3-methyl-3-pentene-2-one oxime | 16750-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-pentene-2-one oxime
• 英文别名: 3-methylpent-3-en-2-one oxime；N-(3-methylpent-3-en-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 16750-76-8
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: BFTRXKSWPRFRFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔 、 3-methyl-3-pentene-2-one oxime 在 chlortris(triphenylphosphine)rhodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2,3,4,5,6-五甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Gram-Scale Synthesis of Highly Substituted Pyridine Derivatives

  摘要：

  铑催化的螯合辅助活化α,β-不饱和酮肟的β-C-H键，并与炔烃进行后续反应，可以获得高度取代的吡啶衍生物。这种新方法为一步合成所有五个位置（C2-C6）均被取代的吡啶提供了机会。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088009

文献信息

• Synthesis of Pyridines from Ketoximes and Terminal Alkynes via C–H Bond Functionalization
  作者：Rhia M. Martin、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo202280e

  日期：2012.3.2

  An expedient one-pot rhodium catalyzed C–H bond functionalization/electrocyclization/dehydration procedure has been developed for the synthesis of highly substituted pyridine derivatives from terminal alkynes and α,β-unsaturated ketoximes. The use of electron-deficient phosphite ligands is important to suppress dimerization of the terminal alkynes to enynes.

  已经开发了一种方便的一锅铑催化的 C-H 键官能化/电环化/脱水程序，用于从末端炔烃和 α,β-不饱和酮肟合成高度取代的吡啶衍生物。缺电子亚磷酸酯配体的使用对于抑制末端炔烃向烯炔烃的二聚化很重要。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP2927218B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• Rhodium-Catalyzed Gram-Scale Synthesis of Highly Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Chien-Hong Cheng、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1055/s-0028-1088009

  日期：2009.4

  Rhodium-catalyzed chelation-assisted activation of the β-C-H bond of α,β-unsaturated ketoximes and subsequent reaction with alkynes affords highly substituted pyridine derivatives. This new method provides an opportunity for the one-pot synthesis of pyridines with all five positions (C2-C6) substituted.

  铑催化的螯合辅助活化α,β-不饱和酮肟的β-C-H键，并与炔烃进行后续反应，可以获得高度取代的吡啶衍生物。这种新方法为一步合成所有五个位置（C2-C6）均被取代的吡啶提供了机会。