4-(dimethylamino)benzenemethanethiol | 113686-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)benzenemethanethiol
• 英文别名: [4-(Dimethylamino)phenyl]methanethiol
• CAS: 113686-44-5
• 化学式: C₉H₁₃NS
• 分子量: 167.275
• InChiKey: YWNGUMBIASGKHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)benzenemethanethiol 、 二氧化碳 在 苯硅烷 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5-methylene-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-4-ide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以30 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 CO2 进行硫醇的无金属有机催化 S-甲酰化

  摘要：

  硫醇的S-甲酰化是通过甲酸脱氢酶催化的酶促过程实现的，该酶将CO 2固定在底物上，这在调节活生物体的重要生物途径中起着至关重要的作用。通过化学方法实现这种反应性也可能是有利的，这将允许将CO 2固定在多种硫醇上。在这里，我们演示了在无金属条件下使用介离子N-杂环烯烃从CO 2制备S-甲酰硫醇的化学过程。该催化反应用于多样化从天然萜类化合物、脂肪醇、抗氧化剂和市售镇痛抗炎药物分子中获得的多种生物活性硫醇，以及13 C 标记的甲酰辅酶 A 的制备。此外，我们建立了在CO 2存在下完全无金属条件下合成乙烯基硫醚的一锅S-甲酰化-烯化工艺。总的来说，这项研究提供了一个将硫醇和CO 2转化为增值产品的平台。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01114-7

文献信息

• Kinetics and substituent effects in the formation of zirconocene thioaldehyde complexes: .beta.-hydride elimination versus cyclometalation
  作者：Stephen L. Buchwald、Ralph B. Nielsen

  DOI：10.1021/ja00218a027

  日期：1988.5

  Effet des substituants en position para de l'α-toluenethiolate du complexe alkylthio de depart

  取代基作用对 l'α-甲苯硫醇二络合物烷硫基脱开
• US4458079A
  申请人：——

  公开号：US4458079A

  公开（公告）日：1984-07-03
• Metal-free organocatalytic S-formylation of thiols using CO2
  作者：Subir Maji、Arpan Das、Madhur Mahesh Bhatt、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1038/s41929-024-01114-7

  日期：——

  anti-inflammatory medication molecules, as well as preparation of 13C-labelled formyl coenzyme A. Furthermore, we establish a one-pot S-formylation-olefination process for the synthesis of vinyl sulfides under completely metal-free conditions in the presence of CO2. Overall, this study provides a platform to transform thiols and CO2 into value-added products.

  硫醇的S-甲酰化是通过甲酸脱氢酶催化的酶促过程实现的，该酶将CO 2固定在底物上，这在调节活生物体的重要生物途径中起着至关重要的作用。通过化学方法实现这种反应性也可能是有利的，这将允许将CO 2固定在多种硫醇上。在这里，我们演示了在无金属条件下使用介离子N-杂环烯烃从CO 2制备S-甲酰硫醇的化学过程。该催化反应用于多样化从天然萜类化合物、脂肪醇、抗氧化剂和市售镇痛抗炎药物分子中获得的多种生物活性硫醇，以及13 C 标记的甲酰辅酶 A 的制备。此外，我们建立了在CO 2存在下完全无金属条件下合成乙烯基硫醚的一锅S-甲酰化-烯化工艺。总的来说，这项研究提供了一个将硫醇和CO 2转化为增值产品的平台。