7-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 52600-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-cumarin；7-hydroxy-4-(3-methoxy-phenyl)-chromen-2-one；7-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 52600-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD30711623
• 分子量: 268.269
• InChiKey: QJNVCLNTGRESDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 吡啶 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-allyl-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pechmann 缩合/Mitsunobu 反应/Claisen 重排/烯烃交叉复分解序列组装异戊二烯新黄酮系统。

  摘要：

  摘要从市售的 3-甲氧基苯乙酮开始，通过一系列 Mitsunobu 反应/克莱森重排/烯烃交叉复分解反应的多步合成异戊二烯黄酮已经在六个步骤中以 5% 的收率完成。该序列被证明与 Pechmann 缩合相容，这被证明是组装 α-吡喃酮核心的稳健且具有成本效益的方法。该结果为从苯酚和苯乙酮衍生物开始的异戊二烯新黄酮系统的一般方法打开了大门。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02584-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 7-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pechmann 缩合/Mitsunobu 反应/Claisen 重排/烯烃交叉复分解序列组装异戊二烯新黄酮系统。

  摘要：

  摘要从市售的 3-甲氧基苯乙酮开始，通过一系列 Mitsunobu 反应/克莱森重排/烯烃交叉复分解反应的多步合成异戊二烯黄酮已经在六个步骤中以 5% 的收率完成。该序列被证明与 Pechmann 缩合相容，这被证明是组装 α-吡喃酮核心的稳健且具有成本效益的方法。该结果为从苯酚和苯乙酮衍生物开始的异戊二烯新黄酮系统的一般方法打开了大门。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02584-8

文献信息

• Synthesis and Biological Investigation of Coumarin Piperazine (Piperidine) Derivatives as Potential Multireceptor Atypical Antipsychotics
  作者：Yin Chen、Songlin Wang、Xiangqing Xu、Xin Liu、Minquan Yu、Song Zhao、Shicheng Liu、Yinli Qiu、Tan Zhang、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang

  DOI：10.1021/jm400408r

  日期：2013.6.13

  The discovery and synthesis of potential and novel antipsychotic coumarin derivatives, associated with potent dopamine 132, D3, and serotonin S-HT1A and S-HT2A, receptor properties, are the focus of the present article. The most-promising derivative was 7-(4-(4-(6-fluorobenzo[d]-isoxazol-3-yl)-piperidin-1-yl)butoxy)-4-methyl-8-chloro-2H- chromen-2-one (17m). This derivative possesses unique pharmacological features, including high affinity for dopamine D-2 and D-3 and serotonin S-HT1A and 5-HT2A receptors. Moreover, it possesses low affinity for S-HT2C and H-1 receptors (to reduce the risk of obesity associated with chronic treatment) and hERG channels (to reduce the incidence of torsade des pointes). In animal models, compound 17m inhibited apomorphine-induced climbing behavior, MK-801-induced hyperactivity, and the conditioned avoidance response without observable catalepsy at the highest dose tested. Further, fewer preclinical adverse events were noted with 17m compared with risperidone in assays that measured prolactin secretion and weight gain. Acceptable pharmacokinetic properties were also noted with 17m. Taken together, 17m may constitute a novel class of drugs for the treatment of schizophrenia.
• Assembling the prenylneoflavone system through a Pechmann condensation/Mitsunobu reaction/Claisen rearrangement/olefin cross-metathesis sequence
  作者：Oleg A. Lozinski、J. Bistodeau、C. Bennetau-Pelissero、Vladimir P. Khilya、S. Shinkaruk

  DOI：10.1007/s00706-020-02584-8

  日期：2020.4

  AbstractThe multistep synthesis of a prenylneoflavone through a sequence of the Mitsunobu reaction/Claisen rearrangement/olefin cross-metathesis reaction has been accomplished in 5% yield over six steps starting from commercially available 3-methoxyacetophenone. The sequence is shown to be compatible with a Pechmann condensation which proved to be a robust and cost-effective method for the assembling

  摘要从市售的 3-甲氧基苯乙酮开始，通过一系列 Mitsunobu 反应/克莱森重排/烯烃交叉复分解反应的多步合成异戊二烯黄酮已经在六个步骤中以 5% 的收率完成。该序列被证明与 Pechmann 缩合相容，这被证明是组装 α-吡喃酮核心的稳健且具有成本效益的方法。该结果为从苯酚和苯乙酮衍生物开始的异戊二烯新黄酮系统的一般方法打开了大门。 图形摘要