(S)-2-(1-phenylethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one | 142426-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-2-(1-phenylethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 142426-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: GSRZDWXPGTUIQX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二硫二苯甲酰氯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-(1-phenylethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzisothiazolones arrest the cell cycle at the G2/M phase and induce apoptosis in HeLa cells

  摘要：

  介绍了一系列具有烷基、芳基和芳香烷基取代基的苯异噻唑酮的抗癌活性及其细胞毒性的机制基础。与该组代表化合物共同培养HeLa细胞时，观察到的细胞反应如DNA阶梯化、线粒体膜电位的破坏及半胱天冬酶-3的激活，表明通过内源性途径诱导了细胞凋亡。通过流式细胞术分析确认了它们在G2/M期阻滞细胞周期的能力。

  DOI：

  10.1039/c3md00034f

文献信息

• Broad spectrum anti-infective properties of benzisothiazolones and the parallels in their anti-bacterial and anti-fungal effects
  作者：P. Gopinath、R.K. Yadav、P.K. Shukla、K. Srivastava、S.K. Puri、K.M. Muraleedharan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.027

  日期：2017.3

  were synthesized and screened against different strains of bacteria and fungi in order to understand the effect of multiple electrophilic sulfur atoms and substitution pattern in the immediate vicinity of reactive sulfur. Staphyllococcus aureus-ATCC 7000699, MRSA and S. aureus-ATCC 29213 (Quality Control strain) were more susceptible to this class of compounds, and the most potent derivative 1.15 had

  合成了各种单-和双-苯并噻吩并唑酮衍生物，并针对不同的细菌和真菌菌株进行了筛选，以了解多个亲电硫原子和活性硫紧邻区域的取代方式的影响。金黄色葡萄球菌-ATCC 7000699，MRSA和金黄色葡萄球菌-ATCC 29213（质量控制菌株）对此类化合物更敏感，而最有效的衍生物1.15的MIC 500.4μg/ mL（参见庆大霉素= 0.78μg/ mL）。CLogP值最好在2.5-3.5的范围内，它似乎对活性的贡献大于在氮上连接的基团的空间和电子效应。大体上，它们的抗真菌活性在结构和CLogP值方面也遵循相似的趋势。 N-苄基衍生物（1.7）对烟曲霉的最佳IC 50 = 0.1μg/ mL ; 它也是对强效的白色念珠菌，新型隐球菌，申克孢子丝，和近平滑念珠菌带IC 50值范围从0.4到1.3μg/ mL。初步研究还表明，这类化合物具有以低微摩尔范围的IC 50值靶向疟原虫的能力，并且可以通过结构优化来提高选择性。
• Ligand-free access to benzisothiazolones and benzisoselenazolones through NiFe₂O₄ catalyzed concomitant annulation of 2-halobenzanilides with chalcogens and their late-stage transformations
  作者：Samiran Dhara、Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1039/d2nj04326b

  日期：——

  temperature and useful application of synthesized molecules. The rarely explored chemistry of NiFe2O4 towards the X–N cross-coupling reaction well complements conventional methods for the synthesis of S–N or Se–N heterocycles. Nickel ferrite nanoparticles were prepared by a simple hydrothermal method and characterized by using XRD, SEM, TEM, HRTEM, SAED, energy dispersive X-ray spectroscopy, XPS, ICP-AES and

  本工作展示了一种有效的无配体合成多种苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮的方法，该方法利用 X-N（X = S，Se）交叉偶联中的磁性可回收纳米镍铁氧体催化剂与 2-碘苯苯胺和元素硫或硒的同时环化. 该协议的特点是使用可回收的纳米镍铁氧体催化剂、底物多样性、廉价的硫和硒粉作为硫属化物试剂、较低的反应温度和合成分子的有用应用。NiFe 2 O 4的罕见化学X-N 交叉偶联反应很好地补充了合成 S-N 或 Se-N 杂环的常规方法。采用简单的水热法制备了镍铁氧体纳米粒子，并通过XRD、SEM、TEM、HRTEM、SAED、能量色散X射线光谱、XPS、ICP-AES和FT-IR分析对其进行了表征。催化剂易于回收和产品转化率高，使该协议具有实际经济性。使用 TBN 和氧气作为正确的氧化剂组合，苯并异噻唑酮中易氧化的硫转化为各种糖精基序。此外，含 S-N 和 Se-N 的杂环都被放大并进一步转化为新的 C-H
• Benzisothiazolones arrest the cell cycle at the G2/M phase and induce apoptosis in HeLa cells
  作者：Pushparathinam Gopinath、Krishnan Ramalingam、Kannoth Manheri Muraleedharan、Devarajan Karunagaran

  DOI：10.1039/c3md00034f

  日期：——

  Anticancer activities of a series of benzisothiazolones having alkyl, aryl and aralkyl substituents on the nitrogen atom and the mechanistic basis of cytotoxicity are presented. Cellular responses like DNA laddering, disruption of mitochondrial membrane potential and caspase-3 activation on incubation of HeLa cells with representative compounds from this group suggested the induction of apoptosis through an intrinsic pathway. Their ability to arrest the cell cycle at the G2/M phase was confirmed by flow cytometric analysis.

  介绍了一系列具有烷基、芳基和芳香烷基取代基的苯异噻唑酮的抗癌活性及其细胞毒性的机制基础。与该组代表化合物共同培养HeLa细胞时，观察到的细胞反应如DNA阶梯化、线粒体膜电位的破坏及半胱天冬酶-3的激活，表明通过内源性途径诱导了细胞凋亡。通过流式细胞术分析确认了它们在G2/M期阻滞细胞周期的能力。