(S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol | 235107-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-triethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 235107-96-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂Si
• 分子量: 326.595
• InChiKey: WIVKSUWWFVTXRM-ZSXDVEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 des-A,B-8β-triethylsililoxy-23,24-dinor-22-cyanocholane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-DEOXY ANALOGS OF VITAMIN D-RELATED COMPOUNDS
  [FR] ANALOGUES 1-DÉSOXY DE COMPOSÉS APPARENTÉS À LA VITAMINE D

  摘要：

  公开号：

  WO2011088209A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (20S)-2-METHYLENE-19-NOR-22-DIMETHYL-1alpha,25-DIHYDROXYVITAMIN D3 AND (20R)-2-METHYLENE-19-NOR-22-DIMETHYL-1alpha,25-HYDROXYVITAMIN D3

  摘要：

  提供了具有公式I的化合物，其中X1、X2和X3分别选择自H或羟基保护基团。这些化合物可用于制备药物组合物，并可用于治疗各种生物条件。

  公开号：

  US20110237556A1

文献信息

• (22E)-2-METHYLENE-26,27-CYCLO-22-DEHYDRO-1ALPHA-HYDROXY-19-NORVITAMIN D3 DERIVATIVES
  申请人：DeLuca Hector

  公开号：US20120309719A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Cyclopropane-containing vitamin D analogs of formulas I and IV are provided. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了含环丙烷的维生素D类似物的化学式I和IV。这些化合物可用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物状况中非常有用。
• Vitamin D receptor antagonists and their use in treating asthma
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20050182033A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Various compounds such as those having the formula I and XIV where the variables have the values described herein antagonize the vitamin D receptor and are useful in treating conditions such as asthma and in preparing medicaments for use in antagonizing the vitamin D receptor or treating conditions such as asthma

  各种化合物，如具有公式I和XIV的化合物，在这里描述的变量具有的值对抗维生素D受体，并且在治疗哮喘等疾病以及制备用于对抗维生素D受体或治疗哮喘等疾病的药物方面是有用的。
• 타칼시톨의 제조방법 및 그를 위한 중간체
  申请人：YONSUNG FINE CHEMICAL CO. LTD. 연성정밀화학(주)(120010064469) Corp. No ▼ 130111-0057158BRN ▼135-81-35444

  公开号：KR20180116959A

  公开（公告）日：2018-10-26

  본 발명은 타칼시톨의 제조방법 및 그에 사용되는 중간체에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법에 따르면, 타칼시톨을 복잡하고 긴 제조 과정을 거치지 않고, 효율적이고 경제적으로 제조할 수 있다.

  本发明涉及塔卡西酮的制备方法及其使用的中间体。根据本发明的制备方法，可以高效经济地制备塔卡西酮，而无需经历复杂和冗长的制造过程。
• Process Development of Tacalcitol
  作者：Seung Jong Lee、Hyung Wook Moon、Kee-Young Lee、Chang Young Oh、U Bin Kim、Hyunik Shin

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00010

  日期：2021.4.16

  A highly convergent, gram-scale synthesis of vitamin D3 analogue tacalcitol 1 is disclosed, starting from L-valine and Inhoffen–Lythgoe diol. Key features of the synthesis include modified Julia olefination reaction of β-oxybenzothiazol-2-yl sulfone with C/D ring containing aldehyde to access decagrams of fully functionalized C/D ring synthon. The Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction between the

  从L-缬氨酸和Inhoffen-Lythgoe二醇开始，公开了一种高度收敛的，克级的维生素D3类似物tacalcitol 1的合成方法。合成的关键特征包括将β-氧基苯并噻唑-2-基砜与含醛的C / D环进行改进的Julia烯化反应，以得到十官能度完整的C / D环合成子。C / D环片段与市售膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应完成了碳骨架，该碳骨架在克级合成中被精制为他卡醇1。
• 2-Methylene-(22E)-25-(1-Methylene-Hexyl)-26,27-Cyclo-22-Dehydro-19-Nor-Vitamin D Analogs
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20100009943A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  This invention discloses 2-methylene-(22E)-25-(1-methylene-hexyl)-26,27-cyclo-22-dehydro-19-nor-vitamin D analogs, and specifically 2-methylene-(22E)-25-(1-methylene-hexyl)-26,27-cyclo-22-dehydro-19-nor-1α,24(R)-dihydroxyvitamin D 3 , and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits relatively high transcription activity as well as pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also shows lower activity in vivo on bone calcium mobilization and intestinal calcium transport activity compared to the native hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 , and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.

  本发明公开了2-亚甲基-(22E)-25-(1-亚甲基-己基)-26,27-环-22-去氢-19-去甲基维生素D类似物，具体为2-亚甲基-(22E)-25-(1-亚甲基-己基)-26,27-环-22-去氢-19-去甲基-1α,24(R)-二羟基维生素D3，以及其药用用途。该化合物表现出相对较高的转录活性，以及在抑制未分化细胞增殖并诱导其分化为单核细胞方面的显著活性，从而证明其用作抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病以及皮肤条件，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足。与天然激素1α,25-二羟基维生素D3相比，该化合物在体内对骨钙动员和肠钙转运活性的活性较低，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病，以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖症。