(+/-)-methyl cis-3,4,6-trihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+/-)-methyl cis-3,4,6-trihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
• 英文别名: cis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin；methyl (3S,4S)-3,4,6-trihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: ZNHMFNWRNCFYHA-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl cis-3,4,6-trihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin
  参考文献：
  名称：

  高效合成顺式和反式3,4-二羟基-3,4-二氢软糖

  摘要：

  描述了一种有效合成天然化合物的方法，该化合物是从五角茴香，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 2和反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 3中分离出来的。使用OsO 4将O-保护的软体动物二羟基化，以优异的产率获得相应的顺式-二羟基衍生物。使用Oxone以高收率实现了反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin的合成。提出了由甜菜碱与Oxone反应形成顺式-3,4-二羟基甜菜碱丙酮化物的机理。

  DOI：

  10.1021/jo800312j
• 作为产物：
  描述：

  大叶茜草素 在 四氧化锇 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(+/-)-methyl cis-3,4,6-trihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成顺式和反式3,4-二羟基-3,4-二氢软糖

  摘要：

  描述了一种有效合成天然化合物的方法，该化合物是从五角茴香，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 2和反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 3中分离出来的。使用OsO 4将O-保护的软体动物二羟基化，以优异的产率获得相应的顺式-二羟基衍生物。使用Oxone以高收率实现了反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin的合成。提出了由甜菜碱与Oxone反应形成顺式-3,4-二羟基甜菜碱丙酮化物的机理。

  DOI：

  10.1021/jo800312j

文献信息

• The first asymmetric synthesis of all four isomers of cis- and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin
  作者：Naga Venkata Sastry Mudiganti、Sven Claessens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.138

  日期：2008.12

  Asymmetric synthesis of all the four stereoisomers of cis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugins 4 and 6 and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugins 5 and 7 was achieved. The O-methoxymethyl mollugin derivatives were dihydroxylated to (−)- and (+)-cis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin derivatives using both AD-mix-α and AD-mix-β. Deprotection of the MOM-ethers of cis-dihydroxy compounds resulted in the

  实现了顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢软体动物4和6以及反式-3,4-二羟基-3,4-二氢软体动物5和7的所有四个立体异构体的不对称合成。使用AD-mix-α和AD-mix-β将O-甲氧基甲基mollugin衍生物二羟基化为（-）-和（+）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin衍生物。顺式-二羟基化合物的MOM醚的脱保护导致目标的立体异构体（-）-（3 R，4 R）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 4，（-）-（3 R，4 S）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 5，（+）-（3 S，4 S）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 6和（+） -（3 S，4 R）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢软胶7。这些途径铺有很多困难，例如，底物与AD混合物不相容，反式-二羟基化合物的意外形成以及脱保护方案的失败。
• Efficient Synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans-</i>3,4-Dihydroxy-3,4-dihydromollugin
  作者：Naga Venkata Sastry Mudiganti、Sven Claessens、Pascal Habonimana、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo800312j

  日期：2008.5.1

  An efficient synthesis of naturally occurring compounds isolated from Pentas longiflora, cis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin 2, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin 3 is described. The O-protected mollugins were dihydroxylated using OsO4 to achieve the corresponding cis-dihydroxy derivatives in excellent yield. The synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin was achieved using Oxone

  描述了一种有效合成天然化合物的方法，该化合物是从五角茴香，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 2和反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 3中分离出来的。使用OsO 4将O-保护的软体动物二羟基化，以优异的产率获得相应的顺式-二羟基衍生物。使用Oxone以高收率实现了反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin的合成。提出了由甜菜碱与Oxone反应形成顺式-3,4-二羟基甜菜碱丙酮化物的机理。