1-(naphthalen-2-yl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one hydrochloride | 5409-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one hydrochloride
• 英文别名: 1-[2]naphthyl-3-piperidino-propan-1-one; hydrochloride；1-[2]Naphthyl-3-piperidino-propan-1-on; Hydrochlorid；1-(Naphthalen-2-yl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one--hydrogen chloride (1/1)；1-naphthalen-2-yl-3-piperidin-1-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 5409-65-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO*ClH
• 分子量: 303.832
• InChiKey: WZCSSSYQDOHEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one hydrochloride 在 水 、 镍 作用下， 生成 1-naphthalen-2-yl-3-piperidin-1-yl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Mydriatics. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01254a053
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有抗氧化剂和神经营养特性的双重Sigma1受体调节剂/乙酰胆碱酯酶抑制剂作为神经保护剂

  摘要：

  在这份手稿中，我们报告了具有抗氧化和神经营养特性的潜在双抗Sigma 1受体（S1R）调节剂/乙酰胆碱酯酶（AChE）双重抑制剂的设计，合成和评估，它们有可能抵消神经退行性变。基于芳基烷基氨基酮骨架的化合物整合了我们开发的S1R调节剂RRC-33，著名的AChE抑制剂多奈哌齐和具有神经保护特性的天然抗氧化剂化合物姜黄素的药效学元素。合成了一个小的化合物文库，并进行了初步的体外筛选。一些化合物表现出良好的S1R结合亲和力，对S2R和N-甲基-d的选择性如计算机研究中所预测的，天冬氨酸（NMDA）受体具有相关的AChE抑制活性，并且可能能够绕过BBB 。对于命中10和20，通过评估其对H 2 O 2细胞毒性和活性氧（ROS）产生的保护作用，评估了SH-SY5Y人成神经细胞瘤细胞系中的抗氧化剂谱。测试的化合物可有效降低ROS的产生，从而改善细胞存活率。此外，化合物10和20证明可有效促进背根神经

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.010

文献信息

• Evaluation of Alkylating and Intercalating Properties of Mannich Bases for Cytotoxic Activity
  作者：Huseyin Istanbullu、Yalcin Erzurumlu、Petek Kirmizibayrak、Ercin Erciyas

  DOI：10.2174/1570180811666140529005029

  日期：2014.8.31

  (EtBr) fluorescence displacement experiment. Compounds' alkylation potency was investigated via in vitro incubation test using 2-mercaptoethanol, a biomimetic nucleophile. The five of the compounds (7s, 9d, 10b, 11b, 12c) are reported for first time in the literature. Our results suggest that compound 9d has a biological activity close to the reference compound doxorubicin, an intercalating agent in clinical

  设计并合成了一系列新的“杂化化合物”，即平面多环/杂环起始原料的曼尼希碱衍生物。化合物的结构通过光谱法和元素分析确认。在三种癌细胞系（PC3，HeLa和MCF7）和一种非肿瘤细胞系（293 HEK）中研究了化合物的细胞毒性。我们通过溴化乙锭（EtBr）荧光置换实验测试了分子的DNA嵌入能力。通过使用2-巯基乙醇（一种仿生亲核试剂）的体外孵育测试，研究了化合物的烷基化能力。文献中首次报道了这五个化合物（7s，9d，10b，11b，12c）。我们的结果表明，化合物9d的生物学活性接近于参考化合物阿霉素，
• Antispasmodics. II. Tertiary β-Amino Alcohols
  作者：J. J. Denton、Virginia A. Lawson、W. B. Neier、R. J. Turner

  DOI：10.1021/ja01174a043

  日期：1949.6
• Synthetic Mydriatics. II
  作者：F. F. Blicke、Charles E. Maxwell

  DOI：10.1021/ja01254a053

  日期：1942.2
• Identification of dual Sigma1 receptor modulators/acetylcholinesterase inhibitors with antioxidant and neurotrophic properties, as neuroprotective agents
  作者：Marta Rui、Giacomo Rossino、Stefania Coniglio、Stefania Monteleone、Arianna Scuteri、Alessio Malacrida、Daniela Rossi、Laura Catenacci、Milena Sorrenti、Mayra Paolillo、Daniela Curti、Letizia Venturini、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Klaus R. Liedl、Guido Cavaletti、Vittorio Pace、Ernst Urban、Simona Collina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.010

  日期：2018.10

  design, synthesis and evaluation of dual Sigma 1 Receptor (S1R) modulators/Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors endowed with antioxidant and neurotrophic properties, potentially able to counteract neurodegeneration. The compounds based on arylalkylaminoketone scaffold integrate the pharmacophoric elements of RRC-33, a S1R modulator developed by us, donepezil, a well-known AChE inhibitor, and curcumin

  在这份手稿中，我们报告了具有抗氧化和神经营养特性的潜在双抗Sigma 1受体（S1R）调节剂/乙酰胆碱酯酶（AChE）双重抑制剂的设计，合成和评估，它们有可能抵消神经退行性变。基于芳基烷基氨基酮骨架的化合物整合了我们开发的S1R调节剂RRC-33，著名的AChE抑制剂多奈哌齐和具有神经保护特性的天然抗氧化剂化合物姜黄素的药效学元素。合成了一个小的化合物文库，并进行了初步的体外筛选。一些化合物表现出良好的S1R结合亲和力，对S2R和N-甲基-d的选择性如计算机研究中所预测的，天冬氨酸（NMDA）受体具有相关的AChE抑制活性，并且可能能够绕过BBB 。对于命中10和20，通过评估其对H 2 O 2细胞毒性和活性氧（ROS）产生的保护作用，评估了SH-SY5Y人成神经细胞瘤细胞系中的抗氧化剂谱。测试的化合物可有效降低ROS的产生，从而改善细胞存活率。此外，化合物10和20证明可有效促进背根神经