4-(6-amino-pyridin-3-yl)-2,6-dimethyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 571189-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(6-amino-pyridin-3-yl)-2,6-dimethyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-(6-aminopyridin-3-yl)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(6-aminopyridin-3-yl)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 571189-73-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₂
• 分子量: 306.408
• InChiKey: PQHMJRGRSBRELV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-amino-pyridin-3-yl)-2,6-dimethyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-Bromo-8-cyclopentyl-2-[5-(3,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-pyridin-2-ylamino]-5-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效且选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶4/6抑制剂。

  摘要：

  使用高度选择性的小分子抑制剂抑制细胞周期蛋白依赖性激酶4和6（Cdk4 / 6）的药理方法有可能为临床提供新的癌症治疗方法。与其他ATP依赖激酶相比，实现对Cdk4 / 6的高选择性是一个巨大的挑战。吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-模板为抑制宽范围的激酶（包括Cdks）提供了有效的平台。现在证明，将吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-修饰为在C2-位置包括2-氨基吡啶侧链，为抑制剂在体外对Cdk4 / 6提供了出色的选择性。在细胞中，最有选择性的抑制剂以高达细胞增殖IC（50）的100倍的浓度产生G（1）阻滞的细胞，概括了这种选择性特征。

  DOI：

  10.1021/jm049354h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基哌嗪 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 4-(6-amino-pyridin-3-yl)-2,6-dimethyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效且选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶4/6抑制剂。

  摘要：

  使用高度选择性的小分子抑制剂抑制细胞周期蛋白依赖性激酶4和6（Cdk4 / 6）的药理方法有可能为临床提供新的癌症治疗方法。与其他ATP依赖激酶相比，实现对Cdk4 / 6的高选择性是一个巨大的挑战。吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-模板为抑制宽范围的激酶（包括Cdks）提供了有效的平台。现在证明，将吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-修饰为在C2-位置包括2-氨基吡啶侧链，为抑制剂在体外对Cdk4 / 6提供了出色的选择性。在细胞中，最有选择性的抑制剂以高达细胞增殖IC（50）的100倍的浓度产生G（1）阻滞的细胞，概括了这种选择性特征。

  DOI：

  10.1021/jm049354h

文献信息

• 2-(Pyridin-2-ylamino)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones
  申请人：——

  公开号：US20030149001A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 (cdk4). 1

  这项发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病的取代2-氨基吡啶。本发明的新化合物是cyclin-dependent激酶4 (cdk4)的有效抑制剂。
• 一种蛋白激酶抑制剂及其制备方法和医药用途
  申请人：甘李药业股份有限公司

  公开号：CN106608879A

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明提供一种结构式I的化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式，或结构式I的化合物、其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体的药学上可以接受的盐或溶剂化物，A环、R1、R2、R3和R4如说明书中的定义。本发明还提供所述结构式I的化合物的制备方法及其在制备用于治疗细胞增殖障碍性疾病的药物中的应用。
• [EN] 2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-PYRIDO[2,3d]PYRIMIDIN-7-ONES<br/>[FR] 2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7-ONES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2003062236A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 ( cdk4 ).

  本发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病的取代的2-氨基吡啶。本发明的新化合物是cyclin-dependent kinases 4 (cdk4)的有效抑制剂。
• 2-(Pyridin-2-ylamino)-pyrido [2,3-D]pyrimidin-7-ones
  申请人：Barvian Mark

  公开号：US20050137214A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 (cdk4).

  本发明提供了可用于治疗细胞增殖性疾病的取代的2-氨基吡啶。本发明的新型化合物是cyclin-dependent kinases 4 (cdk4)的强效抑制剂。
• 2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-PYRIDO [2,3 D]PYRIMIDIN-7-ONES
  申请人：Barvian Mark

  公开号：US20070179118A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 (cdk4).

  本发明提供了替代2-氨基吡啶，用于治疗细胞增殖性疾病。本发明的新化合物是cyclin-dependent kinases 4 (cdk4)的有效抑制剂。