2-(3-dibromoborylbenzothiophenyl)pyridine | 1258862-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(3-dibromoborylbenzothiophenyl)pyridine
• 英文别名: 8,8-Dibromo-16-thia-7-azonia-8-boranuidatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-1(9),2,4,6,10,12,14-heptaene
• CAS: 1258862-66-6
• 化学式: C₁₃H₈BBr₂NS
• 分子量: 380.898
• InChiKey: QLLJDUVAZZCKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-dibromoborylbenzothiophenyl)pyridine 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以31 mg的产率得到3-bromo-2-(2'-pyridyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基 BF2 络合物进行硼介导的区域选择性芳族 C−H 功能化

  摘要：

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202203505
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶基)苯并噻吩 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-(3-dibromoborylbenzothiophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  亲电子芳香硼化反应合成吡啶-硼烷配合物

  摘要：

  吡啶-硼烷配合物是由2-芳基吡啶通过与BBr 3的亲电芳香化反应合成的。中间体2-（2-二溴硼基芳基）吡啶足够稳定，可以在空气中处理，并用作各种取代的吡啶-硼烷络合物的合成平台。这种简便的方法对于合成具有硼-氮配位的氮杂-π-共轭材料将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo101920p

文献信息

• Photochromic dithienylethene-containing four-coordinate boron(<scp>iii</scp>) compounds with a spirocyclic scaffold
  作者：Tony Ho-Ching Fung、Cheok-Lam Wong、Wai-Kit Tang、Ming-Yi Leung、Kam-Hung Low、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/d2cc00107a

  日期：——

  A series of photochromic four-coordinate spirocyclic boron(iii) compounds that display thermally activated upconversion processes from the lower-lying unreactive excited state to the higher-lying photoreactive excited state is reported.

  报道了一系列的光致变色的四配位螺环状硼（III）化合物，其显示出从较低的不活性激发态到较高的光反应激发态的热激活上转换过程。
• JP5660371
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Pyridine−Borane Complexes via Electrophilic Aromatic Borylation
  作者：Naoki Ishida、Taisaku Moriya、Tsuyoshi Goya、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo101920p

  日期：2010.12.17

  Pyridine−borane complexes were synthesized from 2-arylpyridines through an electrophilic aromatic borylation reaction with BBr3. The intermediate 2-(2-dibromoborylaryl)pyridines were stable enough to be handled in air and served as the synthetic platform for variously substituted pyridine−borane complexes. This facile method would be useful for the synthesis of aza-π-conjugated materials having boron−nitrogen

  吡啶-硼烷配合物是由2-芳基吡啶通过与BBr 3的亲电芳香化反应合成的。中间体2-（2-二溴硼基芳基）吡啶足够稳定，可以在空气中处理，并用作各种取代的吡啶-硼烷络合物的合成平台。这种简便的方法对于合成具有硼-氮配位的氮杂-π-共轭材料将是有用的。
• Boron‐Mediated Regioselective Aromatic C−H Functionalization via an Aryl BF ₂ Complex
  作者：Ganesh H. Shinde、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/chem.202203505

  日期：2023.2.16

  Regioselective functionalization of 2-aryl-azaarenes N-heteroarenes and aryl aldehydes has been achieved. The reaction proceeds via a BBr3 promoted 5 and 6-membered boracycle that undergoes a ligand exchange promoted by Selectfluor to give a previously scarce aryl BF2 species. The aryl BF2 is a bench stable intermediate that can be used for the deborylative functionalization of the 2-aryl-azaarenes

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。