4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-7-hydroxycoumarin | 23982-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 23982-43-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: LWELRLPINMEIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C
• 沸点：
  508.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-7-hydroxycoumarin 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydrocumarin
  参考文献：
  名称：

  Appel et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 738,742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins and 4-arylcoumarins

  摘要：

  通过取代肉桂酸和3-芳基炔酸与相应的酚反应，合成了一系列4-芳基-3,4-二氢香豆素和4-芳基香豆素。这些化合物在体外评估了抗菌活性。合成的化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌和白色念珠菌（真菌）表现出不同程度的抗微生物活性。具有羟基苯环和7,8-取代二羟基的A环化合物是最活跃的抗微生物剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0149-9

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel neoflavonoid derivatives as potential antidiabetic agents
  作者：Bing Wang、Na Li、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1039/c7ra06457h

  日期：——

  Various substituted neoflavonoid derivatives were synthesized using sulfated montmorillonite K-10 as a catalyst. This method is environmental friendly, sustainable and economical, convenient in isolation and purification processes, with little byproducts, using earth-abundant catalysts and has relatively high yield. Those neoflavonoid derivatives were screened for antioxidant, a-glucosidase inhibitory

  使用硫酸化的蒙脱石K-10作为催化剂合成了各种取代的新类黄酮衍生物。该方法是环境友好的，可持续的和经济的，使用丰富的地球催化剂，在分离和纯化过程中方便，副产物少，副产物少。筛选那些新类黄酮衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制作用，醛糖还原酶2（ALR2）抑制作用和晚期糖基化终产物形成抑制作用。大多数化合物显示出显着的抗氧化剂和先进的糖基化终产物（AGE）形成抑制活性。有趣的是，在30种化合物中，8k和8l被发现比标准药物槲皮素具有更高的ALR2抑制活性。药理研究表明，具有相邻7,8-二羟基基团的新黄酮类化合物在抑制ALR2方面更有效。抗糖尿病活性研究表明，化合物8l和8m在体内与标准药物glibenclamide等效。总之，目标化合物81提供了用于开发糖尿病和糖尿病并发症的治疗剂或预防剂的潜在药物设计概念。
• 一种4-芳基香豆素类化合物的制备方法
  申请人：山东省医学科学院药物研究所

  公开号：CN106187969B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明涉及化学合成领域，具体的说是一种4‑芳基香豆素类化合物的制备方法，其特点是以取代苯甲醛为起始原料，与丙二酸生成取代苯基丙烯酸化合物；取代苯丙烯酸化合物经过加成、消除等反应或经过乙酰化保护酚羟基后再进行溴代、消除反应合成取代苯丙炔酸化合物；以硫酸酸化的蒙脱土K‑10为催化剂，取代苯基丙炔酸化合物与酚类化合物加热反应生成4‑芳基香豆素类化合物。与现有技术相比，本发明的4‑芳基香豆素类化合物的制备方法具有原料廉价易得、操作简单、催化剂可回收利用、绿色环保、后处理简单、生产成本较低等特点，具有很好的推广应用价值。
• Mechanochemical synthesis of coumarins <i>via</i> Pechmann condensation under solvent-free conditions: an easy access to coumarins and annulated pyrano[2,3-<i>f</i>] and [3,2-<i>f</i>]indoles
  作者：Ainur D. Sharapov、Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Vladimir V. Sharutin、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/d1gc04564d

  日期：——

  A green protocol has been developed for the synthesis of simple coumarins and linear pyrano[2,3-f] and [3,2-f]indoles by the reaction of phenol derivatives with β-ketoesters under ball milling at ambient temperature in the presence of methanesulfonic acid as a mild acid catalyst. The significant advantages of this procedure are high yields, scalability, no use of hazardous acids or solvents, shorter

  已开发出一种绿色方案，用于通过苯酚衍生物与 β-酮酯在环境温度下球磨下的反应，合成简单的香豆素和线性吡喃并[2,3- f ] 和 [3,2 - f ] 吲哚。甲磺酸作为温和的酸催化剂。该方法的显着优势是高产率、可扩展性、不使用有害酸或溶剂、反应时间短、环境温度低、成本低以及无需柱色谱即可直接纯化。此过程与高 EcoScale 指标和低E因子相关联。与传统的 Pechmann 缩合过程相比，机械化学方案可合成具有优异区域选择性和高产率的吡喃吲哚。
• Synthesis and NMR of 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins and 4-Arylcoumarins
  作者：Jie Sun、Yanfeng Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17751

  日期：——

  This paper described the synthesis and 1H and 13C NMR chemical shifts of a series of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin and 4-arylcoumarin derivatives based on a combination of 1H and 13C NMR, HSQC and HMBC experiments.

  本文结合 1H 和 13C NMR、HSQC 和 HMBC 实验，描述了一系列 4-芳基-3,4-二氢香豆素和 4-芳基香豆素衍生物的合成以及 1H 和 13C NMR 化学位移。
• Antioxidant and antitumor activities of 4-arylcoumarins and 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Keyun Zhang、Weixian Ding、Jie Sun、Bin Zhang、Fujiao Lu、Ren Lai、Yong Zou、Gabriel Yedid

  DOI：10.1016/j.biochi.2014.03.014

  日期：2014.12

  Five 4-arylcoumarins (1c-g) and twelve 3,4-dihydro-4-arylcoumarins (2a-l) were synthesized and tested for antioxidant activity, antitumor activity, toxicity and structure-activity relationships analysis. 4-Arylcoumarins and 3,4-dihydro-4-arylcoumarins that possess two hydroxyl groups in ortho position, such as 1d, 1f, 2a, 2f, 2g and 2h had stronger radical scavenging properties than that of vitamin C (Vit C) in ABTS(center dot+) assay. Kinetic traces of scavenging ABTS(center dot+) and DPPH radicals showed that all the reaction could reached endpoint in 1 min, which was similar with Vit C. 4-Arylcoumarins with 3'-hydroxyl-4'-methylphenyl structural show more efficient NO center dot radical scavenging activity. Three compounds 2e, 1f and 2a, in particular had superior EC50 for NO center dot scavenging than did Vit C. MTT assay indicated that one compound in particular had a potential antitumor effect, inhibiting proliferation of BGC-823 cells and almost completely killing them at a concentration 62.5 mg/L. With same concentration 100 mu g/mL, hemolytic analysis in rabbit red blood cells showed that only two compounds had hemolytic activity with a little more than 5% hemolysis. Injection and oral toxicity tests on Galleria mellonella larvae showed that none of the tested 4-arylcoumarins significantly affected their appetite, viability and mortality. (C) 2014 Elsevier B.V. and Societe francaise de biochimie et biologie Moleculaire (SFBBM). All rights reserved.