4-(5-chloro-2-hydroxy-phenylazo)-resorcinol | 4867-01-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(5-chloro-2-hydroxy-phenylazo)-resorcinol
• 英文别名: 4-[(E)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol；4-(5-Chlor-2-hydroxy-phenylazo)-resorcin
• CAS: 4867-01-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₃
• 分子量: 264.668
• InChiKey: HXIZKRMUCMXEQN-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-2-hydroxy-phenylazo)-resorcinol 、 丙烯酰氯 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以54%的产率得到3-hydroxy-4-[(E)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl prop-2-enoat
  参考文献：
  名称：

  带有丙烯酰氧基的 o , o '-二羟基偶氮间苯二酚染料的结构、吸收和分子特性

  摘要：

  摘要 据我们所知，这是首次报道带有丙烯酰基的 o,o '-二羟基偶氮染料的合成和表征的研究。通过将间苯二酚与 2-氨基-4-甲基苯酚、2-氨基苯酚、2-氨基-4-氯苯酚和 2-氨基-4-硝基苯酚的重氮盐偶联合成 o,o'-二羟基偶氮染料。它们的丙烯酰衍生物是在惰性气氛下使用金属钠和丙烯酰氯合成的。使用红外 (IR)、紫外-可见 (UV-vis)、质子核磁共振 ( 1 H NMR) 和碳核磁共振 ( 13 C NMR) 光谱方法对化合物进行表征。还评估了合成化合物的互变异构现象。将结果与密度泛函理论 (DFT) 获得的理论结果进行了比较。执行 DFT 计算以获得基态优化的几何形状并计算相关的电子和化学反应参数。此外，使用理论计算研究了从 UV-vis 光谱推导出的可能互变异构体。IR 和 NMR 光谱数据均表明，偶氮互变异构体在固态和 DMSO 溶剂中占主导地位。通过紫外-可见光谱进一步研究了

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.099
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(5-chloro-2-hydroxy-phenylazo)-resorcinol
  参考文献：
  名称：

  521.将重氮基团直接引入芳香核。第四部分 由酚类制备重氮盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002573

文献信息

• US3966900A
  申请人：——

  公开号：US3966900A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US4058607A
  申请人：——

  公开号：US4058607A

  公开（公告）日：1977-11-15
• 521. The direct introduction of the diazonium group into aromatic nuclei. Part IV. The preparation of diazonium salts from phenols
  作者：J. M. Tedder、G. Theaker

  DOI：10.1039/jr9580002573

  日期：——
• Structural, absorption, and molecular properties of o,o'-dihydroxyazo resorcinol dyes bearing an acryloyloxy group
  作者：Sevil Özkınalı、M. Serdar Çavuş、Abdullah Ceylan、Mahmut Gür

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.099

  日期：2017.12

  proton nuclear magnetic resonance ( 1 H NMR), and carbon nuclear magnetic resonance ( 13 C NMR) spectroscopic methods. The tautomerism of the synthesized compounds' was also evaluated. The results were compared with theoretical results obtained by density functional theory (DFT). The DFT calculations were performed to obtain ground-state optimized geometries and calculate the relevant electronic and chemical

  摘要 据我们所知，这是首次报道带有丙烯酰基的 o,o '-二羟基偶氮染料的合成和表征的研究。通过将间苯二酚与 2-氨基-4-甲基苯酚、2-氨基苯酚、2-氨基-4-氯苯酚和 2-氨基-4-硝基苯酚的重氮盐偶联合成 o,o'-二羟基偶氮染料。它们的丙烯酰衍生物是在惰性气氛下使用金属钠和丙烯酰氯合成的。使用红外 (IR)、紫外-可见 (UV-vis)、质子核磁共振 ( 1 H NMR) 和碳核磁共振 ( 13 C NMR) 光谱方法对化合物进行表征。还评估了合成化合物的互变异构现象。将结果与密度泛函理论 (DFT) 获得的理论结果进行了比较。执行 DFT 计算以获得基态优化的几何形状并计算相关的电子和化学反应参数。此外，使用理论计算研究了从 UV-vis 光谱推导出的可能互变异构体。IR 和 NMR 光谱数据均表明，偶氮互变异构体在固态和 DMSO 溶剂中占主导地位。通过紫外-可见光谱进一步研究了