N-dodecylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid 3,4-anhydride 9,10-dicarboximide | 159208-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-dodecylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid 3,4-anhydride 9,10-dicarboximide
• 英文别名: Perylene-3,4-dicarboxylic acid anhydride-9,10-dodecylcarboximide；Perylene-3,4-dicarboxylic acid anhydride-N-(dodecyl)-9,10-carboximide；N-dodecyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic 3,4-anhydride 9,10-imide；N-dodecylperylene-3,4,9,10-tetracarboxyl-3,4-anhydride-9,10-imide；N-dodecylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic monoimide monoanhydride；9-Dodecyl-1H-isochromeno[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetraone；18-dodecyl-7-oxa-18-azaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 159208-53-4
• 化学式: C₃₆H₃₃NO₅
• 分子量: 559.662
• InChiKey: WLFPRBNUKZNPOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid 3,4-anhydride 9,10-dicarboximide 在 氢氧化钾 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-dodecyl-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Quaterrylenebis(dicarboximide)s: near infrared absorbing and emitting dyes

  摘要：

  我们合成了新的梯形发色团--季丙烯双（二羧基二亚胺）2、18 和 23，尽管它们具有扩展的 π 系统，但在有机溶剂中具有良好的溶解性，并且在充分取代后具有成膜特性。这些前所未有的染料在近红外窗口吸收甚至发射光，在吸收范围方面还具有出色的化学、热和光化学稳定性。通过 1 H NMR 和 UV-VIS-NIR 光谱联合实验，研究人员排除了在强酸性介质中形成 J-团聚体的可能性。此外，还探讨并讨论了它们的光物理和电化学特性。

  DOI：

  10.1039/a804337j
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(dodecyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-dodecylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid 3,4-anhydride 9,10-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-driven photocatalytic H₂ evolution from aqueous suspensions of perylene diimide dye-sensitized Pt/TiO₂ catalysts

  摘要：

  采用光敏性二酰亚胺聚集体和Pt/TiO₂纳米颗粒的溶液加工复合光催化剂，在水溶液中展示了高效的可见光驱动H₂产生活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra16245e

文献信息

• Emergent Self‐Assembly Pathways to Multidimensional Hierarchical Assemblies using a Hetero‐Seeding Approach
  作者：Yin Liu、Yanjun Gong、Yongxian Guo、Wei Xiong、Yifan Zhang、Jincai Zhao、Yanke Che、Ian Manners

  DOI：10.1002/chem.201903066

  日期：2019.10.22

  and functional 1-, 2-, and 3D hierarchical assemblies from molecular building blocks represents a key current challenge. Herein, we report the use of a seeded growth approach for a series of perylenediimide-based molecules (PDIs 1-4) to access otherwise inaccessible self-assembly pathways that yield complex hierarchical structures. The key to the new approach is to use hetero-seeds which possess a different

  由分子构件受控地形成复杂和功能性的1、2和3D层次装配体代表了当前的主要挑战。在这里，我们报告了一系列基于ylene二酰亚胺的分子（PDI 1-4）的种子生长方法的使用，以访问否则将无法产生复杂的层次结构的自组装路径。新方法的关键是使用具有与分子构件不同的组成和形态的杂种。例如，发现纳米管种子（来自PDI 3）和微带种子（来自PDI 4）为PDI 1启动了不同的自组装途径，通常自组装产生纳米线圈。这导致分别形成了前所未有的3D滚动状和围巾状分层纳米结构。还，来自PDI 3的杂种会启动PDI 2的隐藏自组装途径，以生成一维管状异质结。重要的是，这种新策略为从小分子前体创建新兴的，功能性的层次结构和复杂结构提供了新的机会。
• CHEMICAL SELF-DOPING OF ONE-DIMENSIONAL ORGANIC NANOMATERIALS FOR HIGH CONDUCTIVITY APPLICATION IN CHEMIRSISTIVE SENSING GAS OR VAPOR
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：US20170160252A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A chemiresistive vapor sensor compound for detecting target vapors can comprise a perylene-tetracarboxylic diimide (PTCDI) core according to structure (I): where R can be a morphology control group or -A′-D′, A and A′ can be independently a linking group, D and D′ can be independently a strong electron donor which transfers electrons to the PTCDI core sufficient to form an anionic PTCDI radical of the PTCDI core, and R1 to R8 can be independently a side group. A chemiresistive vapor sensor for detection of a target compound can comprise an assembly of nanofibers formed of the chemiresistive sensor compound and a pair of electrodes operatively oriented about the assembly of nanofibers to allow electrical current to pass from a first electrode in the pair of electrodes through the assembly of nanofibers and to a second electrode in the pair of electrodes.

  一种用于检测目标蒸气的化学电阻蒸汽传感器化合物可以包括一种苝四羧二酰亚胺（PTCDI）核心，其结构如下（I）：其中R可以是形态控制基团或-A′-D′，A和A′可以独立地是连接基团，D和D′可以独立地是将电子转移给PTCDI核心以形成PTCDI核心的带负电的PTCDI自由基的强电子给体，R1至R8可以独立地是侧基团。用于检测目标化合物的化学电阻蒸汽传感器可以包括由化学电阻传感器化合物形成的纳米纤维组成的组件，以及操作定位在纳米纤维组件周围的一对电极，以允许电流从一对电极中的第一电极通过纳米纤维组件传递并到达第二电极。
• 1D nanofiber composites of perylene diimides for visible-light-driven hydrogen evolution from water
  作者：Shuai Chen、Daniel L. Jacobs、Jingkun Xu、Yingxuan Li、Chuanyi Wang、Ling Zang

  DOI：10.1039/c4ra09258a

  日期：——

  Self-assembled 1D nanofibers of donor–accepter type perylene diimides have been used for photocatalytic H₂production from water-splitting under visible-light irradiation.

  自组装的供体-受体型苝二酰亚胺1D纳米纤维已被用于在可见光照射下从水裂解中光催化产生H2。
• Fluorescent bilayer nanocoils assembled from an asymmetric perylene diimide molecule with ultrasensitivity for amine vapors
  作者：Yue E、Xiaojie Ma、Yifan Zhang、Yibin Zhang、Ran Duan、Hongwei Ji、Jing Li、Yanke Che、Jincai Zhao

  DOI：10.1039/c4cc06915c

  日期：——

  Highly fluorescent bilayer nanocoils assembled from an asymmetric perylene diimide molecule exhibit unprecedented sensitivity to trace amines.

  由不对称苝二亚甲基分子组装而成的高荧光双层纳米线对微量胺类物质具有前所未有的敏感性。
• Highly fluorescent one-handed nanotubes assembled from a chiral asymmetric perylene diimide
  作者：Xiaojie Ma、Yibin Zhang、Yingxuan Zheng、Yifan Zhang、Xia Tao、Yanke Che、Jincai Zhao

  DOI：10.1039/c5cc00365b

  日期：——

  Highly fluorescent bilayer nanotubes with a right- or left-handed helical sense were assembled from a chiral asymmetric perylene diimide.

  使用手性不对称的苝二酰亚胺组装成的高荧光双层纳米管具有右手或左手螺旋感。