salt of (R,R)-N-Boc-ritalinic acid and (S)-1-phenylamine | 757230-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: salt of (R,R)-N-Boc-ritalinic acid and (S)-1-phenylamine
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]-2-phenylacetic acid;(1S)-1-phenylethanamine
• CAS: 757230-45-8
• 化学式: C₈H₁₁N*C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 440.583
• InChiKey: HAIWMFZRWHXMGC-DFSYJYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salt of (R,R)-N-Boc-ritalinic acid and (S)-1-phenylamine 在 柠檬酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到1-(tert-butyloxycarbonyl)-α-(R)-phenyl-2-(R)-piperidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of dexmethylphenidate hydrochloride

  摘要：

  本发明提供了一种新的高光学纯度地地辛美非特酯盐的制备方法，该方法包括：(a)将threo-N-Boc-利他林酸的溶液与(S)-1-苯乙胺反应，从反应混合物中分离出(R,R)-富集的N-Boc-利他林酸的沉淀固体盐和(S)-1-苯乙胺，再结晶、重悬浸和/或研磨该盐；(b)将步骤(a)中得到的(R,R)-N-Boc-利他林酸固体盐与(S)-1-苯乙胺混合后，加入水酸进行混合，然后从混合物中分离出(R,R)-N-Boc-利他林酸；(c)将步骤(b)中制备的(R,R)-N-Boc-利他林酸与氯化氢和甲醇反应，得到光学纯度至少为99% ee的地地辛美非特酯盐。本发明还提供了(R,R)-N-Boc-利他林酸与(S)-1-苯乙胺的盐作为地地辛美非特酯盐制备的新中间体。

  公开号：

  US20040180928A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(D,L)-threo-ritalinic acid 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以33.5%的产率得到salt of (R,R)-N-Boc-ritalinic acid and (S)-1-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of dexmethylphenidate hydrochloride

  摘要：

  本发明提供了一种新的高光学纯度地地辛美非特酯盐的制备方法，该方法包括：(a)将threo-N-Boc-利他林酸的溶液与(S)-1-苯乙胺反应，从反应混合物中分离出(R,R)-富集的N-Boc-利他林酸的沉淀固体盐和(S)-1-苯乙胺，再结晶、重悬浸和/或研磨该盐；(b)将步骤(a)中得到的(R,R)-N-Boc-利他林酸固体盐与(S)-1-苯乙胺混合后，加入水酸进行混合，然后从混合物中分离出(R,R)-N-Boc-利他林酸；(c)将步骤(b)中制备的(R,R)-N-Boc-利他林酸与氯化氢和甲醇反应，得到光学纯度至少为99% ee的地地辛美非特酯盐。本发明还提供了(R,R)-N-Boc-利他林酸与(S)-1-苯乙胺的盐作为地地辛美非特酯盐制备的新中间体。

  公开号：

  US20040180928A1