tri-tert-butylazete | 103794-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tri-tert-butylazete
• 英文别名: 2,3,4-tritert-butylazete
• CAS: 103794-87-2
• 化学式: C₁₅H₂₇N
• 分子量: 221.386
• InChiKey: IWGHPWBWQYOSTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  278.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butylazete 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到4-tert-butyl-5-imino-2,2,6,6-tetramethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Vogelbacher, Uwe Josef; Ledermann, Martin; Schach, Thomas, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 2, p. 304 - 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Azido-1,2,3-tri-tert-butylcyclopropen 反应 1.5h， 生成 tri-tert-butylazete
  参考文献：
  名称：

  Maier, Guenther; Born, Dieter; Bauer, Ines, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 1, p. 173 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiaromatische Verbindungen; 28.¹Eine Synthese von Pyrrol-Derivaten aus Tri-<i>tert</i>-butylazet und Isonitrilen oder Kohlenmonoxid
  作者：Udo Hees、Jürgen Schneider、Oliver Wagner、Manfred Regitz

  DOI：10.1055/s-1990-27029

  日期：——

  Antiaromatic Compounds; 28.1. A Synthesis of Pyrrole Derivatives from Tri-tert-butylazete and Isonitriles or Carbon Monoxide The kinetically stabilized azete 4 reacts with isonitriles 5 in a sequence of [4 + 1] cycloaddition and ring-opening steps to yield 2- and 3-imino substituted 2H- and 3H-pyrrole derivatives 8,9. The α-methylene isonitriles 10 react analogously, but the formation of 2- and 3-iminopyrroles is still followed by an [1,5]-shift which leads to 2- and 3-aminopyrroles 13,14. With carbon monoxide the azete 4 is transformed into the 2H-pyrrole-2-one and 3H-pyrrole-3-one 18 and 19.

  反芳香性化合物；28.1. 从三叔丁基叠氮和异氰或一氧化碳合成吡咯衍生物 动力学稳定的叠氮4与异氰5在[4 + 1]环加成和环开环步骤序列中反应，产生2-和3-亚氨基取代的2H-和3H-吡咯衍生物8,9。α-甲基异氰10以类似的方式反应，但2-和3-亚氨基吡咯的形成之后仍会通过[1,5]迁移，导致生成2-和3-氨基吡咯13,14。叠氮4与一氧化碳反应，转化为2H-吡咯-2-酮和3H-吡咯-3-酮18和19。
• 3,5-Dimesityl-1,2,4-oxadiphosphole – Synthesis and Reactivity of a Novel Heterocycle
  作者：Andreas Mack、Uwe Bergsträßer、Guido J. Reiß、Manfred Regitz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<587::aid-ejoc587>3.0.co;2-3

  日期：1999.3

  1,2,4-oxadiphosphole 6 has been achieved by vacuum thermolysis of mesitylphosphaalkene 5. The novel heterocycle 6 exhibits an enormous potential for cycloaddition reactions, which predominantly proceed selectively at low temperatures. Compound 6 undergoes addition with two equivalents of phosphaalkynes 10 by a [4+2] cycloaddition/homo Diels–Alder reaction sequence to form novel oxatetraphosphadeltacyclenes

  1,2,4-恶二磷6的第一次合成已经通过异亚丙基磷烯5的真空热解来实现。新型杂环6对于环加成反应显示出巨大的潜力，其主要在低温下选择性地进行。化合物6通过[4 + 2]环加成/同位Diels-Alder反应序列与两个当量的磷炔烃10进行加成反应，从而形成新的草酸酯四磷杂环戊烯环12和13。四氯邻苯醌（14）与12和13进行选择性的[4 + 1]环加成反应导致螺产品15和16的含λ 5 -磷原子。用乙炔二羧酸二甲酯（17）处理恶二磷6，可首先获得1,2-恶磷18，后者是在最初的[4 + 2]环加成反应后进行的逆Diels-Alder反应形成的。在三叔丁基氮杂环丁烷（20）提供了新的多环体系（21）时，观察到了意外的6反应。
• Ein alternativer zugang zum tetra-tert-butyltetrahedran
  作者：Günther Maier、Frank Fleischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71217-2

  日期：1991.1

  Diazocompound 1 turns out to be the ideal photochemical precursor for tetrahedrane 3. Upon thermolysis Dewarpyridazine 6 is fragmented quantitatively into tri-tert-butylazete 8 and pivalonitrile 9.

  重氮化合物1被证明是四面体3的理想光化学前体。热分解后，杜瓦哒嗪6被定量分解成三叔丁基氮杂环丁烷8和新戊腈9。
• Trimethylsilyl-Substituted Propyne Iminium Salts as Building Blocks in [4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Joachim Nikolai、Jens Schlegel、Manfred Regitz、Gerhard Maas

  DOI：10.1055/s-2002-20964

  日期：——

  3-(Trimethylsilyl)propyne iminium salts 6a-c and 2-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3-benzothiazolium triflate 12 are suitable dienophiles for Diels-Alder reactions with buta-1,3-dienes, cyclopentadiene, cyclohexa-1,3-diene, and anthracene. Tri-tert-butylazete reacts with propyne iminium salts 6a,b to form Dewar­pyridines 15a,b. Thermal isomerization of 15b generates the sterically overcrowded pentasubstituted pyridine 16 which features a boat-shaped pyridine ring with the highest deviation from planarity so far reported.

  3-(三甲基甲硅烷基)丙炔亚胺盐 6a-c 和 2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基-1,3-苯并噻唑鎓三氟甲磺酸盐 12 是适合与 1,3-丁二烯、环戊二烯、1,3 环己烯进行 Diels-Alder 反应的亲二烯体-二烯和蒽。三叔丁基氮杂苯与丙炔亚胺盐 6a,b 反应形成杜瓦吡啶 15a,b。 15b 的热异构化生成空间过度拥挤的五取代吡啶 16，其具有迄今为止报道的平面度偏差最高的船形吡啶环。
• Richter, Hans; Arenz, Stefan; Michels, Gisbert, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1363 - 1366
  作者：Richter, Hans、Arenz, Stefan、Michels, Gisbert、Schneider, Juergen、Wagner, Oliver、Regitz, Manfred

  DOI：——

  日期：——