2-Amino-4-(4-chloro-phenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile | 130944-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-Amino-4-(4-chloro-phenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromene；2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(4-chloro phenyl)-4H-chromene；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 130944-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 298.729
• InChiKey: TYSLNPPBTNRRPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-(4-chloro-phenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (RS)(ZE)-ethyl N-(4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-7-ethoxy-4H-chromen-2-yl)formimidate
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗肿瘤活性的新色烯衍生物的合成

  摘要：

  抑制微管蛋白聚合是癌症治疗中的重要策略之一。由于发现4-芳基4 H-色烯衍生物是通过干扰微管蛋白聚合而成为微管结合剂，因此我们决定集中精力研究该核与5、6和/或7个成员的结合一系列新型化合物中的杂环部分，以探索这种组合可能产生的作用。与秋水仙碱作为阳性对照相比，选择了十种新型化合物用于针对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌筛选试验，其中大多数表现出优异的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.011
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylideneamino-4-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-4-(4-chloro-phenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型合成的4 H-色烯和5 H-色酚[2,3- d]嘧啶候选物的抗癌活性，分子对接和构效关系

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列4 H-色烯和5 H-色酚[2,3- d ]嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的细胞毒剂。与作为参考药物的长春碱和秋水仙碱相比，评估了目标化合物对四种癌细胞系MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。我们探索了4 H的结构-活性关系-在2-，4-或7-位具有修饰的二甲基苯并在2,3-位置与嘧啶环稠合。与标准药物相比，大多数筛选出的化合物对不同细胞系均显示出有限的抗肿瘤活性。结构-活性关系研究表明，合成的化合物的抗肿瘤活性受4 H-色烯的2、4-或7位，5,8-位或稠合的取代基的亲脂性的影响5 H -chromeno [2,3- d在2,3-位的嘧啶环]嘧啶。在分子对接研究的帮助下阐述了结构-活性关系。根据光谱数据，红外，质子核磁共振，13-碳核磁共振和质谱数据建立合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1961-3

文献信息

• Nano CuO–Ag‐catalyzed synthesis of some novel pyrano[2,3‐d] pyrimidine derivatives and evaluation of their bioactivity
  作者：Sreelakshmi Poola、Mahammad S. Shaik、Murali Sudileti、Subbarao Yakkate、Vedasree Nalluri、Apparao Chippada、Suresh R. Cirandur

  DOI：10.1002/jccs.201900256

  日期：2020.5

  coli, against Gram‐positive bacteria such as Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus, and antifungal activity against Candida albicans and Candida glabrata was also evaluated. The compounds showed higher bacterial activity than the standard used. Compounds 5b, 5d, 5g, 5h, and 5i exhibited higher free radical scavenging activity than the standard butylated hydroxy toluene (BHT). Compounds 5b, 5d

  开发了一种简单，高效且绿色的方法，在纳米CuO-Ag作为催化剂的情况下，通过Knoevenagel和Michael加成合成吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物。合成的目标化合物5a–l的结构已通过光谱和元素分析得到了确认，并通过2,2-二苯基-1-picrylhydrazyl（DPPH），H 2 O 2和NO方法筛选了其抗氧化活性。它们对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌具有抗菌活性，对白色念珠菌具有抗真菌活性。并且还评价了光滑念珠菌。该化合物显示出比所用标准更高的细菌活性。化合物5b，5d，5g，5h和5i表现出比标准丁基化羟基甲苯（BHT）更高的自由基清除活性。与标准四环素相比，化合物5b，5d和5h对革兰氏阳性细菌具有更高的活性，化合物5b，5d，5h和5i对革兰氏阴性细菌具有更高的活性。化合物5b，5j，并且5l对球形假丝酵母和白色念珠菌的抗真菌活性比标准灰黄霉素更高。
• Synthesis and structure of some substituted 2-amino-4-aryl-7-propargyloxy-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitriles
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Hoàng Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Nguyen Hung Huy、Tran Thi Thanh Van、Duong Ngoc Toan、Le Hai Dang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1543779

  日期：2019.1.2

  process: the procedure that used potassium carbonate in dried acetone and the procedure that used sodium hydride in dried DMF. The latter gave the ethers 5a-l in higher yields. The single-crystal X-ray structure of propargyl ether 5g has been recorded. Graphical Abstract

  摘要 以碳酸钠为催化剂，通过三组分反应合成了一系列2-氨基-7-羟基-4H-色烯-3-腈4a-l。反应在 96% 乙醇-水介质（体积比 1:20）中进行。通过与炔丙基溴反应，由相应的羟基色烯衍生物成功合成了这些色烯-3-腈的炔丙基醚化合物5a-1。在这个过程中应用了两种不同的程序：在干燥的丙酮中使用碳酸钾的程序和在干燥的 DMF 中使用氢化钠的程序。后者以更高的产率得到醚5a-l。炔丙醚 5g 的单晶 X 射线结构已被记录。图形概要
• Synthesis, Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on some 4-Aryl-4Hchromenes and Relationship between Lipophilicity and Antitumor Activity
  作者：Ahmed El-Agrody、Essam A. E. H. Khattab、Ahmed Fouda

  DOI：10.2174/1570180811666140623204655

  日期：2014.10.1

  Some 4-aryl-4H-chromenes 3a-h, 5a-g, 7a-g and 9a-g were obtained by reaction of 3-substituted phenol 1, 4, 6 and 8 with α-cyanocinnamonitrile derivatives 2. We explored the structure activity relationship (SAR) of 4-aryl-4Hchromenes with modification at the 4- and 7-positions. The antitumor activity of the synthesized compounds was investigated in comparison with the standard drugs Vinblastine and Doxorubicin using microculture tetrazolium (MTT) colorimetric assay. Some compounds were found to have good in vitro antitumor activity. The structure-activity relationship (SAR) study revealed that the antitumor activity of 4-aryl-4H-chromenes was significantly affected by the lipophilicity, the calculated Log P value and the balance between 7-hydrophilic or hydrophobic substituent and hydrophobic substituent on the benzene ring at 4-position. The structures of the newly prepared compounds were confirmed by elemental analysis and spectral data.

  通过3-取代酚1、4、6和8与α-氰基肉桂腈衍生物2的反应，获得了一些4-芳基-4H-色烯3a-h、5a-g、7a-g和9a-g。我们探讨了在4-和7-位进行修饰的4-芳基-4H-色烯的结构-活性关系（SAR）。使用微培养四唑盐（MTT）比色法，与标准药物长春碱和多柔比星相比，研究了合成的化合物的抗肿瘤活性。一些化合物显示出良好的体外抗肿瘤活性。结构-活性关系（SAR）研究发现，4-芳基-4H-色烯的抗肿瘤活性显著受到亲脂性、计算得到的Log P值以及7-亲水或疏水取代基与4-位苯环上的疏水取代基之间的平衡的影响。新制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据得到了确认。
• Synthesis and in vitro microbiological evaluation of novel series of 8-hydroxy-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5-phenyl-3H-chromeno [2,3-d]pyrimidin-4(5H)-one derivatives catalyzed by reusable silica-bonded N-propylpiperazine sulfamic acid
  作者：M. Ghashang、S. Sheik Mansoor、K. Aswin

  DOI：10.1007/s11164-013-1419-2

  日期：2015.5

  Silica-bonded propylpiperazine- N -sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of a series of 8-hydroxy-2-(2-oxo-2 H -chromen-3-yl)-5-phenyl-3 H -chromeno[2,3- d ]pyrimidin-4(5 H )-one derivatives by the condensation of 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-phenyl-4 H chromene derivatives with coumarin-3-carboxylic acid. The heterogeneous catalyst was used for four runs. This method

  二氧化硅键合propylpiperazine- ñ -氨基磺酸被用作一系列的8-羟基-2-（2-氧代- 2的合成一个可回收催化剂 ħ -苯并吡喃-3-基）-5-苯基-3- ħ - chromeno [2,3 - d ]嘧啶-4（5 H ）-衍生物，是通过2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-苯基-4 H 色烯衍生物与香豆素-3-羧酸的缩合而得到的。非均相催化剂用于四次运行。该方法具有收率高，反应更清洁，方法简单，反应时间短，后处理容易的优点。评价所有化合物对不同细菌和真菌菌株的体外抗菌活性。
• Efficient click chemistry towards novel 1H-1,2,3-triazole-tethered 4H-chromene−d-glucose conjugates: Design, synthesis and evaluation of in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activities
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Vu Ngoc Toan、Hoàng Thi Kim Van、Le Hai Dang、Duong Ngoc Toan、Tran Thi Thanh Van

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.060

  日期：2019.4

  propargyl ethers 5a-t and tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl azide. [email protected] was the optimal catalyst for this chemistry. The yields of 1H-1,2,3-triazoles were 80–97.8%. All triazoles 7a-t were evaluated in vitro for anti-microorganism activities. Among tested compounds with MIC values of 1.56–6.25 μM, there were four compounds against B. subtilis, four compounds against S. aureus, and four compounds

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。