4-(5-chloro-2-hydroxy-phenylazo)-resorcinol | 4867-01-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(5-chloro-2-hydroxy-phenylazo)-resorcinol
• 英文别名: 4-[(E)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol；4-(5-Chlor-2-hydroxy-phenylazo)-resorcin
• CAS: 4867-01-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₃
• 分子量: 264.668
• InChiKey: HXIZKRMUCMXEQN-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-2-hydroxy-phenylazo)-resorcinol 、 丙烯酰氯 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以54%的产率得到3-hydroxy-4-[(E)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl prop-2-enoat
  参考文献：
  名称：

  带有丙烯酰氧基的 o , o '-二羟基偶氮间苯二酚染料的结构、吸收和分子特性

  摘要：

  摘要 据我们所知，这是首次报道带有丙烯酰基的 o,o '-二羟基偶氮染料的合成和表征的研究。通过将间苯二酚与 2-氨基-4-甲基苯酚、2-氨基苯酚、2-氨基-4-氯苯酚和 2-氨基-4-硝基苯酚的重氮盐偶联合成 o,o'-二羟基偶氮染料。它们的丙烯酰衍生物是在惰性气氛下使用金属钠和丙烯酰氯合成的。使用红外 (IR)、紫外-可见 (UV-vis)、质子核磁共振 ( 1 H NMR) 和碳核磁共振 ( 13 C NMR) 光谱方法对化合物进行表征。还评估了合成化合物的互变异构现象。将结果与密度泛函理论 (DFT) 获得的理论结果进行了比较。执行 DFT 计算以获得基态优化的几何形状并计算相关的电子和化学反应参数。此外，使用理论计算研究了从 UV-vis 光谱推导出的可能互变异构体。IR 和 NMR 光谱数据均表明，偶氮互变异构体在固态和 DMSO 溶剂中占主导地位。通过紫外-可见光谱进一步研究了

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.099
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(5-chloro-2-hydroxy-phenylazo)-resorcinol
  参考文献：
  名称：

  521.将重氮基团直接引入芳香核。第四部分 由酚类制备重氮盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002573

文献信息

• US3966900A
  申请人：——

  公开号：US3966900A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US4058607A
  申请人：——

  公开号：US4058607A

  公开（公告）日：1977-11-15