(2E,3E)-3-methylpent-3-en-2-one oxime | 40212-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2E,3E)-3-methylpent-3-en-2-one oxime
• 英文别名: 3-methyl-pent-3-en-2-one oxime；(E)-3-methyl-pent-3-en-2-one (E)-oxime；(NE)-N-[(E)-3-methylpent-3-en-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 40212-75-7
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: BFTRXKSWPRFRFL-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E)-3-methylpent-3-en-2-one oxime 在 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(2Z,3E)-3-methylpent-3-en-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对肟进行光催化三重态敏化，为非经典贝克曼重排产物提供了一条途径

  摘要：

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10148
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮,3-甲基-,(3E)- 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到(2E,3E)-3-methylpent-3-en-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对肟进行光催化三重态敏化，为非经典贝克曼重排产物提供了一条途径

  摘要：

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10148

文献信息

• Imino oxyphenyl acetic acid derivatives, methods and intermediates for
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05994359A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  2-Iminooxyphenylacetic acid derivatives ##STR1## where the substituents and the index have the following meanings: R.sup.1 is C(CO.sub.2 CH.sub.3).dbd.NOCH.sub.3 (Ia), C(CONHCH.sub.3).dbd.NOCH.sub.3 (Ib), C(CONH.sub.2).dbd.NOCH.sub.3 (Ic), C(CO.sub.2 CH.sub.3).dbd.CHOCH.sub.3 (Id) or C(CO.sub.2 CH.sub.3).dbd.CHCH.sub.3 (Ie); R.sup.2 is cyano, nitro, halogen, alkyl, haloalkyl or alkoxy; m is 0, 1 or 2; R.sup.3 is hydrogen, cyano, hydroxyl, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, cyclopropyl, alkenyl, unsubstituted or substituted aryloxyalkyl, benzyl or benzyloxy, R.sup.4 is hydrogen, cyano, unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl and hetaryl; unsubstituted or substituted alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, heterocyclyloxy, aryloxy and hetaryloxy; unsubstituted or substituted arylthio and hetarylthio; --Q--C(R.sup.5).dbd.N--Y.sup.1 --R.sup.6 or --Q--O--N.dbd.CR.sup.7 R.sup.8, R.sup.3 and R.sup.4 together with the carbon atom to which they are bonded are an unsubstituted or substituted four- to eight-membered ring which, besides carbon atoms, may contain one or two oxygen and/or sulfur atoms and/or NH and/or N(C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl) groups; R.sup.3 and R.sup.4 not simultaneously being bonded to the carbon atom via hetero atoms; their salts, processes and intermediates for their preparation, and their use.

  2-Imino氧基苯乙酸衍生物##STR1##其中取代基和指数具有以下含义：R.sup.1为C(CO.sub.2 CH.sub.3).dbd.NOCH.sub.3（Ia），C(CONHCH.sub.3).dbd.NOCH.sub.3（Ib），C(CONH.sub.2).dbd.NOCH.sub.3（Ic），C(CO.sub.2 CH.sub.3).dbd.CHOCH.sub.3（Id）或C(CO.sub.2 CH.sub.3).dbd.CHCH.sub.3（Ie）; R.sup.2为氰基，硝基，卤素，烷基，卤代烷基或烷氧基; m为0、1或2; R.sup.3为氢、氰基、羟基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、环丙基、烯基、未取代或取代的芳氧基烷基、苄基或苄氧基、R.sup.4为氢、氰基、未取代或取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、芳基和杂芳基; 未取代或取代的烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、杂环氧基、芳氧基和杂芳氧基; 未取代或取代的芳硫基和杂芳硫基; --Q--C(R.sup.5).dbd.N--Y.sup.1 --R.sup.6或--Q--O--N.dbd.CR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.3和R.sup.4与它们所连接的碳原子一起是未取代或取代的四至八元环，除了碳原子外，还可以包含一个或两个氧原子和/或硫原子和/或NH和/或N(C.sub.1-C.sub.4-烷基)基团; R.sup.3和R.sup.4不同时通过杂原子与碳原子相连; 它们的盐，制备它们的过程和中间体，以及它们的用途。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150299146A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The compound represented by formula (1): wherein R 4 and R 5 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C3 alkyl group; R 6 represents a C1-C4 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or the like; R 7 , R 8 , and R 9 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R 10 represents a C1-C3 alkyl group, or the like; R 13 represents a C1-C3 alkyl group, or the like; and Q represents a phenyl group, or the like; has an excellent control effect on pests.

  式(1)所代表的化合物：其中，R4和R5分别表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基；R6表示C1-C4烷基、C3-C6环烷基或类似物；R7、R8和R9分别表示氢原子、卤素原子或类似物；R10表示C1-C3烷基或类似物；R13表示C1-C3烷基或类似物；Q表示苯基或类似物。该化合物对害虫有极好的控制效果。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP2927218B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• Rhodium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives from α,β-Unsaturated Ketoximes and Alkynes
  作者：Kanniyappan Parthasarathy、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol7028367

  日期：2008.1.1

  A rhodium-catalyzed chelation-assisted CA activation of alpha,beta-unsaturated ketoximes and the reaction with alkynes to afford highly substituted pyridine derivatives is described.
• US5994359A
  申请人：——

  公开号：US5994359A

  公开（公告）日：1999-11-30