methyl 2-chloroacetylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 300559-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-chloroacetylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: PCM-0102143；Methyl 2-[(chloroacetyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；methyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 300559-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃S
• mdl: MFCD00610983
• 分子量: 287.767
• InChiKey: DNHJHAGGYDWGEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloroacetylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 、 咔唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Methyl N-(carbazolyl)acetyl-2-aminotetrahydrobenzothiophene-3-carboxylates as modulators of NMDA receptors

  摘要：

  通过咔唑与 2-氨基噻吩的相应氯乙酰酰胺的烷基化，合成了 N-(咔唑基)乙酰基-2-氨基四氢噻吩-3-羧酸甲酯。放射性配体结合法表明，合成的化合物对神经元 NMDA 受体有调节作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2602-4
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sulfur 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-chloroacetylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTHELMINTIC AND INSECTICIDAL THIOPHENE DERIVATIVES
  [FR] VERMIFUGES ET INSECTICIDES A BASE DE DERIVES THIOPHENIQUES

  摘要：

  新的含有噻吩衍生物作为活性成分的驱虫剂组合物被揭示。

  公开号：

  WO2003101979A1

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC AND INSECTICIDAL THIOPHENE DERIVATIVES<br/>[FR] VERMIFUGES ET INSECTICIDES A BASE DE DERIVES THIOPHENIQUES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003101979A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel anthelmintic compositions containing thiophene derivatives as active ingredients are disclosed.

  新的含有噻吩衍生物作为活性成分的驱虫剂组合物被揭示。
• Methyl N-(carbazolyl)acetyl-2-aminotetrahydrobenzothiophene-3-carboxylates as modulators of NMDA receptors
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、A. V. Gabrel’yan、V. V. Grigoriev

  DOI：10.1007/s11172-019-2602-4

  日期：2019.8

  Methyl N-(carbazolyl)acetyl-2-aminotetrahydrothiophene-3-carboxylates were synthesized by alkylation of carbazoles with the corresponding chloroacetylamides of 2-aminotiophenes. The radioligand binding method showed the presence of the modulating effect of the synthesized compounds on the neuronal NMDA receptors.

  通过咔唑与 2-氨基噻吩的相应氯乙酰酰胺的烷基化，合成了 N-(咔唑基)乙酰基-2-氨基四氢噻吩-3-羧酸甲酯。放射性配体结合法表明，合成的化合物对神经元 NMDA 受体有调节作用。