methyl 6-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate | 1010732-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl 6-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylbenzo[h]chromene-5-carboxylate
• CAS: 1010732-35-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: QRKJDCTYXJVJFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到大叶茜草素
  参考文献：
  名称：

  乙二胺二乙酸酯催化萘酚环化成α，β-不饱和醛的合成取代苯并二甲胺的新方法。天然产物Lapachenole，Dihydrolapachenole和Mollugin的简捷合成

  摘要：

  在乙二胺二乙酸酯存在下，从萘酚和α，β-不饱和醛开始，开发了一种新的生物学上有意义的苯并二甲基苯甲醛合成路线。该方法学用于生物学上重要的天然产物拉帕秋诺尔，二氢拉帕秋诺尔和具有苯并二苯甲基部分的软体动物的全合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790247
• 作为产物：
  描述：

  大叶茜草素 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl 6-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成顺式和反式3,4-二羟基-3,4-二氢软糖

  摘要：

  描述了一种有效合成天然化合物的方法，该化合物是从五角茴香，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 2和反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 3中分离出来的。使用OsO 4将O-保护的软体动物二羟基化，以优异的产率获得相应的顺式-二羟基衍生物。使用Oxone以高收率实现了反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin的合成。提出了由甜菜碱与Oxone反应形成顺式-3,4-二羟基甜菜碱丙酮化物的机理。

  DOI：

  10.1021/jo800312j

文献信息

• The first asymmetric synthesis of all four isomers of cis- and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin
  作者：Naga Venkata Sastry Mudiganti、Sven Claessens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.138

  日期：2008.12

  Asymmetric synthesis of all the four stereoisomers of cis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugins 4 and 6 and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugins 5 and 7 was achieved. The O-methoxymethyl mollugin derivatives were dihydroxylated to (−)- and (+)-cis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin derivatives using both AD-mix-α and AD-mix-β. Deprotection of the MOM-ethers of cis-dihydroxy compounds resulted in the

  实现了顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢软体动物4和6以及反式-3,4-二羟基-3,4-二氢软体动物5和7的所有四个立体异构体的不对称合成。使用AD-mix-α和AD-mix-β将O-甲氧基甲基MOllugin衍生物二羟基化为（-）-和（+）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢MOllugin衍生物。顺式-二羟基化合物的MOM醚的脱保护导致目标的立体异构体（-）-（3 R，4 R）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢MOllugin 4，（-）-（3 R，4 S）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢MOllugin 5，（+）-（3 S，4 S）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢MOllugin 6和（+） -（3 S，4 R）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢软胶7。这些途径铺有很多困难，例如，底物与AD混合物不相容，反式-二羟基化合物的意外形成以及脱保护方案的失败。