N,N-diisopropyl-4-methoxyaniline | 132514-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-4-methoxyaniline
• 英文别名: 4-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 132514-79-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: KWWKRXZSUWGCGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 N,N-diisopropyl-4-methoxyaniline 在 Rh₂(CF₃CONH)₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N,N-diisopropyl-4-methoxy-2-(tosylamino)aniline
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的空间拥挤N，N-二烷基苯胺的邻位C–H胺化

  摘要：

  已经开发了Dirhodium（II）催化的N，N-二烷基苯胺的邻位C–H胺化反应。从对位取代的苯胺乃至对位未取代的苯胺，以高收率获得立体拥挤的1,2-二氨基苯，具有优异的化学和区域选择性。观察到的邻位选择性根据二烷基氨基基团与Rh（II）-丁二烯中间体之间的相互作用而合理化。

  DOI：

  10.1039/c8ob01974f
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper (I) tert-butoxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异辛烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-diisopropyl-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  受阻苯胺的合成：芳烃硼酸酯的铜催化亲电胺化

  摘要：

  不再是障碍：芳基硼酸酯的铜催化亲电胺化反应可在温和的反应条件下，使用2.5-5.0 mol％的叔丁醇铜和Xantphos配体衍生的催化剂完成（参见方案）。该反应可耐受各种官能团，可用于制备迄今为止制备的某些受阻最大的苯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201200480

文献信息

• The synthesis of sterically hindered amines by a direct reductive amination of ketones
  作者：Niyaz Z. Yagafarov、Pavel N. Kolesnikov、Dmitry L. Usanov、Valentin V. Novikov、Yulia V. Nelyubina、Denis Chusov

  DOI：10.1039/c5cc08577b

  日期：——

  An atom-economical methodology for the synthesis of sterically hindered tertiary amines was developed, which is based on complementary Rh- and Ru-catalyzed direct reductive amination of ketones with primary and secondary...

  开发了一种原子经济的方法，用于合成位阻叔胺，该方法基于互补的Rh和Ru催化的酮与伯和仲的直接还原胺化反应。
• Practical catalytic method for synthesis of sterically hindered anilines
  作者：Melrose Mailig、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1039/c5cc03565a

  日期：——

  A practical catalytic method for the synthesis of sterically hindered anilines is described. The amination of aryl and heteroaryl boronic esters is accomplished using a catalyst prepared in situ from...

  描述了一种合成位阻苯胺的实用催化方法。芳基和杂芳基硼酸酯的胺化反应是使用从... ...原位制备的催化剂完成的。
• The anionic thia-Fries rearrangement of aryl triflates
  作者：Jonathan P. H. Charmant、Alan M. Dyke、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1039/b210648e

  日期：2003.1.23

  Aryl triflates undergo LDA-mediated rearrangement to generate o-hydroxyaryl trifluoromethylsulfones. In some cases, partitioning between rearrangement and aryne generation can be controlled.

  芳基三氟甲磺酸酯经历LDA介导的重排，生成邻羟基芳基三氟甲基砜。在某些情况下，可以控制重排和芳烃生成之间的分配。
• Product selective reaction controlled by the combination of palladium nanoparticles, continuous microwave irradiation, and a co-existing solid; ligand-free Buchwald–Hartwig amination <i>vs.</i> aryne amination
  作者：Makito Yamada、Ryousuke Ohta、Kazuo Harada、Tsunayoshi Takehara、Hitoshi Haneoka、Yosuke Murakami、Takeyuki Suzuki、Yuuta Ohki、Naoyuki Takahashi、Toshiki Akiyama、Natchanun Sirimangkalakitti、Makoto Sako、Kenichi Murai、Masayoshi Arai、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/d1gc01782a

  日期：——

  metal solid. In this methodology, a microwave-controlled product selectivity was achieved between Buchwald–Hartwig amination and aryne amination performed under strongly basic conditions and at a high reaction temperature, because a polar chemical species such as Ar–Pd–halogen might be activated selectively by microwave radiation. Moreover, our catalyst could be used repeatedly over 10 times, and the amount

  我们开发了一种连续微波辐射辅助 Buchwald-Hartwig 胺化，使用我们原始的 Pd 纳米颗粒催化剂和铜板作为共存的金属固体。在这种方法中，在强碱性条件和高反应温度下进行的 Buchwald-Hartwig 胺化和芳炔胺化之间实现了微波控制的产物选择性，因为极性化学物质如 Ar-Pd-卤素可能被微波选择性激活辐射。此外，我们的催化剂可以重复使用10次以上，并且可以将Pd浸出量控制在较低的水平。
• Rubber compositions having reduced staining and discoloration
  申请人：MONSANTO EUROPE S.A.

  公开号：EP0529179A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  Rubber compositions are described having desirable properties inclusive of reduced stain and discoloration. The compositions contain in addition to rubber and conventional additives a low level of specific N,N-disubstituted alkoxyanilines and are most preferably substantially free of phenylene diamine anti-ozonants.

  所述橡胶组合物具有理想的特性，包括减少污渍和褪色。除橡胶和传统添加剂外，这些组合物还含有少量特定的 N,N-二取代烷氧基苯胺，并且最好不含苯二胺类抗臭氧剂。