(RS)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4H-chromene-3-carbonitrile | 326918-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (RS)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 326918-74-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: UKKQIXCGWITRRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4H-chromene-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[9-(4-Chlorophenyl)-5-methoxy-2-oxa-12,14,15,17-tetrazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(10),3(8),4,6,11,13,16-heptaen-13-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗肿瘤活性的新色烯衍生物的合成

  摘要：

  抑制微管蛋白聚合是癌症治疗中的重要策略之一。由于发现4-芳基4 H-色烯衍生物是通过干扰微管蛋白聚合而成为微管结合剂，因此我们决定集中精力研究该核与5、6和/或7个成员的结合一系列新型化合物中的杂环部分，以探索这种组合可能产生的作用。与秋水仙碱作为阳性对照相比，选择了十种新型化合物用于针对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌筛选试验，其中大多数表现出优异的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.011
• 作为产物：
  描述：

  (RS)(ZE)-ethyl N-(4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-7-methoxy-4H-chromen-2-yl)formimidate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (RS)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗肿瘤活性的新色烯衍生物的合成

  摘要：

  抑制微管蛋白聚合是癌症治疗中的重要策略之一。由于发现4-芳基4 H-色烯衍生物是通过干扰微管蛋白聚合而成为微管结合剂，因此我们决定集中精力研究该核与5、6和/或7个成员的结合一系列新型化合物中的杂环部分，以探索这种组合可能产生的作用。与秋水仙碱作为阳性对照相比，选择了十种新型化合物用于针对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌筛选试验，其中大多数表现出优异的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.011

文献信息

• Synthesis and Characterization of 11-Amino-3-methoxy-8-substituted-12-aryl-8,9-dihydro-7<i>H</i>-chromeno[2,3-<i>b</i>]quinolin-10(12<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Guangfan Han、Jiawei Du、Lizhuang Chen、Lijun Zhao

  DOI：10.1002/jhet.2010

  日期：2014.7

  compounds 2 with 5‐substituted‐1,3‐cyclohexanedione using p‐toluenesuflonic acid (TsOH) as catalyst. The title compounds 11‐amino‐3‐methoxy‐8‐substituted‐12‐aryl‐8,9‐dihydro‐7H‐chromeno[2,3‐b]quinolin‐10(12H)‐one 4 were synthesized by cyclization of the intermediate enamines 3 in THF with K2CO3 /Cu2Cl2 as catalyst. The structures of all compounds were characterized by elemental analysis, IR, MS, and

  通过将3-甲氧基苯酚与β-二氰基苯乙烯1在含哌啶的无水乙醇中缩合获得一系列2-氨基-7-甲氧基-4-芳基-4 H-色烯-3-腈化合物2。中间体烯胺3是由化合物2与5-取代-1,3-环己二酮以对甲苯磺酸（TsOH）为催化剂制备的。标题化合物11-氨基-3-甲氧基-8-取代-12 -芳基-8,9-二氢-7- ħ -chromeno [2,3- b ]喹啉10（12 ħ） -酮4，通过环化合成K 2 CO在THF中制备中间体烯胺33 / Cu 2 Cl 2作为催化剂。所有化合物的结构均通过元素分析，IR，MS和1 H NMR光谱进行表征。化合物4i的晶体结构是通过单晶X射线衍射分析确定的。
• Synthesis of Novel Chromenes as Cytotoxic Agents
  作者：Manal M. Kandeel、Aliaa M. Kamal、Eman K.A. Abdelall、Heba A.H. Elshemy

  DOI：10.3184/174751913x13573228322518

  日期：2013.2

  Novel substituted chromenes, chromenopyrimidines and chromenotriazolopyrimidines were synthesised to explore their anticancer activity. Several compounds were evaluated for their antitumour activity, most of them revealed promising cytotoxic activity against breast cancer cell line MCF-7 in comparison to colchicine as positive control.

  研究人员合成了新型取代色烯、色烯嘧啶和色烯三唑嘧啶，以探索它们的抗癌活性。对几种化合物的抗肿瘤活性进行了评估，与作为阳性对照的秋水仙碱相比，其中大多数化合物对乳腺癌细胞系 MCF-7 具有良好的细胞毒活性。
• “One-pot” access to dihydrofurans via tandem oxidative difunctionalization and ring contraction of aminopyrans
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Manjula Alla、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c4ob00324a

  日期：——

  An operationally simple and efficient protocol for the construction of dihydrofuran derivatives has been accomplished via a sequential addition of N-chlorosuccinimide and a base to 2-amino-4H-pyran derivatives in alcohol medium. The one-pot protocol proceeding via tandem oxidative difunctionalization and ring contraction provides an entirely new strategy for the construction of the dihydrofuran skeleton.

  通过在醇介质中依次添加N-氯代琥珀酰亚胺和碱，实现了一种操作简便且高效的构建二氢呋喃衍生物的协议。这一单锅法协议通过串联氧化双功能化和环收缩反应，为二氢呋喃骨架的构建提供了一种全新的策略。
• Synthesis of novel chromene derivatives of expected antitumor activity
  作者：Manal M. Kandeel、Aliaa M. Kamal、Eman K.A. Abdelall、Heba A.H. Elshemy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.011

  日期：2013.1

  therapy. Since 4-aryl-4H-chromene derivatives are found to be microtubule-binding agents via interfering with tubulin polymerization so we decide to concentrate our exploration efforts on the combination of this nucleus with 5-, 6-, and/or 7-memebered heterocyclic moieties in a novel series of compounds to explore the effect that might result from this combination. Ten novel compounds were selected for anticancer

  抑制微管蛋白聚合是癌症治疗中的重要策略之一。由于发现4-芳基4 H-色烯衍生物是通过干扰微管蛋白聚合而成为微管结合剂，因此我们决定集中精力研究该核与5、6和/或7个成员的结合一系列新型化合物中的杂环部分，以探索这种组合可能产生的作用。与秋水仙碱作为阳性对照相比，选择了十种新型化合物用于针对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌筛选试验，其中大多数表现出优异的活性。