ethyl 4-ethoxy-1-naphthoate | 1368380-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-ethoxy-1-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 4-ethoxynaphthalene-1-carboxylate；ethyl 4-ethoxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1368380-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: WXQCCVBCGFYQGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-(二乙氧基甲基)-2-乙炔基苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到ethyl 4-ethoxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  金催化2-乙炔基苄基醚与有机氧化物和α-重氮酯的正式环加成反应

  摘要：

  可能性无限：2-乙炔基苄基醚与有机氧化物和α-重氮酯的金催化反应分别得到1,3-二氢异苯并呋喃和萘衍生物（参见方案； EWG =吸电子基团）。通过同位素标记阐明了形成正式环加合物的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201303016

文献信息

• Gold-Catalyzed Formal Cycloaddition of 2-Ethynylbenzyl Ethers with Organic Oxides and α-Diazoesters
  作者：Samir Kundlik Pawar、Chiou-Dong Wang、Sabyasachi Bhunia、Appaso Mahadev Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201303016

  日期：2013.7.15

  A world of possibilities: Gold‐catalyzed reactions of 2‐ethynylbenzyl ethers with organic oxides and α‐diazoesters gave 1,3‐dihydroisobenzofuran and naphthalene derivatives, respectively (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). Mechanisms for the formation of the formal cycloadducts were elucidated by isotope labeling.

  可能性无限：2-乙炔基苄基醚与有机氧化物和α-重氮酯的金催化反应分别得到1,3-二氢异苯并呋喃和萘衍生物（参见方案； EWG =吸电子基团）。通过同位素标记阐明了形成正式环加合物的机理。