8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hydroxy-3-methyl-4-(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-2-<(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)methyl>-1(4H)-naphthalenone | 217174-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hydroxy-3-methyl-4-(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-2-<(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)methyl>-1(4H)-naphthalenone
• 英文别名: 8-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-methyl-4-(1,4,8-trimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-[(1,4,8-trimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)methyl]naphthalen-1-one
• CAS: 217174-75-9
• 化学式: C₅₆H₅₈O₉Si
• 分子量: 903.157
• InChiKey: BOOIRWCOQFQFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.59
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hydroxy-3-methyl-4-(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-2-<(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)methyl>-1(4H)-naphthalenone 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以99%的产率得到4,8-dihydroxy-3-methyl-4-(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-2-<(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)methyl>-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone.

  摘要：

  利用具有萘醌单元和萘酚单元的非对称亚甲基桥接二聚体 11b 作为关键中间体，通过 11 个步骤成功地首次全合成了萘醌三聚体 plumbazeylanone (1)。该合成具有亲核 1、2-加成反应和二酮-苯酚型重排的区域选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1660
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-8-甲氧基萘-1,4-二酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 双氧水 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hydroxy-3-methyl-4-(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-2-<(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)methyl>-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209