ethoxymaleic anhydride | 117615-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethoxymaleic anhydride
• 英文别名: ethoxy-maleic acid-anhydride；Aethoxy-maleinsaeure-anhydrid；3-Ethoxyfuran-2,5-dione
• CAS: 117615-50-6
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: PFASSPYFJVNBQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxymaleic anhydride 在 水 作用下， 生成 ethoxymaleic acid
  参考文献：
  名称：

  Michael; Bucher, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基富马酸二乙酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 ethoxymaleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Michael; Bucher, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Routes to Alkoxymaleimides/Maleic Anhydrides
  作者：Narshinha P. Argade、Manoj Kumar Sahoo、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1055/s-2003-37351

  日期：——

  New routes to alkoxymaleic anhydrides 1a/b have been described in good yields via base-induced chemoselective vinylic substitution of bromo atom in bromomaleimide 4 with alkanols, and base-induced oxa-Micahel addition of alkanols to dialkyl acetylenedicarboxylates 8a/b as key steps. An unusual acyl exchange in the conversion of 6a/b to 1a/b under very simple and mild reaction conditions is noteworthy.

  描述了一种通过碱诱导的化学选择性烯丙基取代反应，将溴代马来酰亚胺 4 中的溴原子与醇类反应，良好产率地合成了醇氧基马来酸酐 1a/b。此外，醇类与二烷基乙炔二羧酸酯 8a/b 的碱诱导的氧-Michael 加成反应也是关键步骤。值得注意的是，在非常简单和温和的反应条件下，将 6a/b 转化为 1a/b 过程中发生了不寻常的酰基交换反应。
• COUMARIN-BASED FLUOROGENIC AGENTS AND USES THEREOF FOR SPECIFIC PROTEIN LABELLING
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20150316557A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，其制备方法，以及用于标记和/或检测特定蛋白靶标的用途。描述了包含具有结构为公式I的化合物的荧光标记试剂及其盐。
• Ring Substituent Effects on the Thiol Addition and Hydrolysis Reactions of <i>N</i>-Arylmaleimides
  作者：Yingche Chen、Kelvin Tsao、Élise De Francesco、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02036

  日期：2015.12.18

  Maleimide groups are used extensively in bioconjugation reactions, but limited kinetic information is available regarding their thiol addition and hydrolysis reactions. We prepared a series of fluorogenic coumarin maleimide derivatives that differ by the substituent on their maleimide C═C bond. Fluorescence-based kinetic studies of the reaction with β-mercaptoethanol (BME) yielded the second-order rate

  马来酰亚胺基团广泛用于生物缀合反应中，但是关于其硫醇加成和水解反应的动力学信息有限。我们制备了一系列的香豆素香豆素马来酰亚胺衍生物，它们的马来酰亚胺C═C键上的取代基不同。与β-巯基乙醇（BME）反应的基于荧光的动力学研究得出了二级速率常数（k 2），而pH值从7到9的pH速率研究得出了碱催化的水解速率常数（k OH）。通过log k 2和log k OH与电子（σ +）和空间（Es norm）C═C取代基的参数。这些相关性表明，硫醇加成反应主要对电子效应敏感，而空间效应在水解反应中占主导地位。这些机理研究为新型生物缀合反应物或荧光标记剂的设计提供了基础。
• Neighbouring group effects on regioselectivity of wittig reactions with maleic anhydrides
  作者：Margaret M. Kayser、Livain Breau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82305-9

  日期：1988.1

  Condensations of stabilized Wittig reagent with a variety of substituted maleic anhydrides are discussed. It is proposed that the alkoxy substituents can act as Lewis bases towards the phosphorus of the ylid. Such complexation, stabilizing the transition state for the reaction at the neighbouring carbonyl function, is an important factor in regioselectivity control.

  讨论了稳定的Wittig试剂与各种取代的马来酸酐的缩合反应。有人提出，烷氧基取代基可以作为朝向磷基的磷的路易斯碱。这种络合稳定了反应在相邻羰基官能团处的过渡态，是控制区域选择性的重要因素。
• Synthesis of γ-(2,4-Dioxobut-1-ylidene)butenolides by Reaction of Masked 1,3-Dicarbonyl Dianions with Maleic Anhydrides and Phthaloyl Dichloride
  作者：Peter Langer、Uwe Albrecht、Van Thi Nguyen

  DOI：10.1055/s-2006-926383

  日期：——

  γ-(2,4-Dioxobut-1-ylidene)butenolides were prepared with very good regioselectivity by reaction of (2,4-dioxobutylidene)triphenylphosphoranes with maleic anhydrides. The reaction of 1,3-bis-silyl enol ethers with phthaloyl dichloride afforded benzo-annulated γ-(2,4-dioxobut-1-ylidene)butenolides; the formation of these products can be explained by formation of iso-phthaloyl dichloride and attack of the bis-silyl enol ether onto the latter.

  (2,4-二氧代丁-1-亚基)丁烯内酯是通过(2,4-二氧代丁-1-亚基)三苯基膦与马来酸酐反应制备的，具有非常好的区域选择性。1,3-双硅烷烯醇醚与邻苯二甲酰二氯化物的反应生成了苯annulated δ³-(2,4-二氧代丁-1-亚基)丁烯内酯；这些产物的形成可解释为异邻苯二甲酰二氯化物的形成和双硅烷烯醇醚对后者的攻击。