4-(undec-10-enyloxy)azobenzene | 1193687-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(undec-10-enyloxy)azobenzene
• 英文别名: 4-(Undec-10-enyloxy)azobenzene；phenyl-(4-undec-10-enoxyphenyl)diazene
• CAS: 1193687-83-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.504
• InChiKey: HWPBEZKPTAOISJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(undec-10-enyloxy)azobenzene 、 硫代乙酸 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4-(11-thioacetoxyundecanoxy)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用亚稳态纳米粒子“墨水”书写自擦除图像

  摘要：

  不可能完成的任务：涂有光响应性配体的金属纳米颗粒（NP）用作自擦除“纸”的“墨水”，从而将光诱导的NP的自组装转换为局部颜色变化（参见图片）。根据自组装的程度，只能使用一种类型的NP墨水写入多色图像。图像擦除的持续时间取决于光敏基团的表面浓度，范围从数秒到数天不等。

  DOI：

  10.1002/anie.200901119
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 、 4-N-苯基苯酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以79.5%的产率得到4-(undec-10-enyloxy)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用亚稳态纳米粒子“墨水”书写自擦除图像

  摘要：

  不可能完成的任务：涂有光响应性配体的金属纳米颗粒（NP）用作自擦除“纸”的“墨水”，从而将光诱导的NP的自组装转换为局部颜色变化（参见图片）。根据自组装的程度，只能使用一种类型的NP墨水写入多色图像。图像擦除的持续时间取决于光敏基团的表面浓度，范围从数秒到数天不等。

  DOI：

  10.1002/anie.200901119

文献信息

• Photoisomerisation and ligand-controlled reversible aggregation of azobenzene-functionalised gold nanoparticles
  作者：Anja Köhntopp、Alexandra Dabrowski、Michal Malicki、Friedrich Temps

  DOI：10.1039/c4cc02250e

  日期：——

  The photochemical behaviour of functionalised gold nanoparticles (AuNPs) carrying azobenzenethiolate–alkylthiolate monolayers was investigated. Repeated trans–cis and cis–trans isomerisation cycles could be performed in all cases with high efficiency. Reversible photoinduced aggregation was observed when azothiolates with long alkyl spacers (≥C7) were combined with short (C5) alkylthiolate coligands. The choice of a coligand thus offers control over the aggregation properties of the nanoparticles.

  功能化金纳米颗粒（AuNPs）携带偶氮苯硫醇-烷基硫醇单层的光化学行为被研究。在所有情况下，高效的重复反式-顺式和顺式-反式异构化循环均可实现。当具有长烷基间隔基（≥C7）的偶氮硫醇与短（C5）烷基硫醇配体结合时，观察到可逆的光诱导聚集现象。因此，配体的选择为纳米粒子的聚集性质提供了控制手段。
• Side-chain polysiloxane liquid crystalline elastomers from non-mesogenic components
  作者：K. Mohana、S. Umadevi

  DOI：10.1039/c9nj03482j

  日期：——

  a combination of differential scanning calorimetry, polarising optical microscopy and X-ray diffraction experiments. The X-ray diffraction studies revealed an intercalated lamellar structure for the mesophase. Interestingly, the elastomer containing biphenyl-based cross-linker showed mesophase with an extended thermal range compared to the mesophase displayed by its counterpart containing phenyl-based

  描述了两种新的含非介晶单体和不同交联剂的偶氮基聚硅氧烷弹性体的合成和表征。通过标准分析技术确认了合成化合物的化学结构。值得注意的是，尽管单体和交联剂是非介晶的，但两种弹性体均显示出中间相。中间相的特征在于差示扫描量热法，偏振光学显微镜法和X射线衍射实验的结合。X射线衍射研究揭示了中间相的层状结构。有趣的是，与基于联苯的交联剂的弹性体相比，含有联苯的交联剂的弹性体显示出具有更大的热范围的中间相。已经研究了弹性体在溶液中的光致异构化行为及其在固态下的光开关性能。弹性体的单畴样品在分别暴露于紫外线和可见光时表现出可逆的，不对称的弯曲和不弯曲的行为，具有更快的响应时间。
• Metastable nanoparticle ink compositions and images made therefrom
  申请人：Grzybowski Bartosz A.

  公开号：US08496323B2

  公开（公告）日：2013-07-30

  Self-erasing inks in which both the printing and self-erasure of color images can be controlled by the dynamic/non-equilibrium aggregation of photoresponsive surface-coated nanoparticles contained in a carrier film are provided. The aggregation is a reversible aggregation that is triggered by a photo-induced transformation in ligands within the surface coating on the nanoparticles. Methods for forming images using the inks are also provided.

  提供了一种自擦除墨水，其中彩色图像的印刷和自擦除都可以通过载体薄膜中包含的光响应表面涂层纳米粒子的动态/非平衡聚集来控制。聚集是可逆的聚集，由于纳米粒子表面涂层中配体的光诱导转化而触发。还提供了使用这种墨水制作图像的方法。
• Dynamically Self-Assembling Carriers Enable Guiding of Diamagnetic Particles by Weak Magnets
  作者：Olga Chovnik、Renata Balgley、Joel R. Goldman、Rafal Klajn

  DOI：10.1021/ja309633v

  日期：2012.12.5

  We show that diamagnetic particles can be remotely manipulated by a magnet by the reversible adsorption of dual-responsive, light-switchable/superparamagnetic nanoparticles down to their surface. Adsorption occurs upon exposure to UV light, and can be reversed thermally or by ambient light. The dynamic self-assembly of thin films of the dual-responsive nanoparticles induces attractive interactions between diamagnetic particles. We demonstrate that catalytic amounts of the dual-responsive nanoparticles are sufficient to magnetically guide and deliver the diamagnetic particles to desired locations, where they can then be released by disassembling the dynamic layers of superparamagnetic nanoparticles with visible light.
• Writing Self-Erasing Images using Metastable Nanoparticle “Inks”
  作者：Rafal Klajn、Paul J. Wesson、Kyle J. M. Bishop、Bartosz A. Grzybowski

  DOI：10.1002/anie.200901119

  日期：2009.9.7

  Mission Impossible: Metal nanoparticles (NPs) coated with photoresponsive ligands are used as “inks” for self‐erasing “paper” whereby light‐induced self‐assembly of the NPs is transduced into local color changes (see picture). Depending on the degree of self‐assembly, multicolor images can be written using only one type of NP ink. Duration of image erasure is regulated by the surface concentration

  不可能完成的任务：涂有光响应性配体的金属纳米颗粒（NP）用作自擦除“纸”的“墨水”，从而将光诱导的NP的自组装转换为局部颜色变化（参见图片）。根据自组装的程度，只能使用一种类型的NP墨水写入多色图像。图像擦除的持续时间取决于光敏基团的表面浓度，范围从数秒到数天不等。