7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one | 55580-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one
• 英文别名: 7-methoxy-3,4-dihydro-1-benzoxepin-5(2H)-one；7-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzoxepin-5-one
• CAS: 55580-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD11206488
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CZDQPKDUJDKJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one 在 亚硝酸丁酯 、 potassium ethoxide 作用下， 以82%的产率得到7-methoxy-3-oximino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  化学和立体选择性合成苯并环庚烯和1-benzoxepin衍生物作为α-拟交感神经药和厌食药。

  摘要：

  顺式和反式-6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇4a-c和5a-c以及顺式和反式-4-氨基-2的合成及药理学评估进行了3，4，5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇4d-f和5d-f。5a-f的化学和立体选择性合成是通过用LiAl（t-BuO）3H还原相应的α-氨基酮3a-f来实现的。展示了cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 4d和trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 5d分别在LD50 800和500 mg / kg以及ED50 75和55 mg / kg的剂量下，小鼠具有明显的厌食活性，而类似物cis-2,3-dihydroxy-6-amino-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇8显示出典型的α-拟交感神经活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.064
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 PPA 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  发现和SAR的有效，口服和脑可穿透的5,6-dihydro-4H-3-thia-1-氮杂-苯并[e] azulen和4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1 -氮杂-苯并[e] azulen衍生物作为神经肽Y Y5受体拮抗剂。

  摘要：

  一种有效的Y5拮抗剂（2）的结构元素与表现出弱Y5亲和力的噻唑片段的结合，然后进行前导优化，导致发现（5,6-dihydro-4H-3-thia-1-aza-benzo [e] azulen-2-yl）-piperidin-4-ylmethyl-amino和（4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo [e] azulen-2-yl）-piperidin-4-ylmethyl -氨基衍生物。这两类化合物均能够递送有效的和选择性的口服和中央生物利用的NPY Y5受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.014

文献信息

• An Expeditious Concise Synthesis of Benzo[b]pyrano[2,3-d]oxepines and Dibenzo[b,d]oxepines
  作者：Vishnu Tandon、Vishnu Ram、Hardesh Maurya、Balendu Kumar、Brijesh Kumar

  DOI：10.1055/s-0029-1218006

  日期：2009.11

  An efficient concise synthesis of 4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-benzo[ B]pyrano[2,3- D]oxepine-3-carbonitriles has beendelineated through condensation-cyclization of 3,4-dihydro-2 H-benzo[ B]oxepin-5(2 H)-ones and methyl 2-cyano-3,3-dimethylthioacrylatein DMF using powdered KOH as a base. A base--induced reactionof 3,4-dihydro-2 H-benzo[ B]oxepin-5(2 H)-ones and6-aryl-4-methylthio-2 H-pyran-2

  4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-benzo[B]pyrano[2,3-D]oxepine-3-carbonitriles 的高效简明合成已通过 3,4-二氢-2 H-苯并[B]oxepin-5(2 H)-ones 和甲基 2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯在 DMF 中使用粉末 KOH 作为碱。3,4-dihydro-2 H-benzo[B]oxepin-5(2H)-ones 和 6-aryl-4-methylthio-2 H-pyran-2-one-3-carbonitrilein 的碱诱导反应在 DMF 中加入粉末状 KOH 得到 (E)- 和 (Z)-2-(4-苯基-5,6-二氢-2H-苯并[B]吡喃并[2,3-D]oxepin-2-的异构混合物ylidene) 乙腈。然而，6-aryl-4-(s EC-amino)-2 H-pyran-2-one-3-carbonitriles
• InBr3- and AgOTf-catalyzed beckmann rearrangement of (E)-benzoheterocyclic oximes
  作者：Vishnu K. Tandon、Anoop K. Awasthi、Hardesh K. Maurya、Pushyamitra Mishra

  DOI：10.1002/jhet.438

  日期：2012.3

  Beckmann rearrangement of (E)‐4‐chromanone oxime, (E)‐5‐oximino‐3,4‐dihydro‐1(2H)‐benzoxepines, and (E)‐5‐oximino‐3,4‐dihydro‐1(2H)‐benzothiepine are catalyzed by InBr3 and AgOTf in refluxing acetonitrile resulting in the formation of pharmaceutically active heterocycles benzoxazepin‐4‐one, 5‐oxo‐benzoxazocines, and 5‐oxo‐benzothiazocine derivative, respectively, in excellent yield. J. Heterocyclic

  （E）-4-苯并二氢呋喃肟，（E）-5-肟基-3,4-二氢-1（2 H）-苯并二氢呋喃和（E）-5-肟基-3,4-二氢-1的贝克曼重排在回流的乙腈中，InBr 3和AgOTf催化（2 H）-苯并噻庚因，从而分别以极好的收率形成了药物活性杂环苯并恶唑啉-4--1、5-氧代苯并恶唑啉衍生物和5-氧代苯并噻唑啉衍生物。J.杂环化​​学。（2012）。
• Synthesis of multisubstituted cycloalkenes through carbomagnesiation of strained cycloalkynes
  作者：Yuya Tamura、Yasunori Minami、Yoshitake Nishiyama、Yuki Sakata、Fumika Karaki、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02788j

  日期：——

  An efficient synthetic method of seven- and six-membered cycloalkenes through the generation of strained cycloalkynes and following carbomagnesiation is described. Further bond formations of the resulting cycloalkenylmagnesium intermediates with a wide variety of electrophiles enabled us to prepare diverse cycloalkene derivatives including benzoxepine analogs having a fully substituted alkene structure

  描述了一种有效的七元和六元环烯烃的合成方法，该方法通过生成应变环炔烃并进行碳还原反应来进行。所得具有各种亲电试剂的环烯基镁中间体的进一步键形成使我们能够制备各种环烯衍生物，包括具有完全取代的烯烃结构的苯并xepine类似物。
• PAF antagonist, 1,4-disubstituted piperazine compounds and production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04937246A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  Platelet Activating Factor (PAF) antagonists which comprise the compounds of the formula (I): ##STR1## wherein A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heterocyclic group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently a lower alkyl group, and their salts are excellent in absorption from the intestinal canal. Among the compounds of the formula (I), those wherein A is an optionally substituted 2,3-dihydro-1-benzoxepin-4-yl group are novel compounds and exhibit excellent PAF antagonism.

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂包括具有以下结构的化合物（I）：其中A是可选择取代的苯基或可选择取代的杂环基团；X是亚甲基、羰基或硫代羰基；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别是较低的烷基基团，它们的盐在从肠道吸收方面表现出优异的性能。在化合物（I）的化合物中，其中A是可选择取代的2,3-二氢-1-苯并噁啶-4-基团的化合物是新颖的化合物，并表现出优异的PAF拮抗作用。
• PAF antagonist, 1,4-disubstituted piperazine compounds and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0318235A3

  公开（公告）日：1991-05-02

  Platelet Activating Factor (PAF) antagonists which comprises the compounds of the formula (I): wherein A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heterocyclic group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group; R¹, R² and R³ are independently a lower alkyl group, and their salts are excellent in absorption from the intestinal canal.Among the compounds of the formula (I), those wherein A is an optionally substituted 2,3-dihydro-1-benzoxepin-4-­yl group are novel compounds and exhibit excellent PAF antagonism.

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂包括以下化合物的公式（I）：其中A是一个可选择地取代的苯基或可选择地取代的杂环基团；X是亚甲基基团、羰基团或硫代羰基团；R¹、R²和R³独立地是较低的烷基基团，它们的盐在肠道中具有出色的吸收。在公式（I）的化合物中，其中A是可选择地取代的2,3-二氢-1-苯并氧杂环戊烷-4-基团的化合物是新颖的化合物，表现出出色的PAF拮抗作用。