3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 865352-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 865352-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PBGOUILONWCSMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-methyl-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的香豆素和色酮与烷基二酰基过氧化物的区域选择性脱羧烷基化

  摘要：

  已经开发了一种简便的铁催化的烷基二酰基过氧化物与香豆素或色酮的脱羧自由基偶联，为合成各种 α-烷基化香豆素和 β-烷基化色酮提供了一种高效的方法。该反应在不添加任何配体或添加剂的情况下顺利进行，并以中等至优异的产率提供了含有广泛官能团的相应产物。该协议的突出特点是其高区域选择性、易于获得的起始材料和操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611864
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘甲烷在 C1 化学中：在钯催化的 [2 + 2 + 1] 环化中的应用

  摘要：

  描述了一种有效的钯催化的 3-碘色酮、桥联烯烃和碘甲烷的 [2 + 2 + 1] 成环反应，得到一系列含色酮的多环化合物。另外，用碘甲烷-d 3代替碘甲烷顺利得到了相应的氘化产物。此外，通过克级制备和雌酮后期修饰的应用，进一步证实了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00329b

文献信息

• Selectfluor-Mediated Tandem Cyclization of Enaminones for the Synthesis of 3-Fluorochromones
  作者：Venu Kandula、Pradeep Kumar Thota、Poosa Mallesham、K. Raghavulu、Anindita Chatterjee、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1055/s-0039-1691489

  日期：2019.12

  An efficient synthesis of various 3-fluorochromones (3-fluoro-4H-chromene-4-ones) from enamino ketones by using Selectfluor is described. The key step in the synthesis involves tandem fluorination and cyclization to form 3-fluorochromones in good yields. The significant features of this method include simple operational procedures, a high purity of the product, and excellent regioselectivity.

  描述了使用 Selectfluor 从烯氨基酮有效合成各种 3-fluorochromones (3-fluoro-4H-chromene-4-ones)。合成中的关键步骤涉及串联氟化和环化，以高产率形成 3-氟色酮。该方法的显着特点是操作简单、产物纯度高、区域选择性好。
• Visible Light‐Promoted Selenylation/Cyclization of Enaminones toward the Formation of 3‐Selanyl‐4H‐Chromen‐4‐Ones
  作者：Hao‐Yang Liu、Jia‐Rong Zhang、Guo‐Bao Huang、Yi‐Huan Zhou、Yan‐Yan Chen、Yan‐Li Xu

  DOI：10.1002/adsc.202001474

  日期：2021.3.16

  d selenylation/cyclization of enaminones have been realized for the practical synthesis of 3‐selanyl‐4H‐chromen‐4‐ones. This reaction is performed in the mild conditions, no transition metal catalyst or photocatalysts and no additional oxidants are required. In addition, the 3‐selanyl‐4H‐chromen‐4‐ones could be easily converted to selanyl‐functionalized pyrimidines by reacting with benzamidine substrates

  已经实现了简单而有效的可见光促进的烯胺酮的硒化/环化反应，可实际合成3-Selanyl-4 H -chromen-4- 。该反应在温和的条件下进行，不需要过渡金属催化剂或光催化剂，也不需要其他的氧化剂。此外，通过与苯甲idine底物反应，可以很容易地将3-selanyl-4 H -chromen-4 -ones转化为selanyl-functionalized嘧啶。
• A facile strategy for accessing 3-alkynylchromones through gold-catalyzed alkynylation/cyclization of o-hydroxyarylenaminones
  作者：Manjur O. Akram、Saibal Bera、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc07119h

  日期：——

  A strategy based on tandem alkynylation ofo-hydroxyarylenaminones followed by intramolecular cyclization has been developed to generate a diverse array of 3-alkynyl chromones.

  基于串联炔基化的策略，首先对o-羟基芳基胺酮进行炔基化，然后进行分子内环化，已经被开发用来生成多样化的3-炔基色酮。
• Regioselective copper(I)-catalyzed C–H hydroxylation/C–S coupling: expedient construction of 2-(styrylthio)phenols
  作者：Run-Sheng Xu、Lei Yue、Yuan-Jiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.048

  日期：2012.6

  Regioselective copper(I)-catalyzed C–H hydroxylation/C–S coupling of aryl thiols with vinyl halides was developed. Starting from substituted aryl thiols and vinyl halides, various 2-(styrylthio)phenol derivatives were efficiently prepared. The application of the synthetic methodology to generate the bioactive organic intermediate was also exemplified.

  开发了区域选择性铜（I）催化的芳基硫醇与乙烯基卤化物的CH羟基羟基化/ CS偶联。从取代的芳基硫醇和卤代乙烯开始，可以有效地制备各种2-（苯乙烯基硫代）苯酚衍生物。还举例说明了合成方法用于产生生物活性有机中间体的应用。
• Convenient and Rapid Synthesis of 3-Selenocyanato-4H-chromen-4-ones
  作者：Anne Kosso、Julie Broggi、Sébastien Redon、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0037-1609340

  日期：2018.6

  A sequential one-pot, simple and convenient method is described for the synthesis of 3-selenocyanato-4 H -chromen-4-ones by addition, first of DMF-DMA and then of triselenodicyanide as electrophile.

  描述了一种顺序一锅法, 简单方便的方法, 用于合成 3-selenocyanato-4 H-chromen-4-ones, 首先是 DMF-DMA, 然后是三硒二氰作为亲电子试剂。