamates and their use as protease inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及芳香砜羟肟酸酯（也称为“芳香砜羟肟酸”）及其盐，该化合物在抑制基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性方面具有作用。该发明还涉及一种预防或治疗方法，包括向动物，特别是患有（或易患）与MMP和/或聚集素酶活性相关的病理状况的哺乳动物，施用此类化合物或盐以达到抑制MMP和/或聚集素酶的有效量。

  公开号：

  US20040010019A1

文献信息

• Aromatic sulfone hydroxamic acids and their use as protease inhibitors
  申请人：Freskos N. John

  公开号：US20050101641A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  This invention is directed to aromatic sulfone hydroxamic acids (including hydroxamates) and salts thereof that, inter alia, inhibit matrix metalloproteinase (also known as “matrix metalloprotease” or “MMP”) activity and/or aggrecanase activity. This invention also is directed to a prevention or treatment method that comprises administering such a compound or salt in an MMP-inhibiting and/or aggrecanase-inhibiting effective amount to an animal, particularly a mammal having (or disposed to having) a pathological condition associated with MMP and/or aggrecanase activity.

  该发明涉及芳香磺酰羟肟酸（包括羟肟酸盐）及其盐，其可以抑制基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性。该发明还涉及一种预防或治疗方法，包括向动物，特别是患有（或倾向于患有）与MMP和/或聚集素酶活性相关的病理状况的哺乳动物中，以MMP抑制和/或聚集素酶抑制有效剂量的该化合物或盐的给药。
• Orally Active MMP-1 Sparing α-Tetrahydropyranyl and α-Piperidinyl Sulfone Matrix Metalloproteinase (MMP) Inhibitors with Efficacy in Cancer, Arthritis, and Cardiovascular Disease
  作者：Daniel P. Becker、Thomas E. Barta、Louis J. Bedell、Terri L. Boehm、Brian R. Bond、Jeffery Carroll、Chris P. Carron、Gary A. DeCrescenzo、Alan M. Easton、John N. Freskos、Chris L. Funckes-Shippy、Marcia Heron、Susan Hockerman、Carol Pearcy Howard、James R. Kiefer、Madeleine H. Li、Karl J. Mathis、Joseph J. McDonald、Pramod P. Mehta、Grace E. Munie、Teresa Sunyer、Craig A. Swearingen、Clara I. Villamil、Dean Welsch、Jennifer M. Williams、Ying Yu、Jun Yao

  DOI：10.1021/jm100669j

  日期：2010.9.23

  alpha-Sulfone-alpha-piperidine and alpha-tetrahydropyranyl hydroxamates were explored that are potent inhibitors of MMP's-2, -9, and -13 that spare MMP-1, with oral efficacy in inhibiting tumor growth in mice and left-ventricular hypertrophy in rats and in the bovine cartilage degradation ex vivo explant system. alpha-Piperidine 19v (SC-78080/SD-2590) was selected for development toward the initial indication of cancer, while alpha-piperidine and alpha-tetrahydropyranyl hydroxamates 19w (SC-77964) and 9l (SC-77774), respectively, were identified as backup compounds.
• EP1385836A2
  申请人：——

  公开号：EP1385836A2

  公开（公告）日：2004-02-04
• AROMATIC SULFONE HYDROXAMIC ACIDS AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1562928A1

  公开（公告）日：2005-08-17
• US6689794B2
  申请人：——

  公开号：US6689794B2

  公开（公告）日：2004-02-10