N1,N1,N4,N4-tetraisopropylbut-2-yn-1,4-diamine | 1064035-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N1,N1,N4,N4-tetraisopropylbut-2-yn-1,4-diamine
• 英文别名: N,N,N’,N’-tetraisopropylbut-2-yne-1,4-diamine；N¹,N¹,N⁴,N⁴-tetraisopropylbut-2-yne-1,4-diamine；N,N,N',N'-tetra(propan-2-yl)but-2-yne-1,4-diamine
• CAS: 1064035-00-2
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂
• 分子量: 252.443
• InChiKey: BTIRWIKYIVIHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N1,N4,N4-tetraisopropylbut-2-yn-1,4-diamine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子乙炔基桥联二甲双胍催化剂制备Tremorine和Gemini表面活性剂前体

  摘要：

  在一个单锅，三步，双催化A 3偶联反应中合成了Tremorine和Gemini表面活性剂的前体，并通过结构和光谱方法对其进行了表征。阳离子[Au I（L1）] SbF 6络合物与中性L2–和L3–Au I双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯络合物（L1，L2 =布赫瓦尔德型联芳基膦； L3 =三苯膦）相比，具有更高的活性。双A 3乙炔基三甲基硅烷，仲胺（环状，脂肪族或芳香族）与甲醛的偶联。溶剂通过甲硅烷基乙炔的甲硅烷基化或通过卤化物阴离子使催化剂失活而影响催化性能。分离并通过单晶X射线结构分析及其光谱性质对乙炔桥联的阳离子digold（I）L1和L2络合物进行了表征。乙炔试剂中的碘通过形成活性较低的碘代桥联阳离子digdig（I）L1络合物而使Au I催化剂失活，该络合物通过单晶X射线晶体结构分析和光谱学得到充分表征。用作催化剂的金配合物的膦配体的性质会影响所形成的阳离子乙炔基桥联的Au I的稳定性和活性2

  DOI：

  10.1002/chem.201605269
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 calcium carbide 、 二异丙胺 在 水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N1,N1,N4,N4-tetraisopropylbut-2-yn-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  直接使用碳化钙作为乙炔源的仲胺的 N-炔丙基化

  摘要：

  通过在 DMSO 中在 CuCl 作为催化剂存在下加热胺与甲醛和碳化钙，实现了仲胺的一锅 N-炔丙基化。炔丙基叔胺的 15 个实例，其中 12 个是新的，以 65-84% 的产率有效制备。该方法的优点是底物范围广，后处理程序简单。

  DOI：

  10.3184/174751917x14949427622099

文献信息

• Synthesis of Functional Acetylene Derivatives from Calcium Carbide
  作者：Zhewang Lin、Dingyi Yu、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201100649

  日期：2012.4

  AHA Erlebnis: CaC2, used to produce acetylene until several decades ago, is re‐emerging as a cheap, sustainable resource synthesized from coal and lignocellulosic biomass. We report efficient catalytic protocols for the synthesis of functional acetylene derivatives from CaC2 through aldehyde, alkyne, and amine (AAA) as well as alkyne, haloalkane, and amine (AHA) couplings, and in addition demonstrate

  AHA Erlebnis： CaC 2一直用于生产乙炔，直到几十年前，它已经重新崛起为一种由煤炭和木质纤维素生物质合成的廉价，可持续的资源。我们报告了通过醛，炔烃和胺（AAA）以及炔烃，卤代烷烃和胺（AHA）偶联剂从CaC 2合成功能性乙炔衍生物的有效催化方案，此外还证明了其在点击和Sonogashira化学中的用途，表明电石是一种可持续且具有成本效益的碳源。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AN AMINOPROPYNE OR ENAMINONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN AMINOPROPYNE OU D'UNE ÉNAMINONE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013006143A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  There is provided a process for producing an aminopropyne or an enaminone comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a carbonyl-containing compound in the presence of a transition metal catalyst. There is also provided a process for producing an aminopropyne comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a halide-containing compound in the presence of a transition metal catalyst at a reaction temperature of 50°C to 150°C. There are also provided processes to further synthesize the aminopropyne produced to obtain a butyneamine, another aminopropyne or a triazol.

  提供了一种生产氨基丙炔或烯胺酮的方法，包括在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含羰基化合物的步骤。还提供了一种生产氨基丙炔的方法，包括在反应温度为50°C至150°C下，在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含卤化物的化合物的步骤。还提供了进一步合成生产的氨基丙炔以获得丁炔胺、另一种氨基丙炔或三唑的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING AN AMINOPROPYNE OR ENAMINONE
  申请人：Zhang Yugen

  公开号：US20140142304A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  There is provided a process for producing an aminopropyne or an enaminone comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a carbonyl-containing compound in the presence of a transition metal catalyst. There is also provided a process for producing an aminopropyne comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a halide-containing compound in the presence of a transition metal catalyst at a reaction temperature of 50° C. to 150° C. There are also provided processes to further synthesize the aminopropyne produced to obtain a butyneamine, another aminopropyne or a triazol.

  提供了一种生产氨基丙炔或烯酮的方法，包括在过渡金属催化剂存在下，反应金属乙炔、胺和含羰基的化合物的步骤。还提供了一种生产氨基丙炔的方法，包括在反应温度为50℃至150℃的条件下，在过渡金属催化剂存在下，反应金属乙炔、胺和含卤素的化合物的步骤。还提供了进一步合成生产的氨基丙炔以获得丁炔胺、另一种氨基丙炔或三唑的方法。
• US9193668B2
  申请人：——

  公开号：US9193668B2

  公开（公告）日：2015-11-24
• <i>N</i>-Propargylation of secondary amines directly using calcium carbide as an acetylene source
  作者：Rugang Fu、Zheng Li

  DOI：10.3184/174751917x14949427622099

  日期：2017.6

  A one-pot N-propargylation of secondary amines has been achieved by heating the amine with formaldehyde and calcium carbide in DMSO in the presence of CuCl as a catalyst. Fifteen examples of propargylic tertiary amines, 12 of which are novel, were efficiently prepared in yields of 65–84%. The advantages of the method are broad substrate scope and a simple work-up procedure.

  通过在 DMSO 中在 CuCl 作为催化剂存在下加热胺与甲醛和碳化钙，实现了仲胺的一锅 N-炔丙基化。炔丙基叔胺的 15 个实例，其中 12 个是新的，以 65-84% 的产率有效制备。该方法的优点是底物范围广，后处理程序简单。