1,7,8-tri-O-acetyl-6-O-benzylcastanospermine | 156205-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1,7,8-tri-O-acetyl-6-O-benzylcastanospermine
• 英文别名: 1,7,8-Indolizinetriol,octahydro-6-(phenylmethoxy)-,triacetate(ester),1s-(1alpha,6beta,7alpha,8beta,8abeta)-；[(1S,6S,7R,8R,8aR)-7,8-diacetyloxy-6-phenylmethoxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl] acetate
• CAS: 156205-68-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇
• 分子量: 405.448
• InChiKey: XRLCDWCCUKLSQJ-WRTQPQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,8-tri-O-acetyl-6-O-benzylcastanospermine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到8-O-benzylcastanospermine
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4
• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,7,8-tri-O-acetyl-6-O-benzylcastanospermine
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4

文献信息

• The chemistry of castanospermine, part I: synthetic modifications at C-6
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Jennifer M. Manson、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85075-4

  日期：1994.2

  Methodology for the selective functionalisation of castanospermine is outlined which has allowed the synthesis of a number of analogues selectively modified at C-6. Australine and some australine analogues have also been synthesized from castanospermine.

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。