5'-O-monomethoxytrityluridine | 51600-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-monomethoxytrityluridine
• 英文别名: 5'-O-(4-Methoxytrityl)uridin；5'-O-[(4-Methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 51600-12-5
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₇
• 分子量: 516.551
• InChiKey: PGJCOEJMNUARCI-MIRJVGOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.2-119.0 °C
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityluridine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76 mg的产率得到尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  由未保护的或5 - O-单保护的d-核糖直接一锅合成核苷

  摘要：

  新的，改进的获取核苷的方法不仅对有机化学家而且对整个科学界都普遍感兴趣，因为它们对生命和疾病具有关键意义。当前的合成方法涉及在核碱基的糖基化中采用受保护的糖的多步骤程序。使用改性的Mitsunobu条件下，我们对嘌呤的第一个直接的糖基化报告，并嘧啶核碱基与未受保护的d -核糖提供β-吡喃核苷和一锅策略以产生β-呋喃糖苷从杂环和5- ö -monoprotected d -核糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02332
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(monomethoxytrityl)uridine 2':3'-carbonate(cyclic) 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5'-O-monomethoxytrityluridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。LI部分2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）和2-（2,4-二硝基苯基）乙氧羰基（dnpeoc）用于保护核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷中的羟基官能团†

  摘要：

  常见的2'-脱氧嘧啶和-嘌呤核苷，胸腺嘧啶核苷（4），O 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]-胸苷（17），2'-脱氧-N 4- [2-（4-硝基苯基） ）乙氧基羰基]胞嘧啶核苷（26），2'-脱氧-N 6- [2-（4-硝基苯基）-乙氧基羰基]腺苷-39和2'-脱氧-N 2- [2-（4-硝基苯基）（乙氧基羰基） ] -O 6- [2-4硝基苯基）乙基]-鸟苷（52）在糖部分的OH功能上进一步受到2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）和2-（2,4-二硝基苯基）乙氧羰基（dnpeoc）基团的保护，形成了新的部分和完全封闭的中间体核苷和核苷酸合成。相应的5'-O-单甲氧衍生物5，18，30，40，和56也被用来作为起始原料来合成，其没有被直接酰化得到一些其他的中间体。在核糖核苷系列中，5' - ö -monomethoxytrityl衍生物14，36，49，和63与2-（4-硝基苯基）

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760122

文献信息

• Aminophosphordichloridite: A new phosphorylating reagent for one-pot synthesis of 3'-5'- or 2'-5'-linked diribonucleotide having defined sequence
  作者：Takeo Shimidzu、Kazushige Yamana、Seiichiro Maikuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81405-2

  日期：1984.1

  3'-5'- or 2'-5'-linked diribonucleotides having definite sequences have been synthesized by an one-flask procedure utilizing the cyclic phosphorylation of the cis-glycol in the ribonucleosides with aminophosphordichloridites.

  具有确定序列的3'-5'-或2'-5'-连接的二核糖核苷酸已经通过单烧瓶方法合成，利用核糖核苷中的顺式-乙二醇与氨基次氯酸的环状磷酸化。
• A catalytic method for chemoselective detritylation of 5′-tritylated nucleosides under mild and heterogeneous conditions using silica sulfuric acid as a recyclable catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Abolfath Parhami、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Ali Zolfigol、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.153

  日期：2007.7

  A rapid, mild and highly efficient procedure for the chemoselective deprotection of triphenylmethyl (trityl, Tr), p-anisyldiphenylmethyl (monomethoxytrityl, MMT) and di-(p-anisyl)phenylmethyl (dimethoxytrityl, DMT) groups from nucleoside trityl ethers has been established. The deprotection was achieved at room temperature, using a catalytic amount of silica sulfuric acid (SSA) in acetonitrile. The

  已经建立了一种快速，温和且高效的方法，用于从核苷三苯甲基醚中化学选择脱保护三苯基甲基（三苯甲基，Tr），对-茴香基二苯基甲基（单甲氧基三苯甲基，MMT）和二（对茴香基）苯基甲基（二甲氧基三苯甲基，DMT）基团。 。脱保护在室温下进行，使用催化量的乙腈中的二氧化硅硫酸（SSA）。三苯甲基核苷无需任何纯化即可在2-17分钟内脱保护。这些条件与其他对酸敏感的羟基保护基团相容，例如对-甲氧基苄基（PMB），异亚丙基，环己叉基，二-（对-茴香基）亚甲基，三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）。
• An efficient and selective method for the preparation of triphenylmethyl ethers of alcohols and nucleosides
  作者：Negar Zekri、Reza Fareghi Alamdari

  DOI：10.1139/v10-042

  日期：2010.6

  A very simple and efficient method is described for the protection of alcohols and nucleosides with benzyl monomethoxytrityl and benzyl dimethoxytrityl ethers in the presence of diethylazodicarboxylate and a catalytic amount of ceric triflate. High selectivity was observed for the tritylation of 5′-OH function of nucleosides.

  在二乙基偶氮二甲酸酯和催化量的三氯硝酸铈存在下，描述了一种用单甲氧基三苯甲基苄基醚和二甲氧基三苯甲基苄基醚保护醇和核苷的非常简单而有效的方法。在核苷的 5′-OH 功能的三化反应中观察到了很高的选择性。
• Copper-catalyzed olefinic C–H difluoroacetylation of enamides
  作者：Gilles Caillot、Jérémy Dufour、Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Laurence Grimaud、Xavier Pannecoucke、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/c4cc01994f

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed method for the regioselective synthesis of β-difluoroester substituted enamides using BrCF₂CO₂Et is reported for the first time.

  报道了一种高效的铜催化方法，用于首次合成β-二氟酯取代烯酰胺，使用BrCF₂CO₂Et进行区域选择性合成。
• Cyclic Phosphorylation Reaction of Diols with Tri(1-imidazolyl)phosphine
  作者：Takeo Shimidzu、Kazushige Yamana、Naoya Kanda、Susumu Kitagawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.3483

  日期：1983.11

  Tri(1-imidazolyl)phosphine (1) gave the cyclic phosphite quantitatively in the reactions with the diols possessing favorably placed hydroxyl groups in which the distance between the two oxygen atoms is 2.7–3.0 A. The both five- and six-membered cyclic phosphites were obtained quantitatively from the reactions of the diols possessing flexible chains with 1. The course of the selective formation of ribonucleoside

  三（1-咪唑基）膦 (1) 在与具有有利位置羟基的二醇反应中定量生成环状亚磷酸酯，其中两个氧原子之间的距离为 2.7-3.0 A。五元环和六元环亚磷酸酯是从具有柔性链的二醇与 1 的反应中定量获得的。 核糖核苷 2',3'-环状 1-咪唑基亚膦酸酯的选择性形成过程被解释为 1 对 2'-或 3' 的较高反应性-羟基比朝向核糖核苷的 5'-羟基。