2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-4H-chromene | 1421040-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-4H-chromene
• 英文别名: 2-amino-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1421040-29-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: DMYNGWGPSYNQSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-4H-chromene 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-amino-4-(3',5'-dimethoxyphenyl)-7-((1-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1 H -1,2,3-三唑系4 H-色烯基-d-葡萄糖偶联物的高效点击化学：体外抗菌，MRSA和抗真菌活性的设计，合成和评估

  摘要：

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.060
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 Fe₃O₄-chitosan nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  超声辅助以Fe3O4官能化的纳米颗粒催化壳聚糖作为新型可重复使用的磁性催化剂的绿色合成2-氨基-4H-色烯衍生物。

  摘要：

  采用化学共沉淀法制备了Fe3O4纳米粒子。随后完成壳聚糖在Fe 3 O 4纳米颗粒上的固定，并提供磁性Fe 3 O 4-壳聚糖纳米颗粒。发现合成的纳米颗粒是磁性的和非均相的催化剂，用于在超声波辐射下通过醛与丙二腈和间苯二酚的缩合反应一锅法高效合成2-氨基-4H-色烯，这是一种生态友好的方法。这种方便的步骤使我们能够在短时间内以超声波辐照获得产品，并且无需使用有害催化剂即可获得优异的收率。本方法将允许2-氨基-4H-色烯家族内多样性的进一步增加。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2014.02.002

文献信息

• Heterogenization of an imidazolium ionic liquid based on magnetic carbon nanotubes as a novel organocatalyst for the synthesis of 2-amino-chromenes via a microwave-assisted multicomponent strategy
  作者：Zohre Zarnegar、Javad Safari

  DOI：10.1039/c6nj01631f

  日期：——

  ysilylpropyl)-1H-imidazol-3-ium chloride. This nanocomposite was found to be an efficient organocatalyst for the synthesis of 2-amino-chromenes via a microwave-assisted multicomponent strategy in aqueous media. The attractive features of this simple method include easy isolation of products, milder and cleaner reaction conditions, higher yields and purity of the product and an easier work-up procedure

  合成了咪唑鎓离子液体功能化的磁性多壁碳纳米管（CNTs–Fe 3 O 4 –IL），并使用FT-IR，VSM，SEM，TEM，XRD，TGA等不同的表征技术研究了纳米复合材料的结构，形态和性能。和DTA。为了合成CNT-Fe 3 O 4 -IL，用1-甲基-3-（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）-1 H-咪唑-3-氯化铵对碳纳米管上负载的磁铁矿（CNT-Fe 3 O 4）进行了改性。此纳米复合材料被认为是为2-氨基-色烯合成的高效有机催化剂通过水性介质中的微波辅助多组分策略。这种简单方法的吸引人的特点包括：易于分离产物，较温和，更清洁的反应条件，较高的产率和纯度的产物以及较简便的后处理程序。只需施加外部磁场即可轻松分离出这种非均相催化剂，并且可循环使用的有机催化剂可以重复使用几次，而不会造成任何明显的活性损失。离子液体和磁性固体载体纳米材料的优点的结合提供了进行催化过程的环境友好的程序。
• Magnetic Fe₃O₄ Nanoparticles as Efficient and Reusable Catalyst for the Green Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromene in Aqueous Media
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar、Marzieh Heydarian

  DOI：10.1246/bcsj.20120209

  日期：2012.12.15

  A simple and efficient protocol for one-pot three-component coupling of aldehyde, malononitrile, and resorcinol in water using magnetically recoverable Fe3O4 nanoparticles at room temperature is reported. The high yields of products and short reaction time were attributed to the nanosize of about 18 nm in which the catalyst could act as a nanoreactor. This methodology is found to be fairly general and catalyst is easily separated by magnetic devices and can be reused without any apparent loss of activity for the reaction.

  报告了一种在室温下利用磁性可回收 Fe3O4 纳米粒子在水中实现醛、丙二腈和间苯二酚三组分一锅偶联的简单而高效的方案。由于催化剂的纳米尺寸约为 18 纳米，可用作纳米反应器，因此产物产量高，反应时间短。研究发现，这种方法相当通用，催化剂很容易通过磁性装置分离出来，而且可以重复使用，不会明显丧失反应活性。
• Ultrasonic activated efficient synthesis of chromenes using amino-silane modified Fe3O4 nanoparticles: A versatile integration of high catalytic activity and facile recovery
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.04.023

  日期：2014.8

  Abstract An efficient synthesis of 2-amino-4 H -chromenes is achieved by one pot three component coupling reaction of aldehyde, malononitrile, and resorcinol using amino-silane modified Fe 3 O 4 nanoparticles (MNPs-NH 2 ) heterogeneous nanocatalyst under sonic condition. The attractive advantages of the present process are mild reaction conditions, short reaction times, easy isolation of products,

  摘要 采用氨基-硅烷修饰的Fe 3 O 4 纳米颗粒（MNPs-NH 2 ）多相纳米催化剂，在声波条件下，通过醛、丙二腈和间苯二酚的一锅三组分偶联反应，高效合成2-氨基-4 H-色烯。 . 本方法的吸引人的优点是反应条件温和、反应时间短、产物容易分离、收率好和操作程序简单。超声辐射和磁性纳米粒子的优势相结合，为进行催化转化提供了重要的方法。
• Comparative in vivo evaluation of polyalkoxy substituted 4H-chromenes and oxa-podophyllotoxins as microtubule destabilizing agents in the phenotypic sea urchin embryo assay
  作者：Marina N. Semenova、Dmitry V. Tsyganov、Oleg R. Malyshev、Oleg V. Ershov、Ivan N. Bardasov、Roman V. Semenov、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.043

  日期：2014.8

  A series of polyalkoxy substituted 7-hydroxy- and 7-methoxy-4-aryl-4H-chromenes were evaluated using the sea urchin embryo model to yield several compounds exhibiting potent antimitotic microtubule destabilizing activity. Data obtained by the assay were further confirmed in the NCI60 human cancer cell screen. The replacement of methylenedioxy ring A and lactone ring D in podophyllotoxin analogues by 7-methoxy, 2-NH2, and 3-CN groups in 4-aryl-4H-chromenes resulted in potent antimitotic microtubule destabilizing agents. Feasible synthesis and high yields render 7-methoxy-4H-chromenes to be a promising series for further anticancer drug development.
• Efficient click chemistry towards novel 1H-1,2,3-triazole-tethered 4H-chromene−d-glucose conjugates: Design, synthesis and evaluation of in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activities
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Vu Ngoc Toan、Hoàng Thi Kim Van、Le Hai Dang、Duong Ngoc Toan、Tran Thi Thanh Van

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.060

  日期：2019.4

  propargyl ethers 5a-t and tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl azide. [email protected] was the optimal catalyst for this chemistry. The yields of 1H-1,2,3-triazoles were 80–97.8%. All triazoles 7a-t were evaluated in vitro for anti-microorganism activities. Among tested compounds with MIC values of 1.56–6.25 μM, there were four compounds against B. subtilis, four compounds against S. aureus, and four compounds

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。